这组合悼诗共二首，内容上，第一首重在写诗人遭遇死亡的生者悲痛，第二首则着重抒写诗人独自存活的生命哀伤。
第一首开篇即以珍珠喻爱子、春花喻娇妻。说“眼前”，是回忆孩子绕膝弄戏的情景，而此时无复再见；称“世外”是妻子拥有无与伦比的美貌，而此刻真的去了世外；因以“珠碎”与“花凋”写出自己的无限痛惜，而“碎”与“凋”也同样指自己的心。一联十字，内蕴深刻，字字舍情。
次联抒写失子之痛尚未平复，妻亡之祸又接踵而至。诗人妻子卧病之时，夫妇二人儿子的突然得疾而过世，诗人怕加重妻子的病情，非但不敢言及此事，甚至也不敢流露自己的感情，将痛失爱子的悲伤深深地藏在心底里，在妻子的病榻之前，温语劝慰，一如既往，只能在兀然独坐时默默地流泪。由此来体会此联中的“心里恨”三字，表面上下得很平常，其实是泣血之诉，藏含着无尽的辛酸与悲苦。
第三联转而写物，却是物是人非。药犹在笥，爱子已去；香奁依旧，爱妻已亡。室内弥漫的药味，奁上薄薄的灰尘，在在都令人回忆死者生前的情景，又无一不在提示生者死神已经来过。
故诗的末联只说诗人自己在如此沉重的打击之下已无泪可流了。人之流泪，不仅是悲伤的表达，也是悲伤的宣泄，诗中却说“无泪可沾巾”正是所谓的“最深重的悲痛不是流泪的宣泄而是无以表达的无泪”，这是诗人痛彻肺腑的感受。
第二首首联将人的生命“艳质”与自然的生命“芳树”同举，以启颔联之“春落实”、“雨伤丛”，既用以比喻娇妻爱子的生命夭折，又用凄风苦雨的春景来展现内心悲哀的情感，有一种惨淡无奈的生命哀伤回荡其间。故首联的对句“浮危道略同”，是总此两联的感慨。不过，自然界虽然有春花秋叶的变化，但其生命是流转不息的，今春花谢了，明春花又开，有迁逝，无终结。可是人是一去不复返的，无论生前有多少珍爱，多少欢乐，也无论死后有多少眷恋，多少回忆，逝者永逝，不知道该向谁去问死者去了哪里，也不知道有谁能回答生死能否重逢，一切于存者都只是徒劳。既然关于生命的所有疑问都无问处，也无可问，人自当死心平静；偏偏春来东风轻吹拂，吹绿了树，拂红了花，也惹出人心中的无奈：它唤不回逝去的亲人。“千载谢东风”，既然如此，那就请春风不要再来了，“千载”都不要来——只要生者在就不要来，因为年年的春色都会唤起孤独生者无限的忆念、无限的悲哀，这也是极度悲痛中的奇想。就此时心情而言，诗人不再有春天。
二诗情辞诚挚沉痛，极写诗人的失子之悲与丧妻之痛，将诗人忧思无尽的苦情表达得穷哀至恸，令人倍感悲戚。在遣词上，哭子与悼妻反复更迭、交错变化，又义兼复指、双重哀悼，其前后交织、悲怆凄惋，令人难以卒读。
这首词为送别词。细研此词，在作法上与一般送别词有别，词中虽写自己送别友人梅津，但中间穿插友人昔日在苏州之情事，既有与妾相恋之事，又有与其相别之情，笔墨驰骋，来去纵横。在章法上更是时空交错，人事交织，虚实相间。
上片写自己送别梅津，“分袖”“肠断”明点伤别，“去水流萍，住船系柳”言船暂系在柳下，人却如流水浮萍，将要去矣。“吴宫娇月娆花”一韵，突转笔锋，叙写梅津昔日在苏州之情事。“豆蔻”，言其所眷之女正是豆蔻年华。“醉题”写梅津的文采风流，“恨倚”写那女子对梅津的爱恋、依偎。
中片，紧承上片，继写梅津昔日在苏州之情事。“吐春绣”句，承“醉题”写梅津文采风流，笔墨多丽情，辞章如春绣。“眼波眉岫”承“娇月娆花”继写梅津所眷女子眉如远黛，眼如秋波的姿色。“新园锁却愁阴”一韵，言昔日梅津与其恋人分别，此以景写愁情。别地在“新园”，以“锁却愁阴”四字渲染伤别之愁。此伤别之景，均是梦窗设想之词，用以衬托自己送别时伤情。此以景语歇拍故作盘旋，且开下片的“秋去”之意。
下片，接上片首韵，叙写自己为梅津送别。过片“还背垂虹秋去”一韵，言送别时间在秋季，以“垂虹”“四桥”二座桥，言送别之地在苏州。以“烟雨”迷濛渲染送别之情。“一宵歌酒”写饯别梅津，照应了词题。“一宵”言饯别时间之长，表现了恋恋不舍。“犹忆翠微携壶”一韵，是逆人，追忆昔日两人一起漫步青山携壶登高的趣事。“乌帽风骤”赞梅津文采出众及两人相交欢洽之趣味。“西湖到日”，是从别后说，希望梅津此去京城，归来后再同赏梅花。“梅钿”言梅花如女子之花钿簪。“谁家听”一韵，比拟梅津人朝为官，予以祝贺。“印剖黄金籀”一韵，词又转写未来，继续祝贺官运亨通。“待来共凭”一韵，继写将来。“莫唱朱樱口”一韵，又转笔写到眼前送别，言此次饯别其未在场，“行云”言此次送行没有那小妾在场。“泪鸿怨角”一韵，继写别筵未请那小妾，生怕她知道后，其悲声如鹤唳，以致人也因之而消瘦。
此词写送别，然实笔少，虚笔多，尤其最后三韵，多处用典只言此次饯别未请梅津小妾事，显得繁复，词意欠精，令人有琱缋满眼、绚辞累积之感。
