这首词以重帘层楼里的思妇伤春伤别甚于作病的春愁，表达了作者深受后周胁迫、处境艰难、语多讳忌的深刻痛苦。词从女主人公早晨起来，懒于妆扮着笔，到她惆怅之情如风里落花一样，再追忆往欢不可再得，最后以春愁重压为结。她面对妆镜，无心打扮，风里落花，飘无所依。
上片以“一钩初月”领起，描写少妇晨起对镜，然无心梳洗，鬓发不整，其情形与《诗经·卫风·伯兮》“自伯之东，首如飞蓬。岂无膏沐？谁适为容”有相似之处，亦可知女为悦己者容是一个千年的理念。“重帘静，层楼迥”即写伤春人独处深闺之中，重重帘幕，高楼迢迢。这是由寂静和遥远的意境衬托人的寂寞和思念。“惆怅落花风不定”一句最佳，道出伤春人多少思绪。花落春去，美好在凋零。花犹如此，人何以堪。落了一地的不止是无凭的花，更有无依的心。这一如无法把握的身世，没有依靠的人生，有情之人不能不感伤和惆怅。此句意象美，意蕴深，将一位深闺女子面对春景而叹息青春、渴望珍惜却感慨无奈的心思微妙地传达出来，又不露刻画痕迹，充分显示了作者语言才能的高妙。
下片紧承风吹落花而将画面展开，视界变得开阔，似有一种心情的舒展。换头“柳堤芳草”“辘轳金井”写过去游乐的美好时光，犹记当时，与友朋携手于芳草香径之间。这些充满温馨的画面，而今却是“梦断”。“梦断”二字下得很冷，一种被夺走的恨意与无奈。写到这里，作者才揭示出楼中人郁闷的原因：原来是感伤离别。结尾点明心思：为销愁，昨夜也曾饮酒，然而夜深酒醒，四周沉寂清冷，春愁却是更深。“更阑酒醒”四个字被柳永演绎为：“今宵酒醒何处，杨柳岸、晓风残月。”一夜的相思终是落了个“为伊消得人憔悴”，“春愁”郁积于胸成为永远的悲哀与痛苦。“春愁过却病”是词之眼，春愁之甚甚于病，苦楚难忍。张爱玲的“长的是痛苦，短的才是一生”是对“春愁过却病”最好的注释。
这首词之所以为人称道，甚至被误认为是后主李煜词，或冯延巳词，乃至欧阳修词，是因为词中意象的妙用，渲染了思妇的春愁，使春愁力透纸背，也浸透了看客的心扉。词人在词中主要使用了以下意象，一是“重帘层楼”，二是“落花风不定”，三是“柳堤芳草径”，四是“辘轳金井”。
“重帘层楼”，既是思妇所处的与外界、与春天隔绝的实景，也是李中主孤独无依的艰难处境形象比喻；“落花风不定”，既写景又写人，既是景亦是人，春风不定而使人想到了落红无数，落红无数引起无限伤春情思，不停地伤春情思使人憔悴不堪，犹如春风不定而落红无数；“柳堤芳草径”，既是情侣惜别的实景，又是“杨柳依依”“天涯芳草”的伤心暗示；“辘轳金井”既是词人梦断之因的实景，又似在说，梦虽醒了但如辘轳金井般反复上下的情思却难以了断。这实与虚的反复出现、反复对应，大大渲染了春愁情绪，以致词人最后发出了春愁浓于酒、春愁之苦人且甚于生病的哀叹。
全词写别离的苦痛。上片写晨起无心梳整，下片写昨夜醉醒愁浓，后者是因，前者是果；上片写风飘花落的惆怅，下片写柳堤芳草的情事，后者是回忆，前者是现实。上片立足于看，表现离情之痛；下片着笔于想，表现春愁之苦。上下两片层层推进，脉络清晰，结构严密。
这首词的上片写景言触目所及无非凄凉之景，烘托送别愁苦气氛，下片用递进句法，层层深入地写离愁。全词曲折含蓄，意境深远。
词的上片写送别。第一句写景。“衰草残阳” 四字，既写出送别时的凄清景色，又暗示出送别的时间与节令，即秋天的一个傍晚。“三万倾”写范围之广，言触目所见无非凄凉景色，烘托出送别时的愁苦气氛。“不算” 二句写辛祐之只身漂泊在外。但话说得既婉转又艺术。意谓您虽只身在外但算不上身世飘零，倒像孤鸿缥缈欲仙，清静幽雅，把愁苦的气氛稍微冲淡一下。“几许” 二句写别后情况。“凄凉” 而言“几许”，可见其愁并不太重。“ 须痛饮”三字，谓只要痛饮，便可消除离愁别苦。柳永《雨霖铃》说：“今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。”“待外”句似从柳词化出，谓明早江头，行外自会醒来，愁也没了。这两句看似轻描淡写，其实是精心结构，饱含着作者对祐之弟深切的关怀之情。
词的下片写离愁，采用了层层递进的手法。第一句写离苦。意谓“会少离多”，从两鬓上可以察知。因为“外言头上发，总向愁中白”，是离愁把外折磨得两鬓苍苍了。“万里” 二句写病苦。“万缕千丝”紧承上句明写发乱，实写愁重。“何况”句使用递进句式，盲新来患病，怕难以相见，更加重了离别之苦。“不是”二句写由此引起的其他愁恨。言离愁犹可整顿，而国恨家愁就无法排遣了。作者不说家国之愁而言“其他恨"，就多了一层曲折。下片五句三层，一层比一层深入，而结句又以含蓄手法出之，意在言外，更耐外寻味。
此词完整地描写闺中女子彻夜等待情人到来而终至绝望的情景。
“相见稀，相忆久，眉浅澹烟如柳。垂翠幕，结同心，待郎熏绣衾。”上片六句，首两句用赋法，运用简洁明净的语言，交代青年男女倍受离别之苦的折磨，直叙“相见稀，相忆久”，点明远人离去已久，由此引出闺中女子浅淡如柳的眉黛，显示其娴雅柔静的气质和孤寂凄凉的意绪。“眉浅”一句，写因相思相忆，无由与远人相见而懒画蛾眉，眉薄妆浅，其谁为容，将心情外化，以形写情。尽管如此，她仍然心怀希冀，下面“垂翠幕”三句，女子移步闺房，放下了翠幕，准备就寝，却又用锦带结着同心结，又用薰香薰了绣被。这几个动作，表现了女子的一片痴情，她在“待郎”归来。
“城上月，白如雪，蝉鬓美人愁绝。宫树暗，鹊桥横，玉签初报明。”下片六句，随着时间一分一秒地过去，情人终究没有出现，女子却是彻夜无眠。女子空对城头上的一轮冷月，内心更感悲楚。“蝉鬓美人愁绝”，简直是痛彻心扉，把一位深夜独坐的怨女形象，非常真切地呈现在读者面前。结末三句描写黎明光景，深受离别折磨的女子又熬过了这一个漫漫长夜。除“蝉鬓美人愁绝”一句为赋法外，“城上月”两句和“宫树暗”两句，都是女子所见，“玉签”一句，写所闻。正是在这“见闻”之中表现了女子的无眠和“愁绝”。作品运用了正面烘托和反面映衬的手法，将清夜的冷月、幽暗的宫树、玉签的报晓，皆透过清冷的景致渲染出凄苦的情感氛围；然而“结同心”、“鹊桥横”等痴情苦语，又很自然地流露出女子对爱情的渴望和期待，可是她的期待之情越是殷切，失落之苦便更见沉痛，给读者留下了深刻的感受。
柳永是北宋著名词人，其词作以描写旅况乡愁和离情别恨为主要内容。《雪梅香》（景萧索）一词写游子的相思之情，在柳词中虽属雅词，但是感情洋溢，明白如话，风格与其俚词是一致的。词中描写一位客居他乡的游子，正当深秋薄暮时分，登上了江边的水榭楼台，凭栏远眺，触景伤情，追忆过去的幸福时光，无限思念远别的情人。词的上片写词人登楼之所见：高远的晴空，映衬着萧条冷落的秋景，深深触动了词人的悲秋之情。不禁想道：当初宋玉作《九辩》时，心绪大概也是如此吧！“渔悲孤烟袅寒碧，水村残叶舞愁红”，对仗十分工巧。渔悲、水村勾画出一幅江边的萧索秋景：碧色的烟柱孤独地飘忽在寒意渐浓的秋气里，如血的夕阳染红了斑斓的落叶，红色的叶片随着萧瑟的秋风上下飞舞。这里，词人用秾艳的色彩把悲秋的哀愁充分地体现出来。“愁红”在古代诗词中多用来描写被风雨摧残的鲜花。但这首词中的“愁红”，当是指落叶而不是花。首先，既然已见残叶飞舞，当是暮秋时节；而残叶都已飘落，恐怕残花早已化作香尘了吧！再者，这两句词是工整的对句，前一句的“寒碧”是描摹孤烟的色彩，那么，这一句的“愁红”也当是形容残叶的颜色，而不应脱离“残叶”去牵扯落花。然而，这里似乎还有更深一层的含义，即“寒碧”和“愁红”这两个表现色彩的词还能引起人们进一步的联想。“寒碧”，暗示情人紧蹙的双眉；“愁红”，借指情人憔悴的愁容。古代女子以碧色画眉，因此，古诗词中也就常有这样的描写，如唐人张泌《思越人》词：“东风淡荡慵无力，黛眉愁聚春碧”；古人更常用“愁红”比喻女子的愁容，如顾敻《河传》词：“愁红，泪痕衣上重。”碧色是令人伤心的颜色，又是女子画眉的颜色，所以，词人由袅袅上升的一缕碧色炊烟联想到情人的黛眉，由被夕阳染红的落叶想到被风雨摧残的落花，进而联想到分别时情人带泪的愁容，也便是很自然的事情。因此，下片首句就写道：“临风，想佳丽，别后愁颜，镇敛眉峰。”“别后愁颜”照应“愁红”，“镇敛眉峰”照应“寒碧”。一个是明白描写，直抒深情；一个是暗中达意，景中关情，词人对其情人的真诚眷恋于此可见一斑。词人把视线从岸边移到江上：辽阔的江天，一抹斜阳浸入万顷波涛之中，江水缓缓地流向远方。这几句描绘“秋水共长天一色”的江景，怀人之情尽在不言之中，读者从中不难体会出“所谓伊人，在水一方”的意趣。词人在下片直抒胸臆，回忆昔日与情人欢会的幸福，无限怅惘，相思愈深。词人迎着江风而立，脑海中浮现出情人的音容笑貌，雅态妍姿。或许当日正在相聚小饮，清歌婉转，妙舞翩翩；或许正在花前月下，两情缱绻，欢度春宵，然而，突然到来的别离，使热恋的情人“顿乖雨迹云踪”。过去的幸福已成为美好的回忆，在这肃杀的秋天里，暮色苍茫，客居他乡的词人只能独倚危楼，悲思绵绵，怅憾难言，相思难遣。这复杂的情感在胸中汹涌，犹如面前奔腾的大江。无可奈何的词人只能托付远飞的大雁把这相思之情，悲秋之感，游子之心带过江去，传达给自己的心上人。结语包容了词人的欢乐、忧伤、回忆、希望、幻想，总括全词意蕴，韵味深长。
读者不禁感叹：若非亲感身受的真实思想感情，怎能写出如此披肝沥胆，情重意浓的词句！柳永终生落魄，怀才不遇，走马章台，混迹青楼，过着“诗酒风流”的日子，是封建时代的真正的浪子。从其《乐章集》中诸多诗词来看，他与妓女交好，不似那班轻薄子弟以玩弄女性为目的，而是极重感情，怜之，爱之，思之，念之，情深意笃，感人肺腑。这类作品不仅《雪梅香》一词，它如《雨霖铃》（寒蝉凄切）、《八声甘州》（对潇潇暮雨洒江天）、《忆帝京》（薄衾小枕凉天气）等等，不胜枚举。柳永的真情换来了同样的真情。他因写俚词被统治者排挤出上流社会，下层社会的人们，尤其是妓女们却喜爱他的词。“凡有井水饮处，即能歌柳词”（南宋叶梦得语），就是明证。柳永生前家无余财，死后由几个妓女合资才得以入殓成葬，这当可以看作是对柳永真诚的报答吧！