陶诗总的特点是亲切、平易。其述志诸作多如朋友相聚，一杯在手，话语便从肺腑间自然流出。初看似略不经意，细读却深有文理。这首诗便正是如此。
全诗可分四段。首四句为第一段，自叙年轻时淡泊自持之志。作者谈到自己从小就对世俗事务毫无兴趣，只在弹琴读书中消磨时间。虽然生活穷苦，却也怡然自得。此话果真。作者不止一次地说过自己“少无适俗韵，性本爱丘山”，颜延之的《陶徵士诔》也说他“弱不好弄，长实素心”。然而，又不完全如此。因为作者在《杂诗》之五中说过“忆我少壮时，无乐自欣豫。猛志逸四海，骞翮思远翥”这样的话，可见他本来曾经有过大济天下苍生的宏伟抱负。作者之隐居躬耕，除了个性的原因外，更主要的是由于受“闾阎懈廉退之节，市朝驱易进之心”、“密网裁而鱼骇，宏罗制而鸟惊”的污浊而黑暗的现实之所迫。一个人对往日美好事物的追忆，常常就是对现实处境不满的一种曲折反映。作者这里开宗明义，强调自己年青时寄身事外、委怀琴书的生活，实际就表达了他对当时迫不得已出仕的自我谴责，对即将到来的周旋磬折、案牍劳形的仕宦生涯的厌恶。
虽然作者厌恶仕宦生活，然而他又以道家随运顺化的态度来对待自己迫不得已的出仕，把它看作是一种命运的安排。既然如此，那就无须与命运抗争，尽可以安心从政，把它当作人生长途上的一次休息好了。第二段“时来褐冥会，宛辔憩通衙”等四句对自己的出仕之由就作了这样的解释。但是，通衢大道毕竟不能久停车马，因此这休息就只能是小憩而已，与园田的分别也就只能是暂时的。作者正是抱着这样的态度和打算，坦然应征出仕了。
从“眇眇孤舟逝”至“临水愧游鱼”八句为第三段，叙作者旅途所感。抱着随顺自然，不与时忤的宗旨和暂仕即归的打算登上小舟，从悠闲、宁静、和平的山村驶向充满了险恶风波的仕途，刚出发心情也许还比较平静，但随着行程渐远，归思也就渐浓。行至曲阿，计程已千里有余，这时诗人的思归之情达到了极点。初出发时的豁达态度已为浓重的后悔情绪所替代。他甚至看见飞鸟、游鱼亦心存愧怍，觉得它们能各任其意，自由自在地在天空翱翔、在长河中游泳，自己却有违本性，踏上仕途，使自己的心灵和行动都受到了无形的束缚。“目倦川途异”四句深刻地表达了诗人内心对此行的厌倦和自责情绪。
最后四句为第四段，叙作者今后立身行事的打算：随运顺化，终返田园。这一段可看作全诗的总结。“真想初在襟”之“真想”，就是第一段中寄怀琴书，不与世事之想；“谁谓形迹拘”之“形迹”，就是如今为宦之形，出仕之迹。作者从旅途的愧悔心情中悟出仕宦实非自己本性所愿，也悟出自己愿过隐居淡泊生活的本性并未丧失，既然如此，按道家“养志者忘形”（《庄子·让王》）的理论，那么形迹就可以不拘。在宦在田，都无所谓。这与作者在《乙巳岁三月为建威参军使都经钱溪》诗中所说“一形似有制，素襟不可易”，意思大体相近。但是，作者的后悔和自责，就是说明他已经觉得自己“心为形役”了，为什么还要说“谁谓形迹拘”呢？作者这里是安慰自己：我没有为形迹所拘；是鼓励自己：我不会为形迹所拘！从表面上看来理直气壮的反诘，其实是作者为了求得心理平衡、为了从后悔情绪中挣脱出来而对自我的重新肯定。“聊且凭化迁，终返班生庐”二句，前一句是作者对处境的对策，后一句是作者对今后出路的打算：姑且顺着自然的变化，随遇而安吧，但是，我最终肯定要返回田园的。后二句出于本性，是作者的真实思想和决心，也是全诗的中心意旨所在；前一句则出于理智，是作者根据道家思想所制定的处世原则，在表面豁达的自我安慰中隐约流露出无可奈何的悲哀。这短短四句话所表现的作者的思想感情，实是十分丰富，耐人寻味的。
这首诗层次非常清晰，吐露自己赴任途中的内心感受和心理变化，既坦率，又细腻含蓄，确是作者精心结撰的佳作。这可算是此诗的一个重要特点。
陶诗的遣词造句，常于平淡中见精采。粗读一过，不见新奇；细细品味，则颇有深意。如“时来褐冥会”一句，写作者在应征入仕这样一种“时运”到来之际，既不趋前迎接，亦不有意回避，而是任其自然交会。一个“会”字，十分传神地表现了作者委运乘化，不喜不惧的道家人生态度。又如“目倦川途异”一句，一个“异”字便涵盖了江南的山水之胜。从浔阳至曲阿，沿途既有长江大川，亦有清溪小流，既有飞峙江边的匡庐，亦有婉蜒盘曲的钟山，可谓美不胜收。然而面对如此美景，酷爱大自然的诗人却感到“目倦”，使人奇怪。对景物之“目倦”，实际正反映了作者对出仕之“心倦”。“倦”、“异”二字，含义非常丰富。其他如“宛辔憩通衢”之“憩”字，“暂与园田疏”之“暂”字等，也都是传神阿堵。
这首诗自起句至“骨肉十年终眼青”为第一段，写送别。它不转韵，穿插四句七言之外，连用六句九言长句，用排比法一口气倾泻而出；九言长句，音调铿锵，词藻富丽：这在黄庭坚诗中是很少见的“别调”。这种机调和词藻，颇为读者所喜爱，所以此诗传诵较广，用陈衍评黄庭坚《寄黄几复》诗的话来说，是“此老最合时宜语”。但此段前面八句，内容比较一般：说要用蒲城的美酒请王纯亮喝，在酒中浮上几片屈原喜欢吞嚼的“秋菊之落英”，酒可用来浇消王郎胸中的不平“磊块”，菊可以像陶渊明所说的，用来控制人世因年龄增而早衰；要用歙州黟县所产的好墨送王，用王维《渭城曲》那样“阳关堕泪”的歌声来饯别，墨好才能让王郎传写“万古文章”的“心印”（古今作家心心相印的妙谛），歌声以表“兄弟”般的“一家”亲戚之情。此外，这个调子，也非作者首创，从远处说来自鲍照《拟行路难》第一首“奉君金卮之美酒，玳瑁玉匣之雕琴，七彩芙蓉之羽帐，九华蒲萄之锦衾”等句；从近处说，来自欧阳修的《奉送原甫侍读出守永嘉》起四句：“酌君以荆州鱼枕之蕉，赠君以宣城鼠鬂之管。酒如长虹饮沧海，笔若骏马驰平。”虽有发展，仍属铺张，不能代表黄庭坚写诗的功力。到了这一段最后两句“江山千里俱头白，骨肉十年终眼青”才见黄诗功力，用陈衍评《寄黄几复》诗的话来说，就是露出“狂奴故态”。这两句诗，从杜甫诗“别来头并白，相对眼终青”化出，作者还有类似句子，但以用在这里的两句为最好。它突以峭硬矗立之笔，煞住前面诗句的倾泻之势、和谐之调，有如黄河中流的“砥柱”一样有力。从前面写一时的送别，忽转入写彼此长期的关系，急转硬煞，此其一；两句中写了十年之间，彼此奔波千里，到了头发发白，逼近衰老，变化很大，不变的只是亲如“骨肉”和“青眼”相看的感情，内容很广，高度压缩于句内，此其二；词藻仍然俏丽，笔力变为遒劲峭硬，此其三。这种地方，最见黄诗本领。
第二段八句，转押仄韵，承上段结联，赞美王郎，并作临别赠言。“连床夜语”四句，说王郎来探，彼此连床夜话，常谈到鸡声报晓的时候，王郎学问渊博，像“无底”的“书囊”，谈话的资料没完没了；欣喜王郎读书有得，功深如此，别后必然继续猛进，就不用怨恨书信不能常通了。由来会写到深谈，由深谈写到钦佩王郎的学问和对别后的设想，笔调转为顺遂畅适，又一变。“炒沙作縻”四句，承上读书、治学而来，发为议论，以作赠言，突兀遒劲，笔调又再变而与“江山”两句相接应。这四句的意思是：追求写“工巧”的文章，像“炒沙作縻”，无法填饱肚子，像镂刻冰块，不能持久；应该收敛心神，潜心道义，战胜虚华，才能体会出孔子、孟子之道如日月经天。黄庭坚致力于词章，力求“工巧”，但又有文章要为“道”服务的观念，所以认为读书治学，要以身体力行孔、孟之道为主。实际上黄庭坚本身是诗人，不可能真正轻弃词章，这里只是表现他把儒家的修身、济世之道放在第一位而已。
最后四句为第三段。说王郎的弟弟能替他管理家事，妻子能烹制美餐孝敬婆婆，儿子能读诗书，女儿能织丝麻，家中无内顾之忧，可以好好烹茶读书，安居自适。王郎曾经考进士不第，这时又没有做官，闲居家中，所以结尾用这四句话劝慰他。情调趋于闲适，组句仍求精炼，表现了黄诗所追求的“理趣”。
这首诗多数人喜欢它的前半，其实功力见于“江山千里”以下的后半。方东树《昭昧詹言》说：“入思深，造句奇崛，笔势健，足以药熟滑，山谷之长也。”要体会这种长处，主要在后半。
这首诗渲染相思之情难以磨灭。
首二句借用江淹《别赋》的典故：“春草碧色，春水渌波，送君南浦，伤如之何！”表明相思之情，因离别而产生，只要人生有离别，也就会伴随有相思的感伤。“思如何？”似问实答，答案就是“伤如之何！”那份凄伤，那份悲苦，难以抑制，无法消除。
后二句更从红豆的喻象下笔，说红豆本身其实不懂相思，只是人们以之寄寓相思之情而已，因此红豆的生灭，实与相思的存幻无关。有红豆，人们心头会有相思之情；没有红豆，人们心头照样会有相思之情。想借消除红豆灭绝相思，根本不会得手。你就是把相思豆踩破了，它来春照样会萌发新芽，这好比你强行压抑下心头的相思之情，它反而会更加强烈地重新激荡在你的心头。“只恐”语气上似是推测，其实是确凿无疑的肯定，诗人用了婉曲的语气，反而加强了人们的印象。这一首在组诗中，起承上启下之作用，既回答了第一首诗中红豆是否懂相思的疑问，又承续了第二首诗对相思之情刻骨铭心的状绘，同时为下一首爱赏红豆的述写作了铺垫。