诗以对举开头，一句写“居人”——送行者，即胡兴安；一句写“客子”——行者，即诗人自己。轼，车前横木，代指车；行转轼，将要回车。维舟，系上船。“居人”将“客子”送到江边，客子登舟，船虽然还系在岸边，但马上就要起航了；“居人”的车夫自然也要作回车的准备，“别”已在眼前了！这两句十个字，简捷而生动地白描出一幅将别未别、两情依依的水边送别图，包含了极其丰富的情节，极其难以言传的深情。陈祚明说：“何仲言诗经营匠心，惟取神会”（《采菽堂古诗选》）。确非虚语。别时如此，别后会怎样呢？三四两句即沿着这一思路，回答这一问题。不过妙在第三句先作一兜转，从时间上说是回到别前的酒宴，从情绪上说则仍是席中的欢声笑语。但这只是一种陪衬，意在反跌出下一句。因为“一筵”之后，就将分为“两地”，所以“笑”只是短暂的，“愁”才是难尽的，是彼此的真情。诗至此，已是一首颇有余味的小诗了。“去马嘶春草，归人立夕阳。元知数日别，要使两情伤”（韦应物《答王卿送别》）。其情境、格调，和这首诗的前四句很相似。但是，何逊没有就此搁笔，第一，诗题中的“夜”字还没有点出；第二，前面说了“两地愁”，对方的愁情如何，虽不便代言，但自己的愁，自己对朋友的思念，还有让朋友了解的必要。这样，诗人又写了四句。“露湿寒塘草，月映清淮流”，前句细腻，后句空旷，放在一起便是一幅颇有层次的水边夜色图。这二句点出了“夜别”，还照应了“维舟”二字，不过更深一层的意思还在于景中寓情，景中有人，若与前四句结合起来，便不难构成冷月寒江一孤舟，人自伤心水自流的境界。那寂寞的情怀，失落的迷惘惆怅，自在不言之中，真是“情词宛转，浅语俱深”，无怪它早已被人列为何诗的佳句了。最后二句是悬想自己回家后的感情：“方抱新离恨，独守故园秋”，离恨犹在，故园独守，那是倍感孤寂的。如此思愁难遣，则友情之可贵，友人在心中的位置，是不须明说的了。
此诗的一二句是两面分写，三四句将两面合写，五至八句尽吐己之羁愁离恨，前两层皆为此蓄势，其重点在第三层，抒发对送者的日后思念之情。这种人已分、思不断、愁更深的深情绵邈的诗句，那友人读之，其情如何？这更是诗的余情、余韵了。“何之难摹，难其韵也”（陆时雍《诗镜总论》）！正道出了何诗的又一个特色。
词精粹警拔，甘之如饴。上片四句，前两句写景，后两句抒情。写景清冷空寂，抒情韵悠意远。“路远人还远”前冠“因惊”，遂上精警拔俗之妙。所谓“人还远”，即人更远也，即心远也。与欧阳修“平荒尽出是春山，行人更在春山外”用意想埒。只是欧词是从闺妇感受言之，柳词则以行人心会出之。俱可称俊语。
下片妙在后两句，前生有缘爱自可相期，是自慰语，也是祝祷语，更是期待语，语“愿天下有缘上都成了眷属”词异意同，它使全词拔高了一个音节，可堪细味。《全宋词》此词调名下唐圭璋括注一行小字曰：“案此首调名原作《瑞这股》，非，今按律改。”
据《珊瑚网》卷八记载：陆行直《清平乐·重题碧梧苍石图》序中有“候虫凄断，人语西风岸。月落沙平流水漫，惊见芦花来雁。可怜瘦损兰成，多情因为卿卿。只有一枝梧叶，不知多少秋声！”一词。词中所言“卿卿”为当时陆之歌伎，才色皆称。此词定稿后关键字句有较大改动。大概是在作者收入词集时，有意为之。原词无非是写一点“花情柳思”，表达出一种风流艳情，而定稿则将艳情转向“愁情”——为国破为家亡而发的感慨致深的悲愁。
上片“候蛩”四句写出秋意：候蛩（即蟋蟀）的哀鸣，西风的衰飒，秋月的清冷，秋江的澄净，无雁的芦花，一幅萧杀的“秋晓图”。以中，人们不难触发出一股悲愤忧愁的“共鸣”来。作者选景立意颇深：写秋寒，不言西风呼啸，而言候蛩凄断；写秋感，不半个愁字，而言芦花盼雁。既含蓄又有美感，表现作者深厚的功力。
下片“沙教”四句，道出无限“秋愁”：“兰成”，南朝梁时诗人廋信的小字，后其被北方政权所俘。“梧叶”，梧桐之叶，其最易引发秋感。白居易《长恨歌》中有“春风桃李花开日，秋雨梧桐叶落时”，把“秋雨梧桐”作为人世中最易引起愁情悲感的事来写。而晚唐词人“温庭筠”又有“梧桐树，三更雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明”（《更漏子》），更为梧叶增添丰厚的感情积淀。而作者言梧叶而写“一枝”，正是更加形象地表现出孤苦潦落，刻划人物情景入木三分。下片短短几句，却把上片所写之景统统升华、提炼成了情语，借廋信之事道出人间道不尽的悲欢离合，借梧叶之孤义表达人世的苍沧。而最后一句“梧叶秋声”又极具概括性和艺术性，又成为盖世佳句。
此词在艺术上是成功的，从选景的巧妙，从言情的深远，都极具特色。其笔调精练，含蓄；其风韵幽雅独特；其意境清空淡远；其情感真切感人。正是由于这样的造诣，张炎的“秋词”可以与宋玉的《九辩》、欧阳修的《秋声赋》并列。