这首词是写一个长期客游在外的游子，在梅片纷飞，细雨绵绵的日子里，乘船归来。穿过小桥子水，雨过天晴。画楼远现，抬头无望，楼上伫立着一位佳人，曾似旧家相识的她。
“梅片作团飞，雨外柳丝金湿。”梅花片片，随风飞舞，嫩黄的柳条，沾满细雨，随风摇摆。“客子短篷无据，倚长风挂席。”游子乘坐一只小篷船，没有在边停泊，依仗着长风，扬帆航行。上片是写，在梅雨天气，一位游子，扬帆归来，归心似箭的心情，全写出来了。
下片，“回子水小桥东，烟扫画楼出。”船在东风中向西航行，转眼间穿越小桥子水，烟消雨霁，回望画楼高耸。“楼上有人凝伫，似旧家曾识。”远望有位佳人，伫立高楼上，还像是似曾相识。楼上的佳人，也会同样在 想“似曾相识燕归来”这首词，在结尾时收得好。在文学史上，有好多诗词，由于结尾收得简洁，成为名篇名句。如王昌龄《芙蓉楼送辛渐》：“洛阳亲友如相问，一片冰心在玉壶。”高适《别董大》：“莫愁前路无知己，天下谁人不识君”。杜甫《江南逢李龟年》：“正是江南好风景，落花时节又逢君。”这些诗的结尾，都是符合本文前面提出的三条。本词的结尾，也显示出这种妙用。
诗中一、二两句以浮云自喻，道明自己远游飘泊在吴会一带。因为此诗是寄给故乡友人的，所以先讲一下自己的行止是很必要的。飘，即漂泊，行无定处的意思，所以自称浮云。一开头便饱含一种思乡的感情。接下六句是写自己的处境：光阴飞逝，功业未就，远大的政治抱负很快成了泡影，而自己又重病缠身。最后以“古琴藏虚匣，长剑挂空壁”两句小结这一层，感慨自己的壮志难酬。这六句写得很沉痛，诉述之中真实地吐露了自己内心的苦闷。但是，应该指出：这一时期，李白年仅二十七岁，涉世未深，幼稚地认为自己“怀经济之才，抗巢由之节，文可以变风俗，学可以究天人”，以为功名事业，唾手可得。然而事实却非他所想象的那样。于是，稍碰上几个钉子很快就堕入了失望。不过，文字虽然沉痛，感慨的程度比起晚年那种凄凉落魄的诗句来，还是浮浅得多。
“楚冠怀锺仪”句以下直至全诗结尾，所抒发的都是思乡怀友之情。这一大段直抒其情的诗句，细加分析层次还是很清楚的。“楚怀”两句，引用钟仪、庄舄的典故，概写自己对于故乡的怀念，接下两句是感叹故乡辽远。再下两句是写对故乡的朝思暮想，而后用“旅情初结缉，秋气方寂历”做一小结。以上八句主要是围绕着对故乡的思念展开抒情。虽然直抒胸臆，但诗人能够借助古人的事迹、故乡的古迹，把这种感情写得很具体而且缠绵悱侧，如环不已，倒是非常难得的。“旅情”两句小结上述八句，结得自然，而又落脚于“秋”字，自然地点明了寄诗抒怀的时间，同时拈出“秋”字又自然而然地引出下面两句对于秋天景色的描写。“风入松下清，露出草间白”，这两句并非是诗人眼前景物的实写，而是意念中的想象，经过这样一写，加强了诗的艺术气氛。“清”“白”二字写出了秋风、秋露肃杀、萧疏的特点，选词炼句极为准确。也正是受了这种凄清气氛的影响，才有寂寞、孤独之感，于是对故乡友人的怀念也就更加殷切。全诗至“故人不可见，幽梦谁与适”已经点到题目上来，最后交代一笔，进一步点出“寄书”的目的在于“慰离析”，意尽而抒情也就从此结住。
这首诗从功业未就写起，而后抒写思乡、怀友之情，一路写来如诉如泣，恰如一封寄给友人的书信。结构上顺着感情的自然发展，跳跃性并不大。直抒胸臆而语言没有夸张渲染，想象也未见飞动超人的特色，但感情真挚自然，层次井然，炼词造句处处贴切。如就诗的风格来说，由于是诗人早朝创作，还没有形成后来那种豪放浪漫的特点，但从驾御文字的能力上看，却完全是一副大家手笔，功力是极坚实的。