此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
诗以第一首开头二字为题，与“无题”诗同类。此首以仙女喻入道的公主，从居处、服饰、日常生活等方面，写她们身虽入道，而尘心不断，情欲未除。
首句“碧城十二曲阑干 ”写仙人居地。碧霞为城，重叠辉映，曲栏围护，云气缭绕，写出天上仙宫的奇丽景象。次句“犀辟尘埃玉辟寒”写仙女们服饰的珍贵华美 。
接着写仙女的日常生活，第二联把仙女比作鸾鸟，说她们以鹤传书 ，这里的“书”，实指情书。鸾凤在古代诗文中常用来指男女情事，“ 阆苑”、“女玉”亦与入道女冠关合。此联与首二句所写居处服饰及身份均极其高贵，应为贵家之女。
第三联“ 星沉海底当窗见，雨过河源隔座看。”表面上是写仙女所见之景，实则紧接“ 传书”，暗写其由暮至朝的幽会。“星沉海底”，谓长夜将晓之际；雨脚能见，则必当晨曦已上之时。据宋代周密《癸辛杂识》引《荆楚岁时记》载，汉代张骞为寻河源，曾乘槎（木筏）直至天河，遇到织女和牵牛。又宋玉《高唐赋序》写巫山神女与楚怀王梦中相会，有“朝为行云，暮为行雨”之句。可见，诗中“雨过河源”是兼用了上述两个典故，写仙女的佳期幽会事。因为仙女住在天上，所以星沉雨过，当窗可见，隔座能看，如在目前。
末联“若是晓珠明又定，一生长对水精盘。”“上联隔座看雨，天色已明，情人将去，所以结联以“晓珠”紧接上文，意思是说，如果太阳明亮而且不动，永不降落，那将终无昏黑之时，仙女们只好一生清冷独居，无复幽会之乐了。反过来，如果昏夜不晓，即可长夜欢娱而无尽头。诗用否定前者，肯定后者的方法，表现仙女对幽会的留恋不舍，难舍情缘。
此诗通篇都用隐喻，写得幽晦深曲。本来是写人间的入道公主，却假托为天上的仙女；本来是写幽期密约，表面却只是居处、服饰和周围的景物。诗人没有直截了当地把所要表达的意思说出，而是采用象征、暗示、双关、用典等表现方法，乍一读去，似觉恍惚迷离，难明所指。然而只要反复体味，仍能曲径通幽，捕捉到诗的旨趣。此诗想象极其丰富，把场景安排在天上，将道教传说和古代优美神话引入诗中，不但很好地表现了诗的主题，而且使诗显得极其瑰伟奇丽。尤其是第三联，设想之新奇，景象之壮美，用典之巧妙，词意之幽深，达到了很高的造诣。
开头三句写当年初识伊人的情景。“花下”“深夜”“谢娘”——地点、时间、人物，这不是一首叙事诗，但是开头十三个字，就把地点、时间、人物都写进来了，给人一种特别真切、分明的印象。落笔以“记得”一词领起，口吻也很真切。这写景抒情的真切和分明，正是韦庄词的特点。“水堂西面画帘垂，携手暗相期”，接着写“那一夜”的情景。前一句写景依旧分明，约会是在垂着画帘的近水的厅堂的西面；后一句具体写“那一夜”的情事:彼此手拉着手订下了密约。开头已经点明了时间、地点，在“初识谢娘时”之后，接着照理就应该写到了人，应该写具体的情事，可是接着一个七言的句子仍然写的是约会的背景，然后才引出了上片结拍一个简短的句子：“携手暗相期”。作者写当年幽会的情事，真是惜墨如金，点到即止，刚开了头，就没有了下文。那“初识”之夜的幽会，作者写得更多的是“布景”，而人物的活动却退隐在幕后，只展露出一点片段而已。那夜色中水边的厅堂、低垂的画帘，还有花，给词人留下了难忘的印象，那是爱情的光辉，照见了黑暗中平凡的事物，而只有纯情之爱才会焕发出这样奇异的光辉。韦庄词写男女之情，往往笔墨省净，别有一种清纯的意趣。
下片开头笔锋一转，就写到了离别，真使人有世事无常转头成空之感。“惆怅晓莺残月”，是清晨离别时凄凉的情景，“相别”一句，辞短意促，加上“月”“别”是入声的韵脚，读来似乎有点仓促的意思，让人想见别意的仓皇；“相别”之后，紧接着“从此隔音尘”，就写到了别后的隔绝。这短短的十三个字，写得一气流转，从当时的离别写到日后的隔绝，读来教人嘘唏。最后两句更进一步写相见无由的悲哀，而在这种悲哀之中也包含了漂泊者的忧伤。
上片在人物活动中写景：渡口斜陌，瘦马行人，登平冈而望秋景，从暮山横翠、残叶飘黄中生发出凭高念远的凄凉之感。下片怀念香闺佳人，因久无信息而烦恼愈深，旧情难忘。意欲返回帝城，却又烟水茫茫，归期无望，只好独立斜阳，望断泪眼。
此词表面上虽写的是旅途相思之情，但寄寓其中的人生感慨实在多于相思之情。词中为我们描绘了一个凄苦的漂泊者的形象：乘瘦马，陟平冈，在深秋暮色中，面对的只是暮山横翠、残叶飘黄，非常的凄凉。此刻，或许只有脉脉温情可以抚慰他孤独的怀抱，但“香闺别来无信息”，他所能把握的，只有一些温馨的回忆，也只是回忆而已。而另一方面，“帝城归路”又“烟水茫茫”，纵使他“凝情望断”了“泪眼”，最终也只留下一个“尽日独立斜阳”的孤独的身影。漂泊，阻断了过去和未来，使漂泊者成为一个纯粹孤独的存在，一个被时间和空间同时剥离了的存在，这是非常悲哀的。
这首词语言凝练，节奏舒缓，首尾呼应；通篇不用典实，不施涂泽，清畅如话，弥见其天真率意也。