这是一首写好友老年时离别伤情的诗，是一首别具一格的送别诗。
写送别，既不写送别的时间和地点，又不通过写景抒情达意，而是从年轻时的分别写起，用一“易”字，说年轻时不把离别当成一回事，总觉得再会是很容易的。这里既是对从前分别的追忆，又是对过去把离别不当成一回事的追悔。
“生平少年日，分手易前期。”起句自然，平平叙来，而眼前依依不舍的感情隐含其间。“黯然伤魂者，唯别而已矣。”离别，毕竟是人生中伤痛的事情。“及尔同衰暮，非复别离时。”年轻时不在乎，因为来日方长，而年老时就不一样了，因为所剩日子无多，不能再轻易离别了。作者把老年时对待别离的感情和态度与年轻时相比，不但使诗意深入一层，而且把一别之后难得再见的痛苦而沉重的心情，充分表达出来。
“勿言”二句起承转作用，是从离别写到别时的酒宴。说明此次饯别，不同以往，眼前的一杯薄酒，不要再以为不算什么，因为到明日分别以后，恐怕再难于一起把杯共饮了。“一樽酒"，形容其少。“难重持”，很难再一同共饮，而且是“明日”，就在眼前。这是多么令人心酸而又遗憾的事情。小小一杯酒，寄托了依依难舍之情以及极可珍惜的知己的无限情意，语调低沉，伤感不已。
最后，作者则驰骋丰富的想象，想到古人梦中寻友的动人事迹，他想模仿古人，在与范安成分别后，梦里去寻他以慰相思之苦。但是，梦中要迷失道路，好友是寻不见的，因而相思之苦仍消除不了。作者用了“何以慰相思”进行反问，把真挚的友情，“相见时难别亦难’’的酸楚的心理状态，精细地刻划了出来。这两句诗，把深厚的友情表达无余，把不忍离别之情推向高潮，是感情的升华，是痛苦的倾诉，含蓄蕴藉，有画龙点睛之妙。
这首诗在沈约的诗作中很有特色，不但句句言别，句句言友情、别情，气脉贯注，波澜起伏，而且通篇率尔直言，语言通畅流利，说话的语气，情感的表达均突出了老年人分别时的心理状态，依依留恋的深情厚意以及凄怆酸楚的痛苦心情。而感情的抒发，来自内心深处，毫无造作之感。另外，诗的风格朴素，气骨道劲，不事雕凿，不用对仗句子，有平易亲切之感。
首联切合题目，写友人的形象和送别的地点。友人年事已高，满头如雪的白发，是一位皤然老叟。友人归去，取道水路，送行的地点是在浙江边，这两句各自构成一幅简单的画面，迎风飘拂的白发和烟水迷离的江面互相映衬，显出一种悲凉的气氛。
颔联作为首联的补充，点明送别的时节和情景，暮春时节，群芳凋零。花落花飞，红消香断，诗人本已感慨丛生，更何况在此落花时节，友人要千里归去。与友人就此握别，何日重逢，能否再见，均未可卜，此情此景，令人黯然神伤。只有这临别的一杯酒，也许能略壮行色，并可将恼人的离愁别绪冲淡些。对句即从眼前实景推开一层，虚写抒情，是劝慰朋友，也聊以自慰，不要为别离过分感伤，虽相隔千里。也可以共享皎洁的月光。语出谢庄《月赋》：“美人迈兮音尘阙，隔千里兮共明月。”与苏轼“但愿人长久，千里共婵娟”同意。一二两联多系实写，故颈联纯从虚处着笔，避免了文情的板滞。这一联以两个精整的对句，写友人、也是自己的抱负和志趣。诗人送别的友人是谁，这位友人的性格节操以及千里归去的缘由，一二联均阚而未提，但从作者送别的深情厚谊，隐然可见这位朋友的高尚人格。这两句便点明友人此行是归隐山林，因而可以推测这首诗写作的时间当在宋亡以后。上句以《庄子》中背负青天高飞九万里的大鹏来比友人放情江海作逍遥游。下句以山林麋鹿喻友人的疏野之性。两句既是赞友人，也是自喻。但是郑思肖系心家国，就在元兵已南下，南宋王朝濒临绝境之际，还以极大的义愤，叩阍上书太后、幼主（恭宗），激昂慷慨。所以他与友人此时的离世高蹈，决不是性喜山林，而是表现了决不向新朝俯首的气节。
尾联勒回，关合“送别”，在友人的归帆渐远渐隐之际，回眸凝望，只有烟雾萦绕的林木，昏黑幽暗，深不可测。“冥冥烟树深”，是写景，也暗示作者在易代之际心情的沉重和迷乱。这是诗中写景之句，富于象征性。它深化了诗的意境，余音不尽，具唱叹之致。
