这首词写词人独居异乡孤宿，耿耿难眠，思念天涯一方的佳人，流露出深深的悲苦与无奈。上下片各表一境。
词一起笔，作者便以强烈的主观色彩的意象渲染气氛：“夜雨”透着寒凉，“空阶”透着冷落，“孤馆”透着寂寞，寂寞孤馆“梦回”之际，雨打“空阶”，最使人凄凉难耐。故以“情绪萧索”四字收煞，人物的孤寂与环境的凄冷融在一处，全词也笼罩在这伤感的氛围中。羁旅漂泊之时，以夜雨沥沥领起，刹那间情绪萧索，于孤独寂寞中，无限相思与懊恼一齐向词人袭来，情难自禁。而一个“滴”字，如泪坠一般，更是写出了词人对雨意的敏感以及内心深处无可倾诉的苦楚。“闲愁”本无形，词人强自挣扎，试图将之描述出来，无奈这“闲愁”太深重了，他只好发出这样的感喟：“想丹青难貌。”接下来是一个工整的对句：“萧渐老、蛩声正苦，夜将阑、灯花旋落。”写深萧时节蟋蟀悲鸣，又收回来，将视点落在室内很快落下的灯花上，自然引出下文，直抒抱影孤眠，辜负良宵的无聊。然后引出下片对佳人的思念。
下片“佳人应怪我，别后寡信轻诺”是词人设想对方别后的情景，更是对自己的深深自责，但这自责中透着太多的无奈与悲哀。也正是如此，他对与佳人在一起的美好时光是那样留恋，又是那样向往。昔日“翦香云为约”的情景还历历在目，而再相偎相伴，填新词，酌美酒的愿望不知什么时候能实现。词人虽表示愿意用“金玉珠珍”换取再次“同欢笑”，但这种表白同样透着无力，透着悲哀，透着无奈。
柳永不仅是词作大家，且是一位绘画大师。而眼前这位手执丹青竹毫曾绘制了无数经典难忘的自然萧景的绘画大师，面对“情绪萧索”“一片闲愁”却“丹青难貌”了。这充分表现了羁旅在外、孤馆回梦的词人离情之深、离愁之浓。
凡词都离不开意象。古人称“意象”为“兴象”，即诗词中的意境，是作品或自然景象中所表现出来的情调和境界，亦即表现作者情趣的形象。词中“灯花”的意象用的自然巧妙。古时俗以灯花为吉兆，如杜甫《独酌成诗》：“灯花和太喜？酒绿正相亲。”王实甫《西厢记》：“昨夜灯花报，今朝喜鹊噪？”《红楼梦》第二八回：“女儿喜，灯花碰头结双蕊。”萧夜，“雨滴空阶”“孤馆梦回”“蛩声正苦”，词人正“情绪萧索”“一片闲愁”，而此时“夜将阑、灯花旋落”，本已情绪衰颓的词人，哪堪夜深人静之时，却又目睹唯有象征“吉祥”的灯花余烬凋落，这不能不叫词人深深感叹：“最无端处，总把良宵，只恁孤眠却。”这“灯花”将词人“丹青难貌”的“闲愁”承上启下地推向高潮，以致“再同欢笑，肯把金玉珍珠博”，才会有词人“肯用金玉珍珠来换取和佳人的再次欢笑”的迫切豪情。
词人所谓“难画”的“闲愁”就这样被表现得淋漓尽致。而这“闲愁”融进了词人太多的人生况味，很苦涩，很沉重。
梦本身就有惝恍迷离的意味，何况是“幽梦”；“幽梦”后着“微茫”二字不算，前方还以“半窗”作为限制。这一先声夺人的起笔，绘出了朦胧、悱恻的氛围。两处“罢”字，见出梦影残存，言下有无限惆怅。使用钱塘歌、高唐赋两个典故，并不表示梦境中出现的女子是妓女或仙鬼，仅说明男女双方情意绸缪，而这种欢会除了梦中以外，生活中几乎不存在机会。诗人故示朦胧，是为了留护这种只有两心才知的秘密细加品温，却也显出不能实实在在地占有的隐痛。
前文是似梦非梦，半醒不醒。“风入”的三句，渡人觉醒，迎接诗人的是现实世界的一片凄清。“罗帏”、“疏棂”、“纱窗”，同风、爽、月这些清晰切近的感觉印象搭配在一起，是对“幽梦”的反衬，含有诗人独处独宿的孤单情味。再入梦已不可能，他却执著地追寻着前尘旧影。缥缈的幻觉中得以如愿，不仅如见其人，而且如闻其声。“梨花淡妆”、“兰麝余香”，补出了“半窗幽梦”的内容，见出幽梦的可恋，也见出诗人的多情。有色有香，却“缥缈”、“依稀”，这种幻觉正反映了梦境在心灵上留下的强烈刺激。当然，妆而淡，香而余，似实似虚，若有若无，这本身就说明了醒后的追忆与梦境的感受已存在着偏差，不用说梦境与生活的实情更是相去甚远。作者虽是不露声色地平静叙出，字外却存着无限的怅惘与伤心。
末尾三句，“唤起思量”不言而喻。“待不思量”是由于思量太苦，也是诗人故作铁石心肠。因为“怎不思量”，爱情的力量岂能抗拒！三处“思量”，经历了一个“一无一有”的曲折，通过这欲罢不能的一笔，更见出了诗人的一往情深与愁绵恨长。
这支散曲题目为“梦中作”，当然不能说没有这种可能。不过从全篇内容来看，当是出梦后回忆时所作。看来这并非作者留梦心切，神智惝恍，产生了错觉；而正是所谓“直道相思了无益”（李商隐《无题》），才故意给它披一件“梦”的外衣。诗人以婉丽的笔墨，借幽梦写情愫，欲处处掩抑心灵的伤口；但天下的至情、深愁，是人同此心、心同此感的。清人乐钧有首《浪淘沙》，其下阕不约而同，恰恰可以作为本曲的缩影，故抄录于下：
“昨夜枕空床，雾阁吹香。梦儿一半是钗光。如此相逢如此别，怎不思量！”
这是一首怀古伤今之作。首联点题，写寒秋匹马渡白沟之景，意境苍凉寥廓；颔联怀古，遥想白沟的历史地位与辽金风物，不无赞誉之意，感情为之一扬；颈联转写眼前之景，意象雄阔而悲凉，感情因之而压抑；尾联首句呼应颔联，写出昔盛今衰之感，次句抒发走投无路之悲，寓有故国之思。这首诗诗句凝炼，颇有杜诗的沉郁苍劲之风，给人一种悲壮之美。
首联点明了季节、地点和旅途路线。诗人由蓟门返乡，只身单骑渡过白沟，正值寒冷的落霜季节。蓟门即蓟丘，在当时大都，古代不少诗人，如陈子昂、高适等都曾在此慷慨悲歌，怀古吊今。刘因由蓟门返家。由于白沟所包含的特殊历史问题，自然很容易触发起诗人对历史和现实的无边遐想：兴衰、治乱、荣辱、兴亡、华夷之别……使诗人怀古伤今，心潮滚滚，悲愤难平。寥廓萧瑟的霜天，寒碧呜咽的河水，仿佛也带着历史耻辱的印记，与诗人一起产生了悲愁满腔的共鸣。在这苍茫的秋水长天，寒凝大地的虚空中，羁旅行役、匹马风尘的诗人，是何等的孤独寂寞。“蓟门”、“白沟”、“霜落”、“水天愁”、“匹马”等意象，构成了一种苍凉肃杀的境界、凝重压抑的氛围。
唐时所设军事地理单位，以驻守人员之多寡分为上、中、下三镇，这里以上镇泛指边界，中州泛指中原。颔联极为含蓄，但又高度概括地透露出“水天愁”的原因所在：这里从战国时的燕赵，到唐宋盛世，一直是北方军事重镇。汉代李广，晋代刘琨，唐代张守硅，后周郭荣等人，都曾在这一带抗击匈奴、奚、契丹等外族的入侵，为华夏民族建立了保卫边疆的不朽功勋。自宋代与辽金对峙，这里既是两国的边界，又是华夏汉族与辽金夷族在风俗文化方面的分水岭。一个“异”字，含蓄地表露了诗人华夷之别的思想。可现在，华夏沦丧，蒙古入主中原，这里已成为元朝的畿辅腹地，华夷之大防不复存在了，令诗人感到“水天愁”。
颈联和首两句一样，是“以我观物，故物皆著我之色彩”。黄云滚滚弥漫天空，笼罩着古代边戍之地，孤零零的城堡、落日残照、西风萧索、孤雁南飞，茫茫旷古之思，秋容古淡之景，诗人孤身独骑，遐思渺渺，羁旅风尘，恨无知音，恰似孤雁飘零，何处归宿。表现了诗人无限的孤独惆怅。
尾联顺承此意：“四海知名半凋落，天涯孤剑独谁投？”天下有名于时，与自己相知及交游的朋友，或逝或隐，多已离去，自己孑然一身，书剑飘零天涯，纵然满怀幽思忠愤，亦无处倾诉，无人知晓自己的心曲了。“凋落”、“孤独”尽发悲凉凄怆之情，颇有陈子昂“前不见古人，后不见来者，念天地之悠悠，独怆然而涕下”的胸臆。
这首诗既有历史的深远感，又有现实的寂寥感，首联和颈联皆写景，但景中寓情，颔联和尾联抒情，前者抒国家民族之情，故含蓄幽远；后者写个人身世之情，故淋漓酣畅。而国家民族与个人身世，又有因果内在联系，很好地烘托了诗人的内心世界。