这首词题目点明遇旧有感。旧时的恋人对他仍然非常倾心，但星移斗转，世事多变，自己已很难接受这分情意。梅村对自己无情谴责，正好反衬他内心对这一女子的爱。情词一般都写得艳丽，梅村词却凄怆怨悔，这是他身世所决定的。
词上片落笔于眼前的卞玉京， 下片抒发“此生终负卿卿”的歉疚之情，凄丽缠绵，异常沉痛。
开端“落拓”句紧扣题目。梅村少年得意，二十三岁进士及第，不久即卷入党争，几遭杀身之祸。明王朝覆灭后，应召仕清，出于无奈，给他精神上以极大的折磨，以病乞归后不再复仕。“落拓江湖常载酒”是他对脱离官场后的生活概括。增加了词中潦倒，伤感的气氛，用词情景交融，文情并茂，使他们的这次重逢和分别显得更为痛苦，悲伤和凄凉。
“十年重见云英”一句表达了作者和卞玉京久别重逢时丰富复杂的感情。以仙女云英来比喻卞玉京，说明她在作者心目中地位的崇高；又以“掌中轻”这一典故来形容卞玉京，显示她依然轻盈、俏丽。作者用词凝炼、含蓄，富于感情色彩。
“云英”“依然绰约掌中轻”。那是因为她对生活充满希望，坚信情人会把她从火坑中解救出来。等了十年，一旦相见，毫无半句怨言。相反，“灯前才一笑，偷解砑罗裙。”描绘她见面后，便以最赤诚的方式把爱献给恋人。这女子的真诚与热烈，使词人感到内疚。此乃一铢千斤之法，表面上轻松，实际上感情的负重更加沉重。
“薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。”可以想见他被内心痛苦折磨得憔悴不堪，已无心思谈情说爱或另建家室。如今面对等了他十年的痴情女子无法履行自己的诺言感到内疚。看到自己的恋人不得不继续忍受灵魂的蹂躏，心中更不是滋昧呢。此处，词写的哀怨超脱。
“姑苏城上月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。”这结尾表面写景，实则写情，抒发词人内心的痛苦以及对“云英”的同情和怜悯。整首词倾注梅村真诚的感情，又弥漫着悲凉的气氛。词人见到“云英”由喜到悲，“云英”见到词人由笑到哭，对照强烈，层次分明。
这两首诗与杜牧《赠别》主题相同，即和心爱的姑娘分别时的离别之作，但写法各别。离亭指分别时所在之地，亭即驿站。赋得某某，是古人诗题中的习惯用语，即为某物或某事而作诗之意。诗人在即将分别的驿站之中，写诗来咏叹折柳送别这一由来已久但仍然吸引人的风俗，以表达惜别之情。
第一首起句写双方当时的心绪。彼此相爱，却活生生地拆散了，当然感到无聊，但又势在必别，无可奈何，所以只好暂时凭借杯酒，以驱散离愁别绪。次句写行者对居者的安慰：“既然事已至此，不能挽回，那又有什么办法呢？所希望于你的，就是好好保重身体。你本来已是眉愁腰细的了，哪里还再经得起损伤？”这句先作一反跌，使得情绪放松一下，正是为了下半首把它更紧张起来。第三句是一句惊心动魄的话。除了死亡，没有什么比分别更令人痛苦。这句话是判断，是议论，然而又是沉痛的抒情。第四句紧承第三句，针对第二句。既然如此，即使春风有情，不能因为爱惜长长的柳条，而不让那些满怀着“人世死前惟有别”的痛苦的人们去尽量攀折。这一句的“惜”字，与第二句的“损”字互相呼照。因为愁眉细腰，既是正面形容这位姑娘，又与杨柳双关，以柳叶比美女之眉，柳身比美女之腰，乃是古典诗歌中的传统比喻。莫损也有莫折之意在内。
第二首四句一气直下，又与前首写法不同。前半描写杨柳风姿可爱，无论在烟雾之中，还是在夕阳之下，都是千枝万缕，依依有情。而杨柳既如此多情，它就不会只管送走行人，而不管迎来归客。送行诚可悲，而迎归则可喜。因此，就又回到上一首的“莫损愁眉与细腰”那句双关语。就人来说，去了，还是可能回来的，不必过于伤感以至于损了愁眉与细腰；就柳来说，既然管送人，也就得管迎人，不必将它一齐折掉。折掉一半，送人离去；留下一半，迎人归来，则为更好。
首段”陶令辞彭泽，梁鸿入会稽”，意指陶渊明辞去了彭泽县令而归田，梁鸿入会稽而隐耕，讲述了陶渊明和梁鸿归隐田园的事迹，为下文作捕垫。
次段“我寻高士传，君与古人齐”，意指您的事迹完全可与高士传中的古人相比。含有结交之意，也有敬佩之情。
接着“云卧留丹壑，天书降紫泥”，特指朝廷突降下紫泥天书，征召杨征君前往报效朝庭。您却在丹塑中云卧不起。
最后“不知杨伯起，早晚向关西”，意指不知您这位杨伯起式的人物，何时才能入关西。
此诗前四句以隐士陶潜和梁鸿相比，点出隐士身份，后四句言被召。末以关西孔子杨伯起相比，切其姓与被征。离别之际，友情无暇，以口号赠杨征君，以表达李白倾慕高士轻世肆志的清高。
