这首词有一段颇具传奇色彩的本事：“秦少游寓京师，有贵官延饮，出宠妓碧桃侑觞，劝酒惓惓。少游领其意，复举觞劝碧桃。贵官云：‘碧桃素不善饮。’意不欲少游强之。碧桃曰：‘今日为学士拼了一醉！”引巨觞长饮。少游即席赠《虞美人》词曰（略）。合座悉恨。贵官云：‘今后永不令此姬出来！’满座大笑。”（《绿窗新话》卷上）
是否真有此“本事”，不得而知。但它对理解此词的蕴意、寄托却颇有启发。生于非地的一支碧桃，在乱山深处孤独自开，不被人赏，那正是美人命运的象征。
“碧桃天上栽和露，不是凡花数。”首句化用唐诗人高蟾《下第后上永崇高侍郎》：“天上碧桃和露种，日边红杏倚云栽”语。先声夺人，高雅富丽。那是只有天宫才可能有的一株碧桃啊！又况和露而种，更呈其鲜艳欲滴之娇情妍态。如此光艳照人，自然不是凡花俗卉之胚数。词人从正、反两面对其褒扬至极。“不是”二字颇耐人玩味。诗歌理论家们常常强调中国诗词在不用系词的情况下所取得的成就，并认为这种成就正是得益于系词的缺失。其实，这并不完全正确。系词的出现，从语法角度看，它表示的只是两个词之间的等同，但当其运用于中国古典诗词之中时，它却传达出某些与这种等同相抵触的言外之意，换言之，“是”暗含了“不是”或“也许不是”，“不是”又暗含着“已经是”或“然而却是”，以其内在的歧义达到一种反讽的陈述。“不是凡花数”越是说得斩钉截铁，越是让人感到隐含有不愿接受的现实在。事实正是如此：“乱山深处水萦回。”一“乱”一“深”，见其托身非所、处地之荒僻。尽管依然在萦回盘旋的溪水边开得盈盈如画，“可惜一枝如画为谁开？”没人欣赏没人问，美又何然？也许可以保持那份高洁与矜持，然而总是遗恨！从而表现出碧桃不得意的遭遇和寂寞难耐的凄苦心境。杜甫有：“桃花一簇开无主，可爱深红爱浅红？”，陆游有“驿外断桥边，寂寞开无主。”意蕴与此略似，而此篇吟咏之深沉过之。杜诗、陆词皆正面点出花之“无主”，而秦词只以“为谁开”的探询语气，将“无主”之慨妥婉出之，音情更显得低徊摇荡。
上片以花象征美人，然着笔在花。高贵不凡之身无奈托于荒山野岭，盈盈如画只是孤独自开，洁爱自好也难禁凄凄含愁，款款妙笔传其形神兼备。
下片始转写美人。前二句见其惜春之心。微微春寒，细雨霏霏，这如画一枝桃花更显出脉脉含情。然而也许女主人公的忧虑太深重了，春天宜人的风物也很快从她忧伤的目光底下滑过去，终于发出了“不道春难管”的一声伤叹。是啊，无奈春光不由人遣，无法把留。它已经是“寂寞开无主”了，有何人来怜爱它呢？到了明年此时，它是否还是“依旧笑春风”呢？叹之、怜之、伤之。伤春也是自伤。即如此般芳洁光艳，终是青春难驻，年华易往！尾末两句写惜别。“为君沉醉又何妨。”难得知音怜爱，却又要匆匆行别，为报所欢，拼却一醉，应是理所为然，何况更是欲借以排遣愁绪。醉意恍惚中也许能减却几分离索的凄凉吧！可是转念一想：“只怕酒醒时候断人肠。”如今一醉颜红，自然是容易的，然而，酒醒之后呢？心爱的人儿不见了，不是更令人肠断？不，不能沉醉，哪怕只是一起度过这短暂的离别时分也是好的啊！沉醉又不能沉醉的矛盾以“只怕”二字委婉出之。“何妨”是为了他，“只怕”也是因为他，惜别之情深自见。
全词情感发展万转千回，深沉蕴藉。词情亦进亦退，亦退亦进地委婉曲折地前进，每一份情感，都紧紧地跟随着它的否定：“不是凡花数”却是凡花命；乱山深处“一枝如画”，依然无人赏识；“轻寒细雨”，风物宜人，又恨留春不住；为君不惜一醉颜红，又怕酒醒时候更添愁，只好任凭愁来折磨她了。最后，在“断人肠”的怨叹声中词情戛然而止，收到了凄咽恻断的艺术效果。
词作在艺术表现上运用的是传统的香草美人的比兴手法。花，为美人之象征，在美人身上，我们又不难看出词人自身的影子，亦花亦美人亦词人。词人本是一位“少豪俊，慷慨溢于言辞”（《宋史·秦观传》）的才俊之士，却不为世用，仕途抑塞，历尽坎坷，自然是满腹怀才不遇的不平。然而在那埋没人才的社会里，这不平，向谁去诉说？诉说又有何用？只好“借他人酒杯，浇胸中块垒”。于是当词人为美人的命运深情叹咏的时候，他其实正是在寄寓身世，抒自身怀抱。也正是词人身世之感的打入，使得此词的意义大大超越于这则“本事”。词心所系，寄托遥深，乃是香草美人手法极其成功的运用。全词处处紧扣，而又不着痕迹，极尽含蓄委婉之致，表现了精湛的艺术技巧。读者可知，骚赋之法，“衣被辞人，非一代也”。
劈头三句，就是豪放之极的文字。“斗酒彘肩”，用樊哙事。《史记·项羽本纪》载“樊哙见项王，项王赐与斗卮酒与彘肩。”樊哙在鸿门宴上一口气喝了一斗酒，吃了一只整猪腿。凭仗着他的神力与胆气，保护刘邦平安脱险。作者用这个典故，以喻想稼轩招待自己之饮食。他与稼轩皆天下豪士，则宴上所食自与项羽、樊哙相若也。这段文字劈空而来，突兀而起，写得极有性格和气势，真是神来之笔。然而就在这文意奔注直下的时候，却突然来了一个大兜煞。词人酒几位古代的文豪勒转了他的车驾，只得回头。笔势陡转，奇而又奇，真是天外奇想，令人无法琢磨。如果说前三句以赴会浙东为一个内容的话，那么第四句以下直至终篇，则以游杭州为另一内容。从章法上讲，它打破了两片的限制，是一种跨片之路，也显示出词人独创一格的匠心和勇气。香山居士为白居易的别号，坡仙就是苏东坡，他们都当过杭州长官，留下了许多名章句。林如靖是宋初高士，梅妻鹤子隐于孤山，诗也作得很好。刘过把这些古代的贤哲扯到一起不是太离奇了么？因为这些古人曾深情地歌咏过这里的山水，实际上与他住已与杭州的湖光山色融为一体。东坡有“若把西湖比西子，淡妆浓抹总相宜”的妙句。白居易也有“一山分作两山门，两寺原从一寺分。东涧水流西涧水，南山云起北山云”（《寄韬光禅师诗》）等讴歌天竺的名篇。而林和靖呢，他结庐孤山，并曾吟唱过“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”的梅花佳句。风景与名人相辅相成，相得益彰，湖光山气增添了人物的逸兴韵致，名人又加深了风景的文化内涵。
刘过将不同时代的文人放在一起，也体现了词人想象的独创性。刘勰主张“酌奇而不失其真，玩华而不坠其实”，苏轼也说诗“以奇趣为宗，反常合道为趣”。这首词是恢奇的，但并不荒诞。他掇拾珠玉，别出心裁，给读者带来一阵清新的空气，带来一种审美的愉悦。
刘过的行辈比辛弃疾晚，地位也相差悬殊。但他照样不拘礼数地同这位元老重臣、词坛泰斗呼名道姓，开些玩笑。这种器量胸襟不是那些镂红刻翠、秦楼楚馆的词客所能企及的。洋溢于词中的豪情逸气、雅韵骚心是同他的“天下奇男子”的气质分不开的。俞文豹《吹剑录》云：“此词虽粗而局段高，固可睨视稼轩。视林、白之清致，则东坡所谓淡妆浓抹已不足道。稼轩富贵，焉能凂我哉。”这首词的体制和题材都富有创造性，它大起大落，纵横捭阖，完全解除了格律的拘束，因而显得意象峥嵘，运意恣肆，虽略失之于粗犷，仍不失为一首匠心独运的好词。当然像这样调侃古人、纵心玩世的作品，在当时的词坛上的确是罕见的。难怪岳珂要以“白日见鬼”相讥谑。
《北征赋》与《楚辞》部分作品、《遂初赋》等相比，此赋无论交待起行原因，还是描写景色都从实际出发，即使是乱辞部分，也抛却了香草美人的托喻手法而采用更为直接的抒情方式。且写景能从作者的感情基调出发，与抒情结合的较为紧密，更好的表现了作者感时伤世之情怀。还将史实与感情紧密的结合了起来，而不再是单独列为一部分去叙写。
此赋开端写了朝纲颠覆，仕路填塞、家园毁灭的北游缘起。虽在乱离之中，从“奋袂”、“超绝迹”的字面下，仍然透出作者壮勇上进之情。这是此赋的基调。
赋中的初辞长安，回顾通天台恋恋不已；长途远行，驰驱中预计期程；寒风雪野中抚剑叹息，念及畿辅故里而於邑流涕：都发自真情而有动人之力。由公刘惠及草木感怀身罹百殃；从秦昭王统兵北征引发离心烦乱，车马行迟：这吊古伤今的情思，紧密联系于自身遭际，自然感人，又在历史对比中显出作者忧思的深广，胸怀的博大。由日夕归牧思及人民行役之苦，诗人叹时之心；因长城漫漫感发对蒙恬的责问，对汉文帝的景慕，使人感到作者不戚于个人忧患，立足于广大人民的受难，要求执政者以宽仁绥远立邦，这表现了作家自觉的历史社会责任感。作者的这些思想感情，都是极可珍贵的。
赋文中认蒙恬绝地脉之说为虚妄，不承认堪舆迷信。作者坚信天命有常，卒章中抒发了君子固穷而守节的儒家思想，表现了对儒家教义的笃诚。这是作家信仰的支柱，是赋文所以具有健康向上基调的精神源泉。
全赋以写明北游缘起开端，按旅程顺序写所见所感，卒章总言自己对避难远行的根本态度。结构上条理清晰，连络有序。叙事、叹时显出了作家情思的自然流露，浑融一体，文气流畅。语言生动简练，经过锤炼之功又归于平易畅达，艺术上的用心与其创作意图达到了和谐统一。
《北征赋》结构模仿刘歆的《遂初赋》，也是结合途中所见景物与有关的史事，抒发感想。由于时事更为艰难，所表现的情绪也更显悲沉。它的语言精丽整齐，其中写景的一段（从“隮高平而周览”到“哀生民之多故”），则显得清新自然。这种描写洋溢着作者的真实感情，而且是写实的笔法，不同于《上林赋》等那种夸张的罗列。此前《遂初赋》的写景，也已经有这样的特点。它们直接启发了后代抒情小赋对自然景色的描写。
如果拿《北征赋》与楚辞部分作品、《遂初赋》等相比较，就可以看出在结构上存在一些在继承中又有发展变化的特点。
（一）抒情方式由浪漫主义向现实主义的转变。《九章》中的作品多纪实之辞，《涉江》一诗又是写他放逐生活中最凄苦的一段经历，但诗的开始却采用了与《离骚》相类似的浪漫主义手法，表现他的极端苦闷，欲忍不能的感情。《涉江》的后半部分以及乱辞，也是采用的浪漫主义手法。特别是乱辞部分，采用香草美人的托喻，与《离骚》的写法一致。《北征赋》中，无论交待起行原因，还是描写景色都从实际出发，即使是乱辞部分，也抛却了香草美人的托喻手法，采用更为直接的抒情方式。
（二）写景与抒情由分离到逐渐紧密的结合。《涉江》中的景物描写，虽然能够表现作者的凄苦情怀，但景与情从整体上还显疏远，还有着为写景而写景的嫌疑。《遂初赋》和《北征赋》写景与抒情结合的较为紧密，特别是《北征赋》，写景能从作者的感情基调出发，更好的表现了作者感时伤世之情怀。
（三）借助历史事实抒情方面，由情与史的分离到逐渐紧密的结合。《涉江》的整个第四部分，都在叙写历史上忠而见弃的人物，以表达作者自己“余将董道而不豫兮，固将重昏而终身”之情。而《北征赋》则没有相应的部分。此赋是在纪行的过程中，将史实与感情紧密的结合了起来，而不再是单独列为一部分去叙写。
（四）乱辞部分也发生了较大的变化。由《涉江》对君主忠诚不二的感情抒发，到《遂初》的以道家出世思想作结，抒发自己恬淡的自娱之情，再到《北征赋》以君子固穷而守节的儒家思想的抒发，其发展轨迹是鲜明的。
作为纪行赋的成熟之作，《北征赋》确实表现出了与其在赋史地位上一致的优点。交待起行原因之简洁，借景抒情之恰切，叙史抒情结合之紧密，抒发感情之真挚，语言之平易晓畅，都是《涉江》、《遂初》所不能比拟的。萧统《文选》选赋，纪行一门首选《北征赋》；清人陈元龙《历代赋汇》亦列其为纪行赋第一篇。可见二人同选《北征赋》列为首篇，并非偶然。
这首词的题目交代了作词的地点、时间，叙写的中心——“会流杯亭”，以及与此相关的其南引水入其工程。上片写雨后暮春景物，并抒写了惜春的意绪。开头三句从其南引水入其工程写起：东武其南筑就新堤，郑淇河水开始充盈。其所以由此落笔，因为这直接关系到“曲水”的水源，对下片来说，真可谓伏脉千里。以下详写暮春景物，先写雨后山冈上花木零落的景象：一场小雨过后，在那浓密的树林中和苍翠的山冈上，红花绿叶，堆积满地。透过字面，仿佛有词人轻微的叹息。以“卧”、“堆”两个动词形容花叶遍地狼藉的状态，以“红”、“碧”两个表示色彩的形容词活用为名词，借指花、叶，都显得十分形象和精炼。再写“枝上残花”荡然无存，于是向江边追寻春天的踪迹：试问未来还有多少春光？算来不过三分之一。这就是寻春所获得的一个既令人失望又使人略感安慰的结果。因此，词人在描写暮春景物时，也由隐而显地表现了他惜春的心情。
下片写曲水流杯的现场盛况以及对当年兰亭陈迹的感慨。换头“官里事”四句，词人感叹官衙事务纷繁，自然界又多风雨，轻闲而明丽的日子竟没有多少。这是一笔衬托，说明聚会流杯亭是很难得的。以下“相将泛曲水”两句，正面写曲水流杯的现场盛况：上巳日与同僚相约聚会于流杯亭，开展曲水流杯的活动，全其百姓都争着前来观光。“相将”句明点词序“会流杯亭”，转到对全词中心内容的叙写，但用墨极其简炼，妙处全在从闲处铺垫以及从侧面烘托。与暮春自然景物相比，“泛曲水”是一道特异的风景线，它在很大程度上填补了春光大减所造成的缺憾，所以上片所写未尝不是一种绝好的铺垫。“满其争出”句，由充当热心观众的全其百姓渲染出曲水流觞现场的盛况。一个“满”字和一个“争”字，更令人想见万人空巷的热闹情景，以及词人作为州郡长官与民同乐的惬意和自得。另一层烘托则是由眼前景、事所引发的对历史的联想：“君不见兰亭修楔事，当时座上皆豪逸。”显然，兰亭修禊与曲水流杯，当日主盟其事并作序的王羲之与词人自己，众名士（“豪逸”）与众同僚，一一对应，其衬托和比喻之意清晰可见。结尾两句紧承上文，对史事感慨系之：到如今只有长竹布满故地的山岭，而昔日盛事已成陈迹，再也无从寻觅了。这不仅是发思古之幽情，怀古主要是为了慨今，因为“后之视今，亦犹今之视昔”（《兰亭集序》），其真正用意即在于此。它所蕴蓄的是时光易逝、物是人非的沉痛之感，是带有人生哲理意义的。
这年十二月，苏轼离开密州任所时，还满怀深情地写下了一首《别东武流杯》诗，可见上巳雅集给他留下了美好的印象。