《圆圆曲》是一首长诗，共七十八句，五百四十九字。分六大段，前五段叙事，后一段议论。
布局谋篇是本诗的精华之处，古典叙事诗的情节结构，都是依故事的自然顺序展开的。本诗则把叙事顺序也作为艺术构思的手段之一，运用倒述、追叙、插叙等手法，安排情节结构，通过这些精心的安排，使主题更加引人注目，而故事变化曲折，情节跌宕起伏。并且运用顶针格，以前后词句相同相似或者相关之联系，使情节的时空大转换平滑接转，而不显得过于突兀。
前八句是第一段，该段是布局谋篇最成功之处。首先开篇不凡，先声夺人。
鼎湖当日弃人间，破敌收京下玉关。
鼎湖，即荆山，是传说中轩辕黄帝铸鼎升天处（《史记·封禅书》：“ 黄帝采首山铜，铸鼎于荆山下。”），这里代指崇祯皇帝。玉关，原指位于今甘肃省敦煌市的玉门关，这里代指山海关。出语就点出甲申年惊天动地的两件大事，崇祯之死和清兵入关。重大历史事件对人有一种自然吸引力，激发读者的兴趣。
恸哭六军俱缟素，冲冠一玉为红颜！
此联对仗工整，对比强烈，反差巨大，讥讽入骨。“六军”统指明朝的军队，“恸哭六军”和“冲冠一玉”人数虽众寡不同，情绪倒很相似，但是“缟素”与“红颜”不仅在色彩上形成强烈对比，意义上也极为不同。“缟素”是沉痛的，如果从顺治八年乃至以后的历史角度看，“缟素”象征着对明王朝覆亡的哀痛，象征着对汉民族沉沦的哀痛，而“红颜”则明确无误地指向极端的个人私欲。片言居要，一语中的，使吴三桂的汉奸嘴脸极为丑恶，真是大快人心。诚然，作者并未提到满清，但是，山海关之战就是清兵入关，这一历史事件的意义并不因作者的忌讳而有所改变。接下来模拟吴三桂的口吻加以辩解，效果是越抹越黑，实为暗讽。
红颜流落非吾恋，逆贼天亡自荒宴。
电扫黄巾下黑山，哭罢君亲再相见。
“哭罢君亲再相见”，似乎吴三桂出于忠于明室，才与李自成不共戴天，好一副正人君子面孔。其实吴先降的正是李自成。甲申年三月，吴三桂投降李自成，将山海关防务交由李自成派来的唐通接管，率领部下前往北京，“朝见新主”，这是吴三桂在永平府（府治河北省卢龙县）张贴的告示中说的。当吴三桂行至河北玉田县，突然获悉其父被捕和爱妾陈圆圆被刘宗敏掠走，尤其是后者促使他改变主意，“大丈夫不能保一女子，何面见人耶！”于是立刻返程杀回山海关，并复信吴襄，声称“父既不能为忠臣，儿亦安能为孝子乎？”可见吴三桂是双料叛臣加逆子，作者却安排他去哭君、亲，煞是好看。
也有人否定红颜对吴三桂决策的意义，总觉得红颜的分量与国家民族的命运比起来似乎太轻了。可惜历史并不永远都在追求重大价值的平衡。历史是不可改变的，但不等于历史总是必然的，重大历史事件在演成结局之前，隐含着多种可能性，历史只能实现一种可能性，从这个意义上说，历史也是偶然的。否则，人就失去了任何主动性和创造性，包括恶的主动性，这就是吴三桂必须为沉痛的历史结局负责的原因。“冲冠一玉为红颜”在人类历史上也并非绝无仅有，吴王夫差与西施的故事与此也有相似性，本诗多处用以比拟。尤其是本诗创作时，满清的凶残使汉民族经历了空前的浩劫，吴三桂为虎作伥，罪责难逃。
这一段写吴三桂在山海关大战中战胜归来，文笔雄浑，场面壮阔，有开篇不凡、先声夺人和片言居要、一语中的优点。但是仅此两点，还不能称之为谋篇成功，因为这是圆圆曲，此段却大谈吴三桂，如果与主题没有重大联系，似有离题之嫌。梅村谋篇之妙，往往出人意料。此段的创作意图在于以战喻美，曲线归宗，这是其谋篇的第三个成功之处，也是最重要的成功之处。
以美的影响表现美，是常见的艺术手法。以战争来表现美，却是少见的。圆圆曲所以要在篇首大谈山海关之战，看似离题，其实是为了塑照渲染陈圆圆的美丽。除此段外，全诗描写陈圆圆容貌的，就只有“宫娥拥入君王起”一句，这句的直接目的还是要联系西施故事。显然作者自认为对这一必不可少的任务已经有所交代了。首段的效果是非常显著的。试看，为了一个陈圆圆，十几万汉子拼死搏杀，其人之美，就只能想象了。山海关之战，的确与争夺陈圆圆有重大关系。吴三桂杀回山海关后，李自成放了吴襄，如果放了陈圆圆，山海关大战或可避免。但李没有这样做，这就等于宣告，对于陈圆圆李军是志在必得，两家就打了起来。平心而论，吴三桂在此战中的责任不是最大的，设若日后他目睹满清兽行，能幡然悔悟，及时反正，人们还可以原谅他，可他为了荣华富贵，不遗余力扑杀抗清势力，直到兔死狗烹，才亮出反清旗号，已经太迟了。李军抢了陈圆圆，逼反吴三桂，且不愿归还，固然是重大错误，但其最大错误还是没有估计到满清是潜在的敌人。追赃助饷等属政略性错误，需要较长时间才见效果，而军事变在须臾。李自成主力部队分布陕西、湖广、河南等地，在北京的军队不多，与清军相比不占优势。只有联合吴三桂的关宁铁骑，防御满清才能万无一失。李自成调吴三桂南下，派降将唐通率八千兵马防守山海关，实在令人难以理解。假如李军能想到满清是潜在的敌人，绝无此举，甚至也不敢抢夺陈圆圆了。李自成的举措实际上是把满清当成友军对待，此事如果只是李自成一相情愿，那就太不可思议了。
据顾诚《南明史》载：甲申年正月，多尔衮听说李自成已经占领陕西，便在正月二十七日派使者往陕北同大顺军联络，信中说：“大清国皇帝致书于西据明地之诸帅，兹者致书，欲与诸公协谋同力，并取中原，倘混一区宇，富贵共之矣。不知尊意何如耳。惟速驰书使，倾怀以告，是诚至愿也。”至于此后李满关系如何，由于满清善于篡改历史，已无稽可考了。不过，李军直到满兵杀进己阵，才确信其为敌人。
九至四十二句是第二段，叙述陈圆圆归吴三桂的过程。这一过程很长，一波三折，极具戏剧性。根据情节的变化，可分为四小段。
九至十二句是第一小段，写吴陈初次相见。
上面提到的首段，其后半部分除文意之外，还承担着建构情节结构的任务，要与后文巧妙地衔接。“电扫黄巾下黑山，哭罢君亲再相见。”句很好地达成了这一目的。它借吴三桂之口说出，按照情节发展的自然顺序，顺势推出吴陈相见的悬念，使读者急于知晓相见的场面。可是，诗人并没有顺着自然时序叙述吴三桂如何夺回陈圆圆，与之重逢的情景，而是颠倒时序，描写吴、陈二人的初次相见。这一情节变化时空差距巨大，转换极为突然。使诗文叙事结构呈大开大阖、突兀跳荡之势，极大地加强了可读性。这一转换的相接处，第八句的末二字与第九句的首二字全同，都是“相见”，这种手法称“顶针格”。具有平缓时序逆转的突兀感和使音节圆转顺畅的功用。《圆圆曲》多处运用了“顶针格”，以此处最为吃紧。这一转换，也使全诗的叙述，从吴三桂这条副线转入主线，即陈圆圆事迹的叙述。
相见初经田窦家，侯门歌舞出如花。
许将戚里箜篌伎，等取将军油壁车。
“田窦”即西汉著名外戚武安侯田蚡和魏其侯窦婴，这里代指当时的外戚，田贵妃之父田宏遇。此时主角还是吴三桂，他在田家观看歌舞。后两句点出第一主角陈圆圆，这位田家歌妓被许配给吴三桂。两人初次见面，就纳之为妾，可谓迫不及待矣。
引出陈圆圆之后，就可以顺理成章地介绍陈的身世和遭遇了。第十三至十八句再进一步倒叙，转入了对陈圆圆身世经历的描述，是第二小段。先交代她原来的身份。
家本姑苏浣花里，圆圆小字娇罗绮。
梦向夫差苑里游，宫娥拥入君王起。
前身合是采莲人，门前一片横塘水。
诗中说圆圆是其小名，“浣花里”，暗示其名伎身份，元辛文房《唐才子传·薛涛传》：“涛，字洪度，成都乐妓也。居浣花里”。陆次云《圆圆传》称其“声甲天下之声，色甲天下之色”。还填得一手好词，有《舞余词》，已失传。《众香词》传词三首，一首《有所思》：“自笑愁多欢少，痴了。底事倩传杯，酒一巡时觞九回。推不开，推不开。”写得自然清丽，柔弱多愁，委婉道出对命运无奈的慨叹。
“梦向夫差苑里游，宫娥拥入君王起。”一联以西施喻陈圆圆，明喻圆圆之美，暗讥三桂有如夫差那样好色荒政，夫差一见西施就坐不住了，三桂则更进一步，纳妾，真是有过之而无不及。“采莲人”用西施故事，李白《子夜吴歌·夏歌》：“镜湖三百里，菡萏发荷花。五月西施采，人看隘若耶。”。“横塘”，在苏州市西南。这两句以“采莲人”、“横塘水”点染女主角身份清纯、居处优雅，命运还算不差，以与下文对比，并构成“顶针格”引出下文。
第十九至三十四句是第三小段，接着叙述陈被贵戚抢到北京，沦落为侯门歌伎，又变成吴三桂之妾。
“横塘双浆去如飞，何处豪家强载归。”
风云突变，那段平静优雅的日子突起波澜。此联因果倒装，使人产生悬念，而留给读者的印象更加深刻。
此际岂知非薄命，此时只有泪沾衣。
熏天意气连宫掖，明眸皓齿无人惜。
夺归永巷闭良家，教就新声倾座客。
座客飞觞红日暮，一曲哀弦向谁诉？
这里是陈圆圆生活经历的一大转折，可谓红颜薄命。明末江南名伎在婚配上有很大的自主权，与陈名气相当的，大都嫁与著名文人，惟独陈圆圆被抢，身不由主，岂非命运弄人？“熏天”两句写田家势力很大，把陈圆圆送入宫廷，但后宫也仗势欺人，陈圆圆虽然声色甲天下，却没人爱惜。“熏天”，《吕氏春秋·离谓》有“毁誉成党，众口熏天”，形容恶势力很大。“夺归”四句写陈圆圆沦落为田家歌伎的悲惨地位。“永巷”，皇宫中的长巷，汉朝是幽禁失势或失宠妃嫔的地方，《史记·吕太后本纪》：“吕后最怨戚夫人及其子赵王，乃令永巷囚戚夫人，而召赵王。”明清时也是未分配到各宫去的宫女的集中居住处。
“良家”指田家。“飞觞”形容喝酒作乐。“倾”，倾倒，指座客为陈圆圆声色所倾倒。陈圆圆又从宫中被夺至田家，成为供人取乐的歌伎，内心痛苦无处诉说。此处作者为了渲染悲伤气氛，有意淡化入宫事件，写得很简略，而外戚气焰写得很嚣张。因而使陈圆圆进宫细节说法不一，一说是田宏遇购得，献于宫中。一说是周后之父周奎购得，献于宫中。还有一说是周献于宫廷，宫廷又送给了田。由于此事与故事主线关系不大，兹从省略。
白皙通侯最少年，拣取花枝屡回顾。
早携娇鸟出樊笼，待得银河几时渡？
恨杀军书抵死催，苦留后约将人误。
峰回路转，座客中出现了吴三桂这么个情种，一眼就看中了陈圆圆。“拣取花枝屡回顾”是诗人形容吴三桂爱情动作表现的唯一诗句，一副色咪咪的样子。“拣”字很微妙，唐杜秋娘《金缕衣》有“花开堪折直须折，莫待无花空折枝。”以折取花枝代指情爱，这里代折以拣，一字之差，褒贬立变。“通侯”本汉代爵位名，后用作武官美称。一介武夫，不能托微波以通辞，只好拣取花枝，频频偷窥。“娇鸟”指陈圆圆，“银河”，用牛郎织女故事。吴想尽早把陈接回家中，成其好事。只恨军令再三催促，才与陈圆圆相约而别。
第三十五至四十二句是第四小段。写陈又被闯军掠夺的经历。
“相约恩深相见难，一朝蚁贼满长安。”
“相约”句是顶针格，“蚁贼”指李自成的军队，“长安”指北京。
“可怜思妇楼头柳，认作天边粉絮看。”
这句写得细腻、雅致。从“蚁贼满长安”来看，这里必是明火执仗的场面，诗句却如此纤丽、文雅，可见运思之巧。“楼头柳”化用王昌龄《闺怨》：“闺中少妇不知愁，春日凝妆上翠楼。忽见陌头杨柳色，悔教夫婿觅封侯。”强调思妇的贞洁，“天边粉絮”，满天游荡的杨花柳絮，意指轻浮。
“遍索绿珠围内第，强呼绛树出雕阑。”
“绿珠”，晋石崇爱姬，权臣孙秀仗势劫夺，不从，坠楼而亡。杜牧《金谷园》：“繁华事散逐香尘，流水无情草自春，日暮东风怨啼鸟，落花犹似坠楼人”记其事，这里指陈。绛树，魏文帝曹丕宠妃，诗文也指圆圆。此联对仗看似工整，实为重复。可能是诗人为了加重事态的严重性和紧迫感。
“若非壮士全师胜，争得蛾眉匹马还？”
好句。“若非”二字用的巧，引导人的思绪轻轻一转，回到首段情节，干净利落的结束了这段长篇倒述，与上文衔接的密合无间，此句与“恸哭六军俱缟素，冲冠一玉为红颜”相呼应，“冲冠一玉”终成“正果”。“全师”与“匹马”的巨大反差，把吴三桂的自私行为深刻地印入读者的脑海。那拣取花枝的“壮士”，令人喷饭。此联不仅词句引人入胜，更妙的是它在全诗中所处的位置，和对整体情节结构发挥的作用，堪称结构关键句。
“若非”一联还省略了闯军抢夺的情节，这一省略很重要。因为“遍索”“强呼”已经把悲情推到极处，续写下去很可能画蛇添足，抵消诗文感染力。虽然这里好像看点特多，可是作者却断然裁去，细微之处体现了诗人的价值观和不媚俗从众的艺术良心。但这样一来，也使人对史实有所误会。如陆次云《圆圆传》说是李自成抢了陈圆圆，其实是刘宗敏。全祖望所记当日与圆圆同被宗敏掠去的名伎杨宛的叙述，“据杨宛叙言，与沅同见系于刘宗敏，既而沅为宗敏所携去，不知所往。”。
吴三桂如何夺回陈圆圆，异说颇多。据况周颐《陈圆圆事辑》载被闯军俘虏的明朝内监王永章的《甲申日记》所记：“四月初九日，闯下伪诏亲征三桂。十二日起程。太子定王、代王、秦王、汉王、吴陈氏、吴氏、吴氏、吴李氏、伪后嫔妃皆从行。吴陈氏即圆圆，两吴氏皆三桂妹也。念五日战于一片石，闯大败，退入关。太子与圆圆遂皆至三桂军中。” 从这联诗文的口气看，吴三桂是一战而胜，夺得佳人。目睹者的记述与诗文语气非常吻合。
到这里，诗人把女主角的身世、遭遇及吴陈关系等故事主要情节一一铺述，这才重新回到诗歌开头的情节上来，续写陈圆圆与吴三桂的战场重逢以及她随军至汉中。这已是全诗叙事的尾声了。
第四十三句至五十句是第三段。写陈圆圆的幸福生活。
蛾眉马上传呼进，云鬟不整惊魂定。
蜡炬迎来在战场，啼妆满面残红印。
专征箫鼓向秦川，金牛道上车千乘。
斜谷云深起画楼，散关月落开妆镜。
吴陈重逢，“云鬟不整”、“惊魂初定”，痕迹犹存。“蜡炬迎来”，相传魏文帝迎娶薛灵芸，燃蜡烛数十里，《太平广记》记其事。场面不可谓不大。“专征”即自专征伐,诸侯有大功者可自己决定征伐，不须奉天子之命。《清史稿·世祖本纪二》八年九月，壬午，命平西王吴三桂征四川。“箫鼓”，高级官员的仪仗乐队，也借指吴的军队。“秦川”兼指陕西四川。“金牛道”，古蜀道的主干线，又名石牛道。相传秦惠王将粪金的石牛赠送给蜀王，蜀遣五丁引金牛成道，名为金牛道。“斜谷”，在陕西眉县，“散关”，在陕西宝鸡市。这段如单独来看，或可理解为抨击吴骄奢淫靡，但联系后两段，就只能理解为陈圆圆时来运转，过上了荣华富贵的生活。
到这里故事的主要部分全部叙述完毕，似乎本诗可以结束了。不料诗人又安排了两段插叙，一段写教曲技师和女伴的感慨。
传来消息满江乡，乌桕红经十度霜。
教曲技师怜尚在，浣纱女伴忆同行。
旧巢共是衔泥燕，飞上枝头变凤凰。
长向樽前悲老大，有人夫婿擅侯王。
这八句是第四段。从豪家强载到专征四川已是整整十年，消息传到江南苏州，“教曲技师”得知她还在人世，甚感欣慰，“浣纱女伴”实指当年名气相当的苏州名伎，忆及同行旧事。陈寅恪以为“浣纱女伴”独指卞赛，但玉京道人挟故国之悲，愤然入道，自不会艳羡别人夫婿做建州侯王，恐仍以泛指为是。“旧巢共是衔泥燕，飞上枝头变凤凰。”这联写得好，衔泥燕子，飞上枝头，不仅地位提高了，形象也变了，成了凤凰。双层设喻，生动贴切，语意双关，如今流传极广，使用频繁，已为成语。“长向樽前悲老大，有人夫婿擅侯王。”这联不好，酸溜溜的。
第五段插叙写陈圆圆自己的感受，是第五十九至六十四句。
当时只受声名累，贵戚名豪竞延致。
一斛珠连万斛愁，关山漂泊腰肢细。
错怨狂风飏落花，无边春色来天地。
俗话说，大有大的难处。名声大，反而成了贵戚名豪的猎取目标，陈圆圆就随着你争我夺漂泊来去。连城的身价，带给她的却是无限的忧愁和痛苦。“一斛珠连万斛愁，关山漂泊腰肢细。”此联哲理盎然，语趣横生，耐人寻味。珍珠与忧愁相连，祸福相依，珠愁概使斛量，用词尖新别致；腰肢细与衣带渐宽同意，而暗添美感。其中“一斛珠”用唐玄宗送梅妃一斛西域珍珠故事。“错怨狂风飏落花，无边春色来天地。”——斯言差矣，狂风飏落花何错之有。与如此下作之人栓在一起，何谈春色。
四、五两段为陈圆圆故事安装了一个豪华圆满的结局，但是这两段不仅与前文的基调完全相反，而且也与后一段的调子完全不同，就像游离在全曲之外的孤章残段。两段的写法也很特殊，都是最后一联才使意义确定下来，如果改动这两联，意义便完全不同了。由此推知作者想借此增添风月浓度，以冲淡全诗的政治色彩。作者对吴三桂全无好感，对满清政权顾忌重重。
最后一段，模仿史家纪传体，有论有赞。
尝闻倾国与倾城，翻使周郎受重名。
妻子岂应关大计？英雄无奈是多情。
全家白骨成灰土，一代红妆照汗青！
诗人申说己论，先写一段典故，借古讽今。“尝闻倾国与倾城，翻使周郎受重名。”用三国故事。《三国志·吴书九》裴松之注：瑜之破魏军也，曹公曰：“孤不羞走。”后书与权曰：“赤壁之役，值有疾病，孤烧船自退，横使周瑜虚获此名。”周瑜之名，得于赤壁一战，本于倾国倾城无关。但文人墨客常把漂亮的小乔拉来作陪。杜牧《赤壁》诗云：“折戟沉沙铁未消，自将磨洗认前朝。东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。”苏轼《念奴娇·赤壁怀古》也说：“遥想公谨当年，小乔初嫁，了雄姿英发。”漂亮的小乔，确使周瑜增色不少。吴伟业不似两位那么浪漫，周郎一事纯属借用，意在挖苦吴三桂为争夺倾国倾城的陈圆圆，背负了千载罪名。沉重的罪名说成“重名”，不仅平添了语趣，也加重了讥刺的语气。
“妻子岂应关大计？英雄无奈是多情。全家白骨成灰土，一代红妆照汗青。”前两句直陈己见，“大计”实在是事关民族兴亡的抉择，岂能让色欲做主，何况是民族存亡关头，无奈吴三桂在这关键时刻被性欲牵着走了。“多情”用得妙，与“无奈”配合，看似风月情浓，却是针砭痛切。或以为“英雄无奈是多情”，乃是称赞吴三桂爱情至上的情圣精神，此论不当。为成全自己的情圣情结，就可以糟蹋自己的民族、作践自己的民族吗，就可以置数百万同胞的性命于不顾吗？为了不致误解，诗人在后一联又从另一侧面对“多情”加以注释。“全家白骨成灰土，一代红妆照汗青！”
这联与“恸哭六军俱缟素，冲冠一玉为红颜！”都是对吴三桂选择的评价，“恸哭”句从国家民族的视角出发，此联则从吴的家庭亲人落笔。诗人沉痛地写出吴老总兵全家的累累白骨，山海关战后吴襄及一家三十四口被杀，与吴三桂争夺红妆相对应，白骨与红妆的对仗，以视觉的强列反差，和情感的强烈反差，从另一个侧面鞭挞了吴三桂卑劣情欲作出的抉择。“照汗青”三字有文章，因山海关一战，陈圆圆名声大振，在历史上留下名字，但是光照汗青，还远远不够。显然这个“照”字是留给吴三桂的。
最后八句是赞，诗人抒发感慨，但是即便纯是个人感慨，也还惦记着吴三桂。
君不见，馆娃宫起鸳鸯宿，越女如花看不足。
香径尘生鸟自啼，屧廊人去苔空绿。
换羽移宫万里愁，珠歌翠舞古凉州。
为君别唱吴宫曲，汉水东南日夜流。
“馆娃宫”，吴王夫差为西施所建。“香径”：采香径，相传吴王种花处，今名箭径，在苏州香山。“屧廊”，即响屧廊，屧是空心木底鞋。响屧廊，以梓板铺地，西施着屧行于上，步步皆音。诗人感慨吴王夫差宠爱西施的种种豪华设施，都已尘封湮灭。不用说是瞄着吴三桂争夺红颜来的。显然也不仅仅是感慨盛衰无常的泛泛之叹。吴王夫差是被杀而亡的，这就暗示着吴三桂也不得好死。可见诗人对吴三桂的痛恨有多深。“馆娃宫”、“采香径”、“响屧廊”与“金牛车乘”、“斜谷画楼”、“散关妆镜”可资对照，亦见诗人确有抨击吴骄奢淫靡之意。
四、五两段的用意恐在诗外。“换羽移宫万里愁”，“换羽移宫”是说曲调变换，但“万里愁”与曲调变换难以接续，此句应另有寄托。是以“换羽移宫”影射改朝换代，为此，天下一片愁怨，而吴三桂卖身投靠，得益良多，官高舞侈，其乐融融。“古梁州”，指陕西汉中，吴三桂于顺治五年从锦州移镇汉中，至顺治八年一直驻扎此地。“为君别唱吴宫曲”，诗人对吴三桂说：那些珠歌翠舞你恐怕听腻了，我为你唱一支新鲜的咏叹吴宫的曲子《圆圆曲》。“汉水东南日夜流”，李白《江上吟》：“功名富贵若长在，汉水亦应西北流。”这里东南流反其词而用其意，更加确定的断言：你的功名富贵是不会长久的。
这首词是作者的一首绝笔词。词的开头两句就描绘了一组对立的形象：诸将侃侃而谈，议论立功封侯，而自己却悄然独立，和着笛声，作楼长歌。对比何等鲜明，大有“举世皆浊我独清，众人皆醉我独醒”（《楚辞·渔父》）的意味。
封建社会中，封侯显贵历来是人生追求的目标，但作者眼中，这一切都只是梦幻一场，所以他此时只一边冷眼旁观，沉醉音乐之中。这一组对比用反差强烈的色调进行描绘，互为反衬，突出了词人耿介孤高的形象。此词借助笛声与歌声把读者带入了一个悠长深远的意境中，超然之情蕴含于这不言之中，自有一种韵外之致，味外之旨。“吹笛作楼”用唐赵嘏《长安秋望》诗中的名句“残星几点雁横塞，长笛一声人作楼”，正切此词写重九登高远望之意。
“万事尽随风雨去，休休，戏马台南金络头。”一切的是非得失、升沉荣辱，都淹没时光流逝的波涛中。“休休”，算了吧，还有什么可说呢！即使是像宋武帝刘裕彭城戏马台欢宴重阳的盛会，也成为历史的陈迹而一去不复返了。用“戏马台”之典正切重阳宴集之题，而“金络头”，用鲍照《结客少年场行》“骢马金络头，锦带佩吴钩”，既切戏马台之马，又照应开头说封侯的“诸将”。词人受佛老思想的浸润，人生观中有着消极虚无的一面，随着政治上的连遭打击，这种思想时有流露。这里表现的就是这种思想感情，但更为含蓄深婉。
下片遂转而为开朗达观。词人举杯劝酒：“催酒莫迟留，酒味今秋似去秋”（一作“酒似今秋胜去秋”）。过去的就让它过去吧，还是开怀痛饮，莫辜负这大好秋光和杯中酿。以功名之虚无，对美酒之可爱，本于晋人张翰“使我有身后名，不如即时一杯酒”之语（见《世说新语·仕诞》）。古人咏重九，常由美酒而兼及黄花，作者沿用此法，却又翻出新意。他运用拟人手法，借花自嘲。词人老兴勃发，插花于头，而花却笑他偌大年纪还要簪花自娱。其造语则是脱胎于苏轼的两句诗：“人老簪花不自羞，花应羞上老人头。”（《吉祥寺赏牡丹》）词人热爱生活的不服老精神跃然纸上，他并不因处境的拂逆和年事的增高而消沉，相反觉得秋光和美酒都与去年不殊，表现出开朗豁达的胸襟。
这首词“以诗为词”的创作方法，从遣词造句到意境格调都体现出诗的特点。不借助景物渲染，而直抒胸臆，风格豪放中有峭健。
这首词的本旨是写水仙花，但从头至尾没有直接点出。看他运笔，似乎每一笔都在写湘水神女，实际却是笔笔在写水仙花，水神水仙，交融在一起，直至把水仙写得有血有肉，有灵有气，显的亭亭玉立，飘然若仙，由此，足见作者运用比拟这一手法已达到驾轻就熟的地方。作者用拟人笔法，把水仙花作为水仙神女，加以形容描绘，故上片起三句连用三个“湘”字，借湘水女神比拟水仙。“湘灵”即湘水女神，传说舜的二妃娥皇、女英死后为湘水之神。这里用以比拟水仙花，既增加了神话的色彩，又能唤起读者美的联想，扣题“水仙”。“云”、“月”，是艺术烘托之笔，为水仙的出现造成一种云月朦胧的静美境界。“梦”、“吟”、“吊”，则表现了作者面对水仙所升起的那种向往爱慕的醇美感情。这三句虽然只有九个字，却把读者带进了一个具有特定神话氛围的艺术境界。“有谁见”三句，写水仙的形象美，站在读者面前的，是一位轻盈娇羞的神女。“罗袜”、“凌波步”，出曹植《洛神赋》“凌波微步，罗袜生尘”，后来黄庭坚借入咏水仙诗，有“凌波仙子生尘袜，水上轻盈步微月”句；而作者却写道：“有谁见、罗袜尘生？”意思是说罗袜无尘。用“有谁见”提出质问，遂翻出新意，轻轻为罗袜祛尘，写出了一个纤尘不染的美女形象。
“凌波”、“步弱”，皆形容女性步履轻盈，这里借指水仙植根水中，婷婷立于水面，宛如凌波仙子。“背人”句，由形及神，写神女的娇羞情态。“六铢”指六铢衣，佛经中称忉利天衣重六铢，是一种极薄极轻的衣服，由此可见其体态的绰约，这里用来表现水仙体态之美。“娉娉”两句，从姿态、颜色、质地等方面写水仙花的美，仍然是以美女比拟。先用一“晕”字染出水仙花色泽（“娇黄”）的模糊浸润，再以“玉色”加以形容，而以“轻明”状其质地薄如鲛绡，莹如润玉。这几句，极见作者观察的真切和用笔的工细。
上片巧借神女形象为水仙花传神写照，侧重于外表形态。下片则深入一层，探其精神世界。“香心”四句，“香心静”，写花，香而静：“波心冷”，写水仙所居之水，水仙冬生，黄庭坚称为“寒花”，故写水用“冷”字，此句得姜白石《扬州慢》“波心荡、冷月无声”意境：“琴心怨”，上片既有“湘灵”，此处“琴心”云云，似与司马相如的“琴心”无干，盖由屈原《远游》“使湘灵鼓瑟兮”句变化而来，并化用唐李益《古瑟怨》“破瑟悲秋已减弦，湘灵沉怨不知年”句意，古典诗歌中往往琴瑟连用，此处换瑟为琴，似无不可，作者既以湘灵比水仙，故有寄怨心于琴声的想象，以与“静”、“冷”相协调：“客心惊”，则写作者的情怀。“客心”，即旅居异乡的心情，盖亦羁旅之人，且这几句中的“静”、“冷”、“怨”等，皆系作者的心理感受，此处又着一“惊”字，自是客中见花的特有感情。“怕佩解、却返瑶京”，佩解，出于刘向《列仙传》，说郑交甫遇见江妃二神女，郑欲请其佩（佩玉），二女遂手解其佩与交甫，交甫怀之，旋即亡失，回顾二女，亦不知所在。晏殊以“解佩”喻花落春归，其《玉楼春》有“闻琴解佩（通佩）神仙侣，挽断罗衣留不住”句。“瑶京”，此指神仙所居的宫室。这句是说担心水仙花衰败零落，象江妃二女那样在人间打个照面就又返回仙宫去了。“客心”之所以“惊”，盖与这种担心不无关系。“杯擎清露”两句，仍然写花。水仙花状如高脚酒，故《山堂肆考》说世以水仙为“金盏银台”。作者从花的形状展开想象：这“杯”中盛满了醇酒般的清露，高高擎起，使那挚友春兰和梅兄也要为之酣醉了。“梅兄”，出黄庭坚咏水仙诗“山矾是弟梅是兄”句。梅、水仙、春兰，次第而开，故有“友”“兄”之说。结两句用“苍烟万顷”、“雪冷江青”，再次点染水仙所处的环境。苍烟、江雪，构成一片迷茫冷清的境界，无怪乎娇弱的水仙要“断肠”于此了。这是一首十分优美的咏物词，所咏之物是水仙花。所以，全词立意命笔，无不围绕“水仙花”这个主题。全词在创造艺术境界方面，亦颇见工力。作者用“湘云”、“湘月”、“湘灵”、“香心静”、“波心冷”、“琴心怨”以至于“苍烟万顷”、“雪冷江清”等等，构成了一幅清冷雅静、幽远和美的艺术境界；且其所写之物，如云、月、罗袜、六铢衣、瑶京、清露、兰、梅等等，皆无比温柔高雅，又给这静美的艺术境界增添了许多灵秀之气；最后再用万顷苍烟加以笼罩，与梦云吟月相应，又给全词凭空增加了几分朦胧美，于是“六铢”愈见其轻，“娉娉袅袅”，愈见飘逸。凡此用笔，皆为描绘神女（水仙）形象而设，而这形象，也就随着这种用笔活灵活现了。