诗人自比“宕子妻”，以思妇被遗弃的不幸遭遇来比喻自己在政治上被排挤的境况，以思妇与丈夫的离异来比喻他和身为皇帝的曹丕之间的生疏“甚于路人”、“殊于胡越”。诗人有感于兄弟之间“浮沉异势，不相亲与”，进一步以“清路尘”与“浊水泥”来比喻二人境况悬殊。“愿为西南风，长逝人君怀”，暗吐出思君报国的衷肠；而“君怀良不开，贱妾当何依”，则对曹丕的绝情寡义表示愤慨，流露出无限凄惶之感。全诗处处从思妇的哀怨着笔，句句暗寓诗人的遭际，诗情与寓意浑然无间，意旨含蓄，笔致深婉，确有“情兼雅怨”的特点。
这首诗的起句与结尾都相当精妙。起句既写实景，又渲染出凄清冷寂的气氛，笼罩全诗。月照高楼之时，正是相思最切之际，那徘徊徜徉的月光勾起思妇的缕缕哀思——曹植所创造的“明月”、“高楼”、“思妇”这一组意象，被后代诗人反复运用来表达闺怨。诗歌结尾，思妇的思念就象那缕飘逝的轻风，“君怀良不开”，她到哪里去寻找归宿呢？结尾的这缕轻风与开首的那道月光共同构成了一种幽寂清冷的境界。
王梵志的白话诗，大多有感于日常生活琐事，而归结到某种生活真谛，具有禅理式的机趣。
凡袜皆有正反两面，正面即外层，光滑美观，反面即内层，粗糙难看，人们往往把光滑的一面穿在外面，是为美观，而粗糙的一面紧贴肌肤并不舒服，“梵志”把袜子翻过来，把粗糙的一面穿在外面，可能是出于粗心，但也可能是有意为之，但大凡看到的人都说他穿错了。然而正错都是人所言，“人皆道是错”未必就是错。像梵志这样的人却认为宁可让别人看着不舒服，也不能让自己的肌肤受罪，错误的反是众人。
世上的人无论做什么事，都喜欢图慕虚荣，不顾实际效果，可怕的是，他们竟把这种图慕虚荣的行为视为正确的，作为他们行事的原则。
这首小诗一如王梵志的其他诗作，语言质朴、自然，宛如平常话，却能以小见大，反映至真的事理，在古代诗歌中并不多见。从中也能看出诗人任其自然的舒放品性。
禅宗认为“自性本自具足”，主张个性的充分张扬。如《五灯会元》卷八相州天平山从漪禅师的一段公案：“问：‘如何是佛？’师曰：‘不指天地。’问：‘为甚么不指天地？’师曰：‘唯我独尊。’”就是强调个体的意志，主观的情性。也即所谓：“丈夫皆有冲天志，莫向如来行处行。”（《景德传灯录》卷二十九）王梵志这首诗中所体现的，正是这种尊重自我，不随流俗的精神。
宋代江西诗派的代表黄庭坚对王梵志“翻着袜”的胆识非常赞赏，在《豫章黄先生文集》卷三十《书“梵志翻着袜”诗》一文中提到的黄氏所称道的茅容杀鸡饭母，以草具饭客之事，见于《后汉书·郭太传》，这种毁誉由人，特立独行的精神，与“翻着袜”的王梵志，正是相同的。正如文学史所昭示的，黄庭坚及其他江西派诗人，面对唐诗的丰厚遗产，既没有匍伏其下，也没有亦步亦趋，而是积极实践，大胆创新，终于表现出宋诗的独特面目，树立起一块与唐诗一样辉煌的丰碑。这也就是王梵志“翻着袜”法在诗学上的实践。
词的上片以问月起句。以“桂影”代月，以“秋光”衬托“桂影”，又以“苍苍”形容秋光，一片高洁苍凉之气，横空而降。古诗词以“问月”起笔，以苏轼为例，就有其《水调歌头》“明月几时有？把酒问清天”的千古绝唱。该词问月，虽化用苏词，却亦有新意。他的问月，点明了作词的时间：深秋的月明之夜，（当年苏轼游赤壁也恰是秋凉之夜）。他问：“苍苍桂影，其中何物”，其实答案已经巧寓其中：“桂影“之中，桂影而已。”所以，他的问月，不是在于探求，而是在于借问月点明作词的时间：秋季的月明之夜。这也正是东坡游览赤壁的时间。随后，作者笔锋一转，由月及人，此情此景，与当年一叶扁舟夜游赤壁的苏东坡极度相似。
“叩枻长歌，嫦娥欲下，万里挥冰雪”皆是对苏轼《赤壁赋》语意的隐括，虽只寥寥数语，但当年苏轼夜游赤壁的情景却尽观读者眼前，真是于平淡处见功力。“京尘千丈，可形容此人杰？”虽是问句，却表达了词作者的深切感慨。这两句从技法上来看，不仅由写景转入了抒情，也起到了承上启下的作用。下片由此句的“人杰”不得见容“引发到”骑鲸人去“，由对苏轼一生坎坷际遇的深切同情及愤慨，转入自抒悲感。”几度山花发“写苏轼逝后光阴的流逝，读来不禁让人唏嘘不已，感慨万千。”澹澹长空今古梦，只有归鸿明天“化用杜牧《登乐游原》”长空澹澹孤鸟设，万声销沉向此中“句，表露了作者吊古伤今，消极悲观的人生态度。”我欲从公“三句则语意更加决绝，欲与苏轼仙去，消极出世的思想更加表露无疑。但毕竟仙山难寻，只有徘徊月下，把满腔心事寄于玉箫罢了，故有”三山安在“句结尾。感怀、悲戚、无奈之意萦绕不绝。
该词虽是和韵之作，但作者借景抒情，借古伤今，与苏轼《念奴娇》之壮美相比，却也是别一番氛围和意境。