这首诗作于作者晚年。诗题取首句前二字，实类“无题”。
首句写堂静。用静中之动来反衬其静。虚堂，空堂，用《庄子》“虚室生白”之意。孤身独处，更无他人，所以觉得堂屋是空荡荡的。孤身、夜深，空堂显得分外寂静，只听到堂外草丛中不知什么虫子在鸣叫着。“草虫鸣”是静中之动，因“寂寂”才能听见虫鸣；听得见虫呜，愈见堂之“寂寂”。如此一个静悄悄的堂屋，正可酣眠。
然而，次句却写人不眠。此时，独处于堂屋之中的诗人斜靠在枕头不能成眠。堂寂，虫鸣，都是他在不眠之中感觉到和听到的。之所以“不眠”，是因为“难忘旧情”，旧情萦绕在诗人心头，令他难以忘怀。旧情之“情”，在这里不应解作“恋情”或“爱情”。一是不曾听说诗人生平有过浪漫的或不幸的爱情，再是从三四两句的意境与全诗的氛围看，也与恋情无涉。所以这里的旧情，也是作者《江南春二首》之中的“愁情”，即“暮年迁谪，流落不归之意”。范雍《忠愍公诗序》曾说：“大约公之为诗，多有此意。”那么，这里的“旧情”可以归入“此意”。另外，诗人说成“旧情”，是故意含糊其辞。总之，暮年迁谪，流落不归，是诗人一生中愁沁心髓的不幸，他难以忘怀，袭上心来时，就要欹枕难眠了。
按照作品的思路，下面本来应该倾吐作者难忘旧情的悲伤，而诗人却没有这样，“而今识尽愁滋味，欲说还休”，于是他绕过“旧情”把目光转向窗子，来了个写景句：“斜月半轩疏树影。”月光斜照在半截窗户上，又把稀疏的树影投在堂屋的地上。树影摇曳不定，诗人已感到寒意，所以他觉得夜半更深的风露更加凄清了。诗到此句，便戛然而止。
其实诗人并没有忘记旧情。尽管“旧情”只如一个闪电，瞬间便消逝了，而更多的笔墨用于写景。但是，这些景物的描写已着上了“旧情”的色彩，而使一切景语皆成了情语。起笔的“虚”字就语涉双关：“虚堂寂寂”，是他自己的灵台孤寂，方感到空堂分外寂静；他把目光转向窗户，看那月光，看那树影，原是为了解脱“旧情”的萦绕，但是，看到的又是凄清的环境，而环境的凄清正是他心境凄然的反照。总之，诗人于“旧情”欲言又止，只是在亦即亦离之中，融情入景，描绘眼前景物，构成一种凄迷的氛围，烘托出一缕难忘旧情的凄楚的情感，这就比直陈胸臆，显得更加缠绵悱恻，蕴藉婉曲，余味不尽。同时他身为大臣，政治上的不幸际遇是不好多说的，也只能出之以委婉之词，点到为止。
这是一首登临遣怀之作。
“袖剑飞吟”，据《唐才子传》记载，吕洞宾尝饮岳阳楼，醉后留诗曰：“朝游南浦暮苍梧，袖里青蛇胆气粗。三入岳阳人不识，朗吟飞过洞庭湖”。词人浪迹南北，与吕洞宾诗中所表现的气质有共通之处。这里借用来抒发自己壮游洞庭的情怀，一开始就树立了一个飘泊江湖的词人形象，并使词篇笼罩在豪迈飘逸的仙气中。“洞庭青草，秋水深深”，八百里洞庭以浩瀚汪洋著称，这里词人只用“深深”二字，便轻轻描绘出它的特征。词篇至此，气象也更为开阔。此外，句中的“秋”字不单点明登楼时令，还以秋日多风和入秋百卉渐衰为下文“一快披襟”、“变尽人间”作铺垫，同时又与词人的苍凉胸怀相表里。“万顷波光”仍写洞庭：“秋水深深”专述涵纳深邃，此句特表醉人美色，两相配合，极见情致。“岳阳楼上，一快披襟”，用独立楼头、任风吹开衣襟的形象衬托词人的登楼豪情。宋玉《风赋》：“楚襄王游于兰台之宫，宋玉、景差侍。有风飒然而至，王乃披襟而当之，曰：‘快哉此风！’”自然，“一快披襟”的原因不仅是因为有风，更重要的还由于深深秋水和万顷波光的感染。总起来看，上片词风豪中带逸，词人登楼的快意在这里得到了有力发挥。
下片开始，词人笔锋陡转，“快”意顿生波澜：“不须携酒登临。问有酒、何人共斟”，用不须携酒引出无人与共，感情凝滞曲折，章法也开始摇曳回荡。这首词上片写无边美景、惬然游情，下片叹人间多变、国事衰微，过片处直说此番登临不能尽兴，这有异于上片，可谓“能发起别意”。但词人写楼、写湖只是为了抒发兴废之叹，因而无人共饮几句正好把普通的登山临水引入创作“原意”。“变尽人间，君山一点，自古如今”，点明“不须携酒”的原因，揭破主题。词人生活在南宋后期，其时不但收复北方领土已经无望，就是南方的偏安局面也在风雨飘摇之中。所以词人面对“自古如今”岿然不动的“一点”君山，难免要想起备受欺凌的“偌大”中国。可是当时的上层人士或流连光景、或苟且度日，似乎无人共饮词人之酒。由此可见上文的“不须携酒”几字包含着无限感慨，而这里的“变尽人间”实为振起全篇的关键：因为只有“人间”才是词人属意的所在，而正因为这个“变”字，词人也才由湖光山色联想到国家民族，进而感物伤怀。
这首词一开始情调昂扬，颇有为眼前景所陶醉的意思，进入下片以后，先用无人共斟道出自己的孤独和苦闷，后以人间变尽点破忧国主题，有如千斛浓愁凝聚笔端。题旨虽在表现词人的深广忧虑，但篇中不仅毫无局促窘迫的影子。相反，还能把执著的爱国热情同超脱的仙风逸气结合成一个整体；同时词中的情绪虽然一再变化，但意脉始终不断，再加上流畅奔放的语句，天真自然的措词，形成了豪健轻快的特殊风格。
这首词不仅刻画了歌女柔奴的姿容和才艺，而且着重歌颂了她的美好情操和高洁人品。柔中带刚，情理交融，空灵清旷，细腻柔婉，是这首词的风格所在。
上片总写柔奴的外在美，开篇“常羡人间琢玉郎，天教分付点酥娘”，描绘柔奴的天生丽质、晶莹俊秀，使读者对她的外貌有了一个比较完整、真切而又寓于质感的印象。
“自作清歌传皓齿，风起，雪飞炎海变清凉。”这句的意思是：柔奴能自作歌曲，清亮悦耳的歌声从她芳洁的口中传出，令人感到如同风起雪飞，使炎暑之地一变而为清凉之乡，使政治上失意的主人变忧郁苦闷、浮躁不宁而为超然旷放、恬静安详。苏词横放杰出，往往驰骋想象，构成奇美的境界，这里对“清歌”的夸张描写，表现了柔奴歌声独特的艺术效果。“诗言志，歌咏言”，“哀乐之心感，而歌咏之声发”（班固《汉书·艺文志》），美好超旷的歌声发自于美好超旷的心灵。这是赞其高超的歌技，更是颂其广博的胸襟，笔调空灵蕴藉，给人一种旷远清丽的美感。
下片通过写柔奴的北归，刻画其内在美。换头承上启下，先勾勒她的神态容貌：“万里归来颜愈少。”岭南艰苦的生活她甘之如饴，心情舒畅，归来后容光焕发，更显年轻。“年愈少”多少带有夸张的成分，洋溢着词人赞美历险若夷的女性的热情。“微笑”二字，写出了柔奴在归来后的欢欣中透露出的度过艰难岁月的自豪感。“笑时犹带岭梅香”，表现出浓郁的诗情，既写出了她北归时经过大庾岭的情况，又以斗霜傲雪的岭梅喻人，赞美柔奴克服困难的坚强意志，为下边她的答话作了铺垫。
最后写到词人和她的问答。先以否定语气提问：“试问岭南应不好？”“却道”陡转，使答语“此心安处是吾乡”更显铿锵有力，警策隽永。白居易《初出城留别》中有“我生本无乡，心安是归处”，《种桃杏》中有“无论海角与天涯，大抵心安即是家”等语，苏轼的这句词，受白诗的启发，但又明显地带有王巩和柔奴遭遇的烙印，有着词人的个性特征，完全是苏东坡式的警语。它歌颂柔奴随缘自适的旷达与乐观，同时也寄寓着作者自己的人生态度和处世哲学。
这首词中以明洁流畅的语言，简练而又传神地刻画了柔奴外表与内心相统一的美好品性，通过歌颂柔奴身处逆境而安之若素的可贵品格，抒发了作者在政治逆境中随遇而安、无往不快的旷达襟怀。