这首词前面的小序交代了背景和写作经过。词虽然是写梦，但一开篇却像是正在展开的令人兴致飞扬的现实生活。
“小舟横截春江，卧看翠壁红楼起。”“横截春江”，就是序中所说的“扁舟渡江”。长江波深浪阔，渡江的工具不过是古代的木帆船，而句中所用的警示极快当的“横截”二字，可见词人那种飘飘欲仙的豪迈之气。“卧看”，意态闲逸。又因在舟中“卧看”高处，岸上的翠碧红楼必然更有矗天之势。春江水是横向展开的，翠碧红楼是纵向的。一纵一横，展示出一幅飞动而开展的图景。
“云间笑语，使君高会，佳人半醉。危柱哀弦，艳歌余响，绕云萦水。”六句写闾丘公显在栖霞楼宴会宾客，席上笑语，飞出云间；美人半醉，伴随弦乐唱着艳歌，歌声响遏行云，萦回于江面。这里从听觉感受，写出乐宴的繁华。而由于词人是在舟中，并非身临高会，所以生出想象和怅望：“念故人老大，风流未减，独回首、烟波里。”前两句由对宴会的描写，转入对闾丘公显的评说，着重点其”风流“。后二句回首往事，从怅望里写出茫茫烟波和渺渺情怀。虽是那种特定环境中的情与景，但扑朔迷离，已为向下片过渡做了准备。
下片开头，把上片那些真切得有如实际生活的描写，一笔启开。“推枕惘然不见，但空江、月明千里。”仅仅十三个字，就写出了由梦到醒的过程，乃至心情与境界的变化。“惘然不见”点心境，与下句“空江、月明千里”实际上是点与染的关系。醒后周围景色空旷，与梦中繁华对照，更加重了惘然失落之感。不过，正因为茫然失落，而又面对江月千里的浩淼景象，更容易引起浮想联翩。以下至篇末，即由此产生三重想想。“五湖闻道，扁舟归去，仍携西子。”是想象中闾丘公显的现实境况：他过着退休生活，像范蠡一样，携同美人，游览五湖。“扔携西子”应上面”风流未减“”佳人半醉“等描写，见出闾丘公显的生活情调一如既往。“云梦南州，武昌东岸，昔游应记。”追思闾丘公显。作者曾在这梦之南、武昌之东的黄州一带游览，其情其景，仍然留在闾丘公显与作者记忆里。“料多情梦里，端来见我，也参差是。”进一步推想重拾情谊的老友，会再梦中前来相见，刚才那真切的情景，差不多就是吧。这三层，由设想对方处境，一直到设想“梦来见我”，回应了上片，首尾相合，构成一个艺术整体。而在行文上，由“江月”到“五湖”，到武昌东岸，再由昔游引出今梦。种种意念活动互相发生，完全如行云流水之自然。
作者写一场美好的梦。所梦的故人风流自在，重视情谊。彼此间既有美好的昔游，又有似真似幻的“梦来见我”的精神交会。其情调是浪漫的，因而有人认为这首词带有仙气。这从作者精神活动的广阔自由，从笔致的空灵浩淼看，并非没有根据。但如果因此认为词中所梦所想，都是也在一种神仙般的快乐心境上产生的，恐怕也不符合实际。苏轼谪居黄州，是他受打击非常沉重的时期。在实际生活中孤独寂寞，与亲朋隔绝离散，甚至音信不通。而另一方面，苏轼性格中又有豁达的、善于在逆境中自我派遣的特点。因之像词中所写的梦境和梦醒后的怀想，实质上是在孤独寂寞中，对自由、对友情、对生活中美好事物的一种向往。作者实际处境的孤独寂寞，虽然被他所写的色彩缤纷的梦境、昔游等所笼罩，但又并非掩盖无余。
此词上下片衔接处的“空回首，烟波里”与“推枕惘然不见，但空江月明千里”，感情之怅惘，身世之孤孑还是很清楚的。结尾处不说自己梦故人，而想象故人梦来见自己。正像一切事物在超负荷重需要有超剂量的补偿一样，是由异常寂寞的心境上产生出来的浪漫幻想。这使得这首词在风流潇洒中又有沉郁之致。这种沉郁，正是诗人实际处境、心情的一种反应。
第一首诗盛称歌者相貌美，歌声美，舞姿美。这首诗把歌女写成西汉李延年所歌的《北方有佳人》那样的倾国倾城之貌，如司马相如《美人赋》中的东邻子那样貌美无双。即使在寒苦的塞外，阴冷的霜天，外边夜卷寒云，秋霜浓浓，也给满堂听众带来无限欢乐。诗分两段。前五句正面描写歌者。后四句以环境反衬诸美的客观效果：胡地之秋夜如此寒冷，唯有塞鸿飘飞到国中。满堂的美女玉颜，乐曲没有终散，日落时分在馆娃宫中传来了阵阵美妙的歌声。
第二首诗写一位歌女舞姿优美，歌声感人。她的目的是想打动一位她所心爱的人，欲与其共结伉俪，双飞双栖。她不唱郢中《阳春白雪》那样的高雅歌曲，因为高山流水，能懂得唱和的人太少了；她唱的是易让人动情的《子夜吴歌》这样的通俗民歌，希望能够打动心上人。“月寒江清夜沉沉”用反衬法，以静衬动，表现乐声的悠扬动人。其作用与“蝉噪林逾静，鸟鸣山更幽”同。最后表达了能与心上人同飞到青云之上做天池的一双鸳鸯的愿望。
第三首诗写一位美丽的歌妓，歌舞至夜深人静时，情绪激动，歌舞节拍急迫迅疾，加之月落烛微，便与听者相拥一起，难舍难分。首二句写歌妓服装之艳丽夺晖：她漂亮的彩色丝制舞衣是用吴地出产的剪刀裁制而成的，她明妆丽服，比今日的春光还要灿烂照人。三四句写歌妓人美，神美，舞美：她的一举一动都是那么迷人，扬眉转袖之间，好像片片雪花在轻盈地飞舞；她的容貌真是倾国倾城，为世间所罕见。末三句写节拍急切，月落烛微，两情至欢：听者陶醉在她的歌声中，忘却了时间，忘记了归去。最后写月亮已经落下，屋内烛光已微，歌者希望听者不要违背了她的一片痴心情意。
此诗对浪迹江东的李白表达了深深的思念。杜甫曾随李白漫游一两年，对李白很是倾慕折服，感情很深厚，一旦分离，关山阻隔，难免不时相思。在冬日寒冷又冷清的书斋环境里，这种相思的寂寞更加悠长深广。这首诗就是这种真挚感情的自然流露。
梁园等地的相会相处，成就了一段伟大的友情，李白与杜甫之间从此不再是独立的存在，中国文坛也因此可以大声地对“文人相轻”说“不”。一年多的同游论诗，加深了他们之间的了解，也让他们日后的思念变得更加真实。李白固然是追求的仙人一样的生活，然而他的内心不可能忘却尘世，忘却他的朋友，他的问候化为文字的固然不多，但是已经无尽地表达了他的思念，君不见江水日夜东流，何曾停息！杜甫把心紧紧地贴向了现实，也把思念深深地化为了无尽的问候，不管李白日后遭到了如何的不幸，他依旧把问候捎给西寻。李杜的相互理解导重，既承接了先唐人文的精粹，又给后世文人树以巨大的榜样，于是，有了白居易与元稹的兄弟般的情谊，韩愈与孟郊的知心推重，欧阳修对王安石、苏轼的奖掖，等等。于是，这种问候传承了一种永久的、普遍的力量，在朋友之间洋溢，也在陌生人中荡漾。