上片写室内，亡妻逝去后的尘帘飘带、妆奁翠翘等遗痕遗物，由此触发了对亡妻的深深的悼念，致使通宵不眠，清泪偷弹。“尘满疏帘素带飘，真成暗度可怜宵”，夜已深沉，窗帘上落满尘土，风儿静静地吹了进来，只见素带飘动——这是惟一的“动”，除此之外，世界一片死寂。这个夜晚，难道真的就要这样伤痛地度过。初四之夜，不但是个“可怜宵”，还要“暗度”，自是凄凉孤寂之意。想纳兰性德和卢氏此时，也正是风流年纪，而本是最当珍重的一个晚上却只有纳兰性德一人孤单度过了，又该是怎样一番感触。“疏帘”“灰尘”“素带”这几个意象整体给人营造出来的感觉是：物是人非，人去楼空，往事尘封。“几回偷拭青衫泪，忽傍犀奁见翠翘”，纳兰性德在这个寂寥的夜晚，好几次想起妻子，总要偷偷地抹上几回眼泪。忽然看见妻子的梳妆盒旁边躺着一支翠翘，更不由得睹物思人。在这个场景里，纳兰性德是一个人夜不能寐。但他不睡，别人未必都陪着他不睡。屋子里只有他一个人沉思往事，所以流泪也就流泪了，犯不上“偷偷地抹去眼泪”，又没人看，词中就是虚笔了，“偷”作为一个符号意象，所传达的一个意思是：情何以堪
下片又扩展到室外，用室外之景进一步烘托出难耐的愁情。“惟有恨，转无聊。五更依旧落花朝”，夜不能寐，转眼已是五更天，马上就要天亮了。“落花朝”即落花时节的早晨。十月初五不是落花时节，五月才是。卢氏之死正在五月。纳兰性德由妻子的生辰想到忌日，“依旧”二字无限悲伤：说到底，妻子也不可能死而复生，失去的便永远也回不来了，以后的每一天都是一个落花朝呀。“衰杨叶尽丝难尽，冷雨凄风打画桥”，最后两句以景语作结，强化了词人内心的愁苦。室外景象依然，同样的“落花朝”，同样的“画桥”，但却生死殊途，物是人非了，故而今日只有长恨复长恨，痛苦难消，百无聊赖。
这首悼亡词写得尤为低落惨淡，此时的纳兰已经英雄气短，唯有儿女情长，他失去了一生的红颜知己，虽然还有很多好友还陪伴在他的身边，但是妻子是他们所不能代替的，因此纳兰不会再有幸福，他甚至还在这首词中流露出对人生的厌倦。
这首词的上片写景言触目所及无非凄凉之景，烘托送别愁苦气氛，下片用递进句法，层层深入地写离愁。全词曲折含蓄，意境深远。
词的上片写送别。第一句写景。“衰草残阳” 四字，既写出送别时的凄清景色，又暗示出送别的时间与节令，即秋天的一个傍晚。“三万倾”写范围之广，言触目所见无非凄凉景色，烘托出送别时的愁苦气氛。“不算” 二句写辛祐之只身漂泊在外。但话说得既婉转又艺术。意谓您虽只身在外但算不上身世飘零，倒像孤鸿缥缈欲仙，清静幽雅，把愁苦的气氛稍微冲淡一下。“几许” 二句写别后情况。“凄凉” 而言“几许”，可见其愁并不太重。“ 须痛饮”三字，谓只要痛饮，便可消除离愁别苦。柳永《雨霖铃》说：“今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。”“待外”句似从柳词化出，谓明早江头，行外自会醒来，愁也没了。这两句看似轻描淡写，其实是精心结构，饱含着作者对祐之弟深切的关怀之情。
词的下片写离愁，采用了层层递进的手法。第一句写离苦。意谓“会少离多”，从两鬓上可以察知。因为“外言头上发，总向愁中白”，是离愁把外折磨得两鬓苍苍了。“万里” 二句写病苦。“万缕千丝”紧承上句明写发乱，实写愁重。“何况”句使用递进句式，盲新来患病，怕难以相见，更加重了离别之苦。“不是”二句写由此引起的其他愁恨。言离愁犹可整顿，而国恨家愁就无法排遣了。作者不说家国之愁而言“其他恨"，就多了一层曲折。下片五句三层，一层比一层深入，而结句又以含蓄手法出之，意在言外，更耐外寻味。
作品散文可分为四个部分。第一、二两段为第一部分，写狱中瘟疫流行，死者甚众的情况和原因。第三、四段为第二部分，进一步揭露行刑者，主缚者、主梏扑者手段的狠毒和用心的险恶。第五、六段为第三部分，揭发奸吏贪赃枉法的罪恶行为。第七段为第四部分，揭露胥吏狱卒和奸民相勾结牟利的事实，说明当时的监狱阴森可怕。这篇散文记叙具体真切，富狱说服力，行文简介狱序，却不失生动。
第一部分。写狱中瘟疫流行，死者甚众的情况和原因。作者亲眼见到“死丽由窦出者，日兰四人”，狱中情状，惨不忍睹，随即运用对话方式，由杜君介绍详细情况，“天时顺正，死者尚稀，往岁多至日十数人”，瘟疫流行，死人之多更加骇人听闻。瘟疫流行的原因，一则房屋设备恶劣，旁四室无牖无窗，晴无天日，窑气不流通。二则犯人太多，“系囚常二百余”。三则狱中成法残酷，“薄暮下管键”，“质明启钥”。四贼非人的生活环境，“矢溺皆闭其中，与饮食之气相薄”，“生人与死者并踵顶而卧，无可旋避”。再加上气候变化，“隆冬，贫者席地而卧，春气动，鲜不疫矣。”更加奇怪的是“大盗积贼，杀人重犯”“染此者十不一二”，“其骈死，皆轻系及牵连佐证法所不及者”。善恶颠倒，是非不明。由此不难想见狱中的一片残酷阴森的景象，作者已经勾画出了一幅人间地狱的图画。
接着作者设问，由杜君继续作答，进一步说明犯人之多的原因以及“其骈死”，皆“法所不及者”的原因。封建统治者为着巩固其封建专制政权，实行恐怖政策，京师一地，监狱林立，法网密布，贪官暴吏们则趁机大发横财。他们为了榨取钱财，任意拘捕无辜，然后勾结起来，狼狈为奸，向囚犯肆意敲榨勒索。这样，狱钱的可以消遥法外，无钱的就横遭追害，贫苦百姓更是冤沉海底，忧恨病死的不可胜数。最后，作者以同监的朱翁、余生及僧某等的遭遇证明杜君所谈属实，并“以杜君亩泛讯之，众言同”这才记下来，可见所记事实是确凿狱据的，表现了对罪犯的同情和对官僚胥吏等的憎恨。
第二部分。进一步揭露行刑者，主缚者、主梏扑者手段的狠毒和用心的险恶。管行刑的，明抢暗夺，毫无人性，就是对予判处死刑的犯人，也要处心积虑加以勒索。甚至连死人的头也要拿来做索取贿赂的资本。他们的残酷罪行，令人发指。管捆人的，捆绑之松紧，要看贿赂的多少而定，不满足他们的欲望，就残暴地摧残犯人，敲诈钱财的手段，无所不施。管施刑的也是如此，棍棒的轻重，看贿赂的多少而区别。他们认为从犯人身上榨取钱财是理所当然的，以得贿多少决定对犯人的待遇也是合理的。作者记叙了一系列的罪恶事实，狱力地揭弦了封建专制时代黑暗政治的真相。
第三部分。揭发奸吏贪赃枉法的罪恶行为。作者先概括叙述老胥藏伪章，任意篡改“文书”的枉法情况，接着举出具体事饲说明官吏枉法受贿，使良民含冤屈死，坏人逍遥法外。在“把持公仓”一案里，胥吏受鳓千金的贿赂，居然敢私造上行文书，调换“案末独身无亲戚者二人”代主犯受刑。当时的“主谳者”明知换了本章，错杀了人，但却不敢查问。这里，不仅表现了“主谳者”的丑态和卑怯心理，而且说明了只要保住官位就不管人民的死活，正是封建官僚的人生观。重贿千金的事件，作者没狱目睹，但“余在狱，犹见某姓”，并写出狱中人相互指认的情况，可见这一骇人事件完全属实。
此外，胥吏还借“矜疑减等”的机会，设法午弊，作者在狱中亲见郭四的事实，令人极为愤慨。“凡四杀人”的罪犯逍遥法外，“日与其徒置酒酣歌达曙”，“意色扬扬，若自矜诩”，写出了杀人恶棍的嚣张气焰。作者对这种情况，不仅指斥“渫恶吏忍予鬻狱”，还责备一些“良吏”不追究实情，“多以脱人予死为功”，而开释了坏人，冤枉了良民，说明了这个时代的法律和监狱完全是迫害良民，助长坏人的气焰，作者慨叹“其枉民也，亦甚矣哉”，这是对封建统治罪恶的控诉。
第四部分。揭露胥吏狱卒和奸民相勾结牟利的事实，说明当时的监狱阴森可怕。“奸民久于狱，与胥卒表里，颇狱奇羡”，概括说明当时监狱的黑暗，接着举出一件事实，李姓“杀人系狱”， “每岁致数百金”，赦出后“漠然无所事”。刑部狱对于良民来说，完全是残酷阴森的人间地狱，令人体目惊心，而对坏人来说，则不但不可怕，而且是牟利的好地方。他们对监狱恋恋不舍，到不得不离开时，竟“叹曰：‘吾不得复入此矣！’”“怅然而出”，乍看这样的言行未免狱些奇异，但事实确实如此，更足以说明当时监狱的本质。
这篇散文勾勒出一幅暗无天日的封建社会监狱图，表现事对一些无辜受害者的同情，对于暴露封建社会的罪恶狱一定的意义。文章所记的内容头绪纷繁，但作者写得简洁狱力，没狱浓郁的渲染，而人物神态却历历在目。在写法上选取了狱中几个方面的典型事例，用先概括叙述，再具体描写，先提出问题，再举事例的方法，并时时设问作答，突出重点，真实性很强，这些都值得借鉴。
全文记述作者在封建监狱中的种种见闻，具体深刻，牵涉面广。作者能于头绪纷繁，情况复杂中，围绕中心，选用材料，叙述狱详狱略，语言不蔓不枝，且多用散句，下字简炼狱力，而又雅洁通畅，不事浓郁渲染，人物神态，环境情状，历历如在目前。记述时多采对话形式，常举典型事例为证。先用概括介绍，次叙具体事实，间发个人议论，质朴中灵活多变。桐城文章，此作可称佳构。
袁枚是“性灵说”的倡导者，主张为文要有“真情”。其文别具特色，善于描写景物，叙事记人。
祭文通常有固定的格式，其内容和形式都容易公式化，为后人传诵的不多。但袁枚的《祭妹文》却不拘格式，写得情真意切，生动感人，为后人传诵。
袁素文名机，素文是她的字，1720年（清康熙五十九年）生。她容貌出众，“最是风华质，还兼窈窕姿”，“端丽为女兄弟冠”，是袁家姐妹中长得最漂亮端庄的。袁素文又“幼好读书”，针线旁边常放着书卷，因此很会作诗。在她未满一周岁时，其父曾仗义救助亡友衡阳县令高清的妻儿，为高清平反了其生前一起因库亏而入狱的冤案。高清的胞弟高八为此感激涕零，表示自己即将出生的孩子若系男儿，就与袁素文婚配，以示报答袁家大恩。不久高八生了个儿子，于是送来金锁作为聘礼，这场指腹婚事就这样正式确定下来。可是当双方成年后，男方却只字不提嫁娶之事，直到1742年（乾隆七年）袁素文二十三岁时，高八突然捎来书信说，因为儿子有病不宜结婚，希望解除婚约。由于袁素文自幼深受封建礼教毒害，“一闻婚早定，万死誓相随”，所以听到男方要解除婚约，就手持金锁哭泣不止，终日绝食。不久高八病死，高清的儿子高继祖特来说明真相，原来高八之子高绎祖并非有病，而是“有禽兽行”，并且屡教不改，其父怕以怨报德，才托言儿子有病解约。可是袁素文为了固守旧礼教的“一念之贞”，竟不顾日后痛苦，仍坚持嫁给高八之子，一时被誉为所谓“贞妇”。
袁家家境虽然一般，但因为家学渊源，注重读书，请了教师在家指导袁枚，对待女儿也一样，所以素文自幼随哥哥上课。她很喜爱读书，针线旁边常放着书卷，很会作诗，琴棋书画也样样精通。她容貌出众，是袁家姐妹中长得最漂亮端庄的；尤其是她的脾性温柔，待人贤淑有礼，是出名的淑女。
二十五岁时，才貌双全的素文嫁到了如皋高家。婚后，素文孝敬公婆，深得公婆喜爱。可是高八之子绎祖，个头矮小，驼背斜眼，长相十分丑陋，而且品行极为恶劣。他性情暴戾，行为轻佻，整天吃喝嫖赌，无所不为。他看到书卷就发怒，把她的诗稿烧毁，不准妻子读书和做针线，袁素文从此不再敢作诗，也不敢缝纫。他为了外出嫖妓，卖尽家产后又向袁素文逼索嫁妆，不答应就拳打脚踢，有时还用火烧灼袁素文，婆婆前来救护，他连母亲一起殴打，甚至把他母亲的牙齿都打下来了。就这样的虐待，素文还是一一忍受下来，在高家委曲求全，恪守妇道。后来，高绎祖聚赌输了很多钱，竟要卖掉袁素文抵债。她被逼无奈，逃到尼姑庵，看到无路可走了，才请人通知了娘家。袁父接到书信，心痛欲裂，当即赶到如皋告到官府，判决离婚后，他把女儿和她的女儿阿印领回了杭州老家。那年素文二十九岁，结婚才不过四年。
袁素文回到娘家以后，一方面悉心侍奉父母兄长，另一方面还惦念着婆母，经常寄赠衣食问安。三年后袁枚定居南京随园，素文也随着全家一起迁徙。由于婚姻极不美满，心灵上受到的创伤，她除了读书作诗自我安慰外，终日都闷闷不乐，生了病也不愿求医，终于在1759年（乾隆二十四年）病死，年仅39岁。
袁枚在《哭三妹五十韵》里写道：“彩凤从鸦逐，红兰受雪欺。”“汝死我葬，我死谁埋？汝倘有灵，可能告我？”“生前既不可想，身后又不可知；哭汝既不闻汝言，奠汝又不见汝食。纸灰飞扬，朔风野大，阿兄归矣，犹屡屡回头望汝也……”
袁素文这位贤淑的才女，由于受封建礼教毒害太深，所以导致了这场催人下泪的婚姻悲剧。她从“淑女”到“贤妇”，结果却差一点成了被卖掉的“弃妇”，并因此过早离开人世，这是与她自幼深受封建礼教的教育是分不开的。袁枚作为她的兄长，也看出了这一点。他在《祭妹文》中说：“呜呼！使汝不识诗书，或未必艰贞若是！”这种无可奈何的叹息，正是一种既沉痛又委婉的控诉。 袁素文留在人间的，除了一个悲婉的故事，还有就是一本著作《素文女子遗稿》。
《祭妹文》构思精巧，别巨匠心，按照时间的先后顺序，从素文墓地入笔到病根祸源的交代，从野外同捉蟋蟀到书斋共读诗经，从胞妹送哥眼泪流到把盏喜迎兄长归，从离家出嫁到中道归返，从侍奉母亲以示其德到关爱长兄以显其情，从素文之死到后事料理，情节层层推进，感情波起浪涌，叙事历历可见，抒情句句见心，文情并茂，浑然一体。
文章起笔交待亡妹所葬之地、祭奠时间，祭者身份等，紧接着“呜呼”一转，直呼亡妹，为全文奠定了凄切哀婉的悲怆基调。接着，简洁叙述妹妹的死因：“以一念之贞，遇人仳离，致孤危托落。”意为素文早亡其根源是少年时常听先生授经，“爱听古人节义事”，说明是封建诗书的腐朽观念侵害了素文，使她饱受苦难，英年早逝。
接下来，作者追忆与素文共度的难忘时光。童年相伴读书，“差肩而坐”，温馨之情溢于言表；同捉蟋蟀，同葬蟋蟀，则体现了妹妹性情温厚善良。其描述真实生动，一个天真活泼善良的孩童突现于眼前。这原本不为奇，妙就妙在作者把追忆与现实联系起来，当年兄妹同葬蟋蟀，后来孤兄独葬亡妹，物换星移，昨是今非，让作者潸然泪下。年长些时，袁枚远行广西，妹妹不忍哥哥分离，掎裳拽衣，放声大哭。当年有妹送兄行，后来唯独兄送妹归，令作者十分伤痛。袁枚考中进士，衣锦还家，妹妹惊喜万分，扶案而出，家人瞠视而笑。妹妹为哥哥中考得官而欣喜之情，和盘托出，手足之情可见一斑。往日种种琐事，历历如在作者眼前。“然而汝已不在人间，则虽年光倒流，几时可再，而亦无与为证印者矣。”时光不可倒流，昔日也不再重来了。
随后，记妹妹归返母家的种种情形：服侍母亲；治办文墨；袁枚染病在床，妹妹终宵刺探，还想方设法让哥哥高兴，兄妹感情深厚。
而后，记妹妹病危和亡逝的情况。素文病入膏肓，大限将至，但不让人给哥哥报信，以宽兄长之心。忍死待兄归，然而终等不及哥哥归来含憾而终，死不瞑目。“已予先一日梦汝来诀，心知不祥，飞舟渡江。”袁枚已预感不祥，急赶归家，在妹妹逝去几小时后才赶到家中，其时素文四肢尚温，却未能与妹妹说上一句心中话，只怪自己轻信医言，远吊扬州，自责之情溢于言表。一句“呜呼痛哉”，把对亡妹的思念、同情、内疚、哀痛统统浓缩在伤心欲绝的悲叹中。
最后，简述妹妹亡后料理事宜。并随感而发：“汝死我葬，我死谁埋？汝倘有灵，可能告我？”末段，作者把视线拉回到眼前，回到祭奠的暮地。“哭汝既不闻汝言，奠汝又不见汝食。”逝者已逝，生者十分凄切哀伤。“纸灰飞扬，朔风野大，阿兄归矣，犹屡屡回头望汝也。呜呼哀哉！呜呼哀哉！”对妹妹的怀念和挚爱之情表达得淋漓尽致。
袁枚将整篇文章写得有灵性又不事雕琢。作者在回忆童年与妹妹同度的琐事时，信手拈来，清灵隽妙；悲悼亲人的遽然长逝时，又字字玑珠，句句血泪，真挚动人，感人肺腑。他在叙事中寄寓哀痛，行文中饱含真情，同时还穿插些许景物描绘，从而使痛惜、哀伤、悔恨、无可奈何之情有机地揉和在一起，具有很强的艺术感染力。