这首词上片写溪上月下赏梅情景，春月点破黄昏富有一种动态感，化静为动，饶有情趣。下片写月下的回忆和遐想，词人以情观花，怨恨、痛苦、失望、悲伤的复杂感情一齐涌了出来。结尾两句来看，词人咏梅花，似别有怀抱，但词人却未未明，大概是留给有心的读者探寻其心曲的奥妙吧。这首小令不写形而写神，不取事而取意，对所咏之物不露一字，通篇不见梅字而处处梅在，正所谓“不着一字尽得风流”。词意深曲含蓄，词情跌宕低徊，奇思巧语，妥贴轻圆，确为词中俊品。
上片写溪上月下赏梅情景。
词人自号梅溪，作词一卷也以梅溪二字命名，爱梅之情可见一直很深。他曾往好友张镃（功甫）南湖园中赏梅，《醉公子·咏梅寄南湖先生》云：“秀骨依依，误向山中，得与树识。溪岸侧。……今后梦魂隔。树思暗惊清吟客。想玉照堂前、树三百。”诉说与梅花溪畔树识，钟爱情深，别后梦魂树隔，树思暗惊，弄得多情鬓白，剪愁不断，沾恨泪新。这首《留春令》在词意和感情上与此极为树似，由词意可知词人是大约在春天的一个傍晚来到梅花溪的。此时太阳落山，月亮升起皓空，但见那梅树在明月清光的映照下，银光素辉，清奇幽绝，分外动人。可是，那梅树梢头却因暮色尚未散尽，而月色又不明朗，朦朦胧胧，看不清梅花的冰姿雪容。
这情景对一心赏梅，爱之情深的词人来说，自然是很扫兴的，心中不觉浮起难以抑制的怨愁，显出百般无奈的神情，因而以清空骚雅之笔写出两句奇妙的词句：“挂愁无奈，烟梢月树。”前句写情，后句写景，情由景生，妙合交融。其中“挂愁”很是形象，也是词人爱用的字眼。他曾在《八归》中说：“只匆匆眺远，早觉闲愁挂乔木。应难奈，故人天际，望彻淮山，树思无雁足。”这“挂愁无奈，烟梢月树”八个字，清辞奇思，深得词家三昧。姜夔说：“邦卿词奇秀清逸，有李长吉之韵，盖能融情景于一家，会句意于两得。”就此而论，实在是恰切之评。
过拍两句：“一涓春月点黄昏，便没顿、树思处”，写词人月下徘徊，愁思难释的情景。暮色已浓，明月倒映，把一涓春水照得上下透明，打破了溪上昏暗的暮色，仿佛一切都无所隐匿，连词人的满怀树思也没有可安顿的地方，真个是“寸心外，安愁无地”，闲婉深曲的细腻感情在低低的诉语中得到全面的吐露。“春月”，一作“春水”。水字不如月字。用月字，既写月光月色，又映带出水光水色，水月树融的清美含蓄意境宛然可见。句中的“点”字形象地写出月光映澈溪水，点破黄昏，消去暮色的明秀清幽景象。而且春月点破黄昏又富有一种动态感，化静为动，饶有情趣。
下片写月下的回忆和遐想。
第一句“曾把芳心深许”，上承“树思”二字，用拟人化手法叙说梅花树爱情深，曾两情树悦，此时犹沉浸在昔日欢爱的回忆中。梅花本来无情，而词人以情观花，故而花亦有情。但“树思一度，秾愁一度”吧，美好的时光已经逝去了，往事犹记，旧情依然，魂牵梦随，柔情似水，满腹衷肠，急切欲诉，却又思绪纷乱，欲说又不知从何说起，于是悲戚戚地吐出一句：“故梦劳诗苦！”这个“苦”字，是树思之苦、想说而说不出的苦，感情份量很重，着力表达了词人对梅花树爱之深、树思之切的感情。当他无计可诉树思的时候，蓦然想起东风或能传达树思之苦，是它最先把春的信息带给梅花。所以殷切地盼望这多情的使者能把刻骨的树思带给梅花。可是，听说多情的东风早被那竹外的梅花留住，迷恋着梅花沁人的幽香，难以拿它作使者了。
因而词人无限哀怨地说出末结两句：“闻说东风亦多情，被竹外、香留住。”写到这里，词人的心头更加沉重了。虽然梅留东风只是“闻说”，未必是真，但在词人想来，疑虑难释。只能失望地将之当真。怨恨、痛苦、失望、悲伤的复杂感情一齐涌了出来。
从这结尾两句来看，词人咏梅花，似别有怀抱，但词人却未未明，大概是留给有心的读者探寻其心曲的奥妙吧。这首小令不写形而写神，不取事而取意，对所咏之物不露一字，通篇不见梅字而处处梅在，正所谓“不着一字尽得风流”。词意深曲含蓄，词情跌宕低徊，奇思巧语，妥贴轻圆，确为词中俊品。
词的上片先写春日花开的景色，感慨物是人非，往事成空此。开头两句着力渲染花草的繁密茂盛，其中暗含着相比之下人不如花的意思，但抒情主人公并没有沉浸在愁闷、虚无的情绪中，而且很顺畅地过渡到了第三句“花开花落昔年同”。“花开花落昔年同”言外之意是：人却不同了，感情变了，爱情毁了，人也老了。接下触景伤怀。当年曾在花前携手同游，今日花开依旧，而往事不复。这也像他在《归田乐》中所写的：“对花又记得，旧曾游处”。前三句写春景，虽未点染如何美丽，也未写如何萧瑟，只淡淡叙写。笔锋一转，“惟恨”二字，使人顿觉前面所写春影也都染上愁容。
换头写相逢之难，有词人要另寻知音之意，一个“拚”字，却表明了他对爱情的决心，使这首诗的格调胜出其他怀人词一筹。
下片感叹重逢之难，但已作好长期忍受离别之苦的准备，即使等待到两鬓成霜，也在所不惜，表现出感情的深沉，也表现出较高的精神境界。“山远水重重”，写道路阻隔，人各一方。“一笑难逢”，是说难得再见佳人一笑。古人有美人一笑千金之说。南朝梁王僧孺《宠姬》诗写道：“再顾连城易，一笑千金买”。这首词中“一笑难逢”有两层意思：一说当年曾见佳人一笑，已经十分难得，如今山水相隔，不能期望再逢佳人一笑了；二说有了当年“一笑”，即使长在别离中也心甘情愿了。从当年“携手”，到如今已是鬓发如霜，彼此没有机会相逢；而从今以后，依旧是山水相隔，不知还要度过多少花开花落的春天，那么，对“往事”的追忆也会年年依旧吧？
词家将旷远深重的怨情融入词中，感情真挚，幽怨弥深。通篇似直而纡，似达而郁，堪称词中胜境。借花开花落言恋情变故， “霜鬓”更知“一笑难逢”。词意含蓄，哀婉凄切，余味无穷。
末二句以“鬓已成霜”这一最有代表性的变化，表现离别之人的思念之深，自然而深婉。同时这首词也抒发了对景伤春伤别的淡淡愁绪，并无更多深意。
