这是一首抒写与友饯别的令词。全篇表达了词人傲视世俗的耿介个性，是他主动向社会发动“攻击”的狂放表现。语极夸张，情极大胆，豪爽、超迈，淋漓酣畅。
上片写临行前的情景——刘克庄连夜起程，王迈为其送行。先写自己将在天亮之前拿着火把，走十多里的路，不可背负过重，便把衣囊抛弃，只挑着诗囊上路。豪爽的性格与嗜诗如命的心情于此可见。“宵行”已露旅途之苦。
起句“束缊宵行十里强”，开门见山地描写连夜而行的情状。一枝火把引路，来到十里长亭，点出饯别之意。
“挑得诗囊，抛了衣囊。”表现了书生本色，诗囊里都是他的心血结晶，自然不肯轻易抛掉。诗囊里装着他的诗篇，也装着他的一腔豪情满腹抑郁。
“天寒”三句，先从自然条件的恶劣写旅途之艰苦，再点友人相送之谊。“天寒路滑马蹄僵”，一个“僵”字，写尽了艰苦之状。虽在说马，但行人颠簸于马背，冒着寒风，艰难赶路的情景，已跃然纸上。“王郎”送“刘郎”，用典巧妙。“王郎”暗指友人系“王谢”望族之后，而“刘郎”则为被贬谪者的代称。
下片写饯别情景。二人分手在即，却并不伤别感慨，而是痛饮酒酣，豪情满怀，谈文论诗，睥睨世俗，狂放不羁。二人高谈阔论，以致惊动了东邻西舍。词人曾以《落梅》诗受谤免官，他对此十分不平，所以最后三句写道：当别人笑他疏狂时，他满不在乎地回答他们，并不以疏狂为意。这正是对当时束缚思想的、严酷的礼法制度的挑战和抗议。
“酒酣耳热说文章”，从结构上说，是上片情节的结局。又是可作为下片的开端，顺势翻出新的情节，安排颇显匠心。“酒酣耳热”表现了酒逢知己的欢乐，同时又是词人热情奋发，兴会正浓的时刻。词人避开朋友间碰杯换盏的次要情节，而径直写出“说文章”的一幕，可谓善于剪裁。“说文章”极含蓄地暗示他们对时事的评论、理想的抒发，以及对忧愤的倾泄。
王实之秉性刚直，豪气干云人称子昂、太白。刘克庄也是言谈雄豪，刚直无畏。“惊倒邻墙，推倒胡床”两句，正是他们这种英豪气质的形象表现。前句写客观反响，后句写人物举动。两个狂士捋袖豁拳，乘着酒兴指点江山，语惊四座，全无顾忌，邻座惊傻观者竖发，全与我无关。这种形象的夸饰淋漓尽致地张扬了二人的豪气。
“旁观拍手笑疏狂”，作者设想，若有旁观者在此，必定拍手笑我二人疏狂。“拍手笑”是一种不被他人理解的表现，对狂者来说不足惧，倒起着反衬作用。刘克庄与王实之在志士受压、报国无门的时代，将心头的积郁，化为激烈的言词、不平常的行动，自然会被称为“疏狂”。“疏又何妨，狂又何妨！”态度明确坚定，可谓狂上加狂，雄放恣肆，豪情动人。有此一句，通篇振起。
这首词体现了刘克庄词风雄伟豪放的一面，也反映出他继承了辛弃疾的革新精神，同时又发展了词的散文化、议论化的特点。
这首诗通过写与故人久别重逢的感怀，借对云英的安慰，抒发了作者屡试不第、不遇于时的悲愤之情。全诗采用欲扬先抑及侧面衬托的手法，起到了跌宕起伏、言简意赅的效果。从文字风格看，此诗寓愤慨于调侃，化严肃为幽默，亦谐亦庄，耐人寻味。
这首诗为云英的问题而发，是诗人的不平之鸣。但一开始却避开那个话题，只从叙旧平平道起。“钟陵”句，回忆往事，历历在目。十二年前，作者年少英敏，风华正茂，才气逼人；歌妓云英正值妙龄，体态轻盈，色艺双全。“酒逢知己千杯少”，当年彼此互相倾慕，欢会款洽，都可以从“醉”字见之。“醉别十余春”，含有对逝川的痛悼。十余年转瞬已过，作者是老于功名，一事无成，而云英也该人近中年了。
“钟陵醉别十余春，重见云英掌上身。”两句中第一句写“别”，第二句则写“逢”。由怀旧过渡到眼前。前句兼及彼此，次句则侧重写云英。用汉代赵飞燕“掌上舞”典故。当诗人在“十余春”后再次见到已属半老徐娘的云英的时候，其婀娜的身姿竟然还同十余年前 一样，犹有“掌上身”的风采，可以想见年轻时的云英一定是十分令人倾倒。
如果说这里啧啧赞美云英的绰约风姿是一扬，那么，第三句“卿未嫁”就是一抑。如果说首句有意回避了云英所问的话题，那么，“我未成名”又回到这话题上来了。“我未成名”由“卿未嫁”举出，转得自然高明。宋人论诗最重“活法”──“种种不直致法子”（《石遗室诗话》）。其实此法中晚唐诗已有大量运用。如此诗的欲就先避、欲抑先扬，就不直致，有活劲儿。这种委婉曲折、跌宕多姿的笔法，对于表现抑郁不平的诗情是很合宜的。
既引出“我未成名卿未嫁”的问题，就应说个所以然。但末句仍不予正面回答，而用“可能俱是不如人”的假设、反诘之词代替回答，启人深思。它包含丰富的潜台词：即使退一万步说，“我未成名”是“不如人”的缘故，可“卿未嫁”又是为什么？难道也为“不如人”么？这说不过去（前面已言其美丽出众）。反过来又意味着：“我”又何尝“不如人”呢？既然“不如人”这个答案不成立，那么“我未成名卿未嫁”原因到底是什么，答案也就很明确了。此句情感深沉悲愤，一语百情，将诗人满腔的愤懑、无奈倾泻无余，是全诗不平之鸣的最强音。至此，全诗的情感达到了顶点。
此诗以抒作者之愤为主，引入云英为宾，以宾衬主，构思甚妙。绝句取径贵深曲，用旁衬手法，使人“睹影知竿”，最易收到言少意多的效果。此诗的宾主避就之法就是如此。赞美云英出众的风姿，也暗况作者有过人的才华。赞美中包含着对云英遭遇的不平，连及自己，又传达出一腔傲岸之气。
“俱是”二字蕴含着“同是天涯沦落人”的深切同情。不直接回答自己何以长为布衣的问题，使对方从自身遭际中设想体会它的答案，语意简妙，启发性极强。如不以云英作陪衬，直陈作者不遇于时的感慨，即使费辞亦难讨好。引入云英，则双管齐下，有言少意多之效。这首诗采用欲扬先抑的手法，有跌宕起伏之妙；引入云英来衬托自己，收到了言简意赅的效果。