这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
此诗写的是诗人来到永州第一年即公元806年（元和元年）早春的情景。
一天，诗人独自出游到永州郊外，目睹到一幅在长安做京官时不曾有过的春意盎然的田园图景。原野上清泉涌流，草木萌蘖，鸟语花香，更有农人春耕正忙。诗人倍感新奇与兴奋，以饱蘸深情的笔，记下了这赏心悦目的幕幕景象；身为“僇人”，羁留异地，触景生情，勾起了诗人对故土的不尽思念，以及对不幸人生的无限感慨。
全诗以第五联过渡，由所见所闻转入写所思所感。诗人看到一派宜人的早春景象后，引发的不是美好的憧憬、宏大的志愿，而是强烈的思念故土之情。正如近藤元粹《柳柳州诗集》卷三所言：“贬谪不平之意片时不能忘于怀，故随处发露，平淡中亦有愤懑，可压也。”由早春生机勃勃的景象，联想到北方旧居已人去楼空，昔日田园因无人料理而杂草丛生，沦为荒地；由此又进一步引发对人生的感慨，感到无可寄托——政治前途既已渺茫，沉闷之情又无以排遣，精神的家园不知安在。惶惶不可终日，诗人对这种无所事事的无聊生活，极度地不适与不满，甚至羡慕起隐士来——尽管他们功名无所成但还有所寄寓。无意间诗人遇到了田间劳作的老汉，于是找到了倾诉的对象，诗人向这位素昧平生的老汉一吐衷肠，一泄为快。于此，也正是辛勤劳作的农民给了他以莫大的慰藉，使他舍不得离开田头，无限眷恋地抚摸着农夫的犁耙，交谈中已不知天色已晚，猛回头，发现炊烟已弥漫天空。
在身为“羁囚”的情况下，农夫已成为柳宗元倾诉的对象，与农夫倾心交谈已成了他精神解脱的最好方式。柳宗元之所以那般热爱永州山水，一个重要的原因就是他对永州人的信赖和感激。
但诗歌尾联，诗人又不得不面对现实生活的落寞，思念故乡，但在他眼前的仍是烟云横断。这意境与崔颢的“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁”有异曲同工之妙。
总之，全诗表现的是早春郊游时的所见所感，既写了诗人对永州之野的美好印象，又写了诗人寂寞生活中矛盾而复杂的心情。以朴实的笔调写事，以诚笃的心写实，朴诚的人格跃然纸上。
此诗的开篇便不同凡响：“清风无力屠得热，落日着翅飞上山。”前句写“清风”，凉爽的风对驱暑显得无能为力，是指清风小而无力驱暑，用“清风无力”来衬托暑旱之甚，酷热难当。这句中的“屠”字下得尤为精妙。“屠”，是杀掉的意思。“屠得热”，即使“热”人格化了，又有力地表现了诗人恨暑热的情感。给读者描绘了一个画面：时值酷暑，大旱不雨，小河干涸了，土地龟裂了，禾苗枯萎了，而太阳又偏偏不肯下山，炎气蒸腾，热得人们坐立不安。
“人固已惧江海竭，天岂不惜河汉干？”这里的“天”著上了人的感情色彩，它不痛惜“河汉”（指银河）干涸，这与人害怕江海枯竭的心理形成了强烈的对比，字里行间渗透了诗人对老天爷的憎恨之情。可见，“人固已惧江海竭”还包含的潜台词：人们最害怕的还不是江海枯竭，而是因暑旱酷热自然灾害所带来的无力解决的生计问题。紧扣住了诗题“暑旱苦热”中的“苦”字。“河汉干”诸语，想象瑰奇，令人拍案叫绝。
这首诗的前四句主要是写暑旱酷热，反映诗人憎恨“热”、“天”之情，后面四句重在发抒诗人愿与天下共苦难的豪情，显示其博大的胸襟。
“昆仑之高有积雪，蓬莱之远常遗寒。”“昆仑”是中国西部的高山，上有终年不化的积雪；“蓬莱”是古代传说中渤海三座神山之一。这些都是诗人心目中无暑旱酷热之苦的清凉世界。诗人由“暑旱苦热”想到昆仑、蓬莱等现实与传说中的清凉世界，这是极其自然的。如此清凉世界对饱尝暑旱酷热之苦的诗人产生的吸引力之大也是可想而知的。
“不能手提天下往，何忍身去游其间？ ”，不能将整个世界拎在手里同去，又怎忍心只身独往那清凉世界昆仑和蓬莱山呢？诗人尽情抒发了愿与天下人共苦难的豪情，显示了其博大的胸襟。“手提天下”诸语，想象奇特，气魄宏伟，富有浪漫主义色彩。在王令的诗集中，此相类的诗句：“长星作慧倘可假，出手为扫中原清”（《偶闻有感》），“终当力卷沧溟水，来作人间十日霖”（《龙池二绝》其一）。
