此诗是诗人夜泊秦淮时触景感怀之作，前半段写秦淮夜景，后半段抒发感慨，借陈后主（陈叔宝）因追求荒淫享乐终至亡国的历史，讽刺那些不从中汲取教训而醉生梦死的晚唐统治者，表现了作者对国家命运的无比关怀和深切忧虑的情怀。
这首诗中的第一句就是不同凡响的，那两个“笼”字就很引人注目。烟、水、月、沙四者，被两个“笼”字和谐地溶合在一起，绘成一幅极其淡雅的水边夜色。它是那么柔和幽静，而又隐含着微微浮动流走的意态，笔墨是那样轻淡，可那迷蒙冷寂的气氛又是那么浓。首句中的“月、水”，和第二句的“夜泊秦淮”是相关联的，所以读完第一句，再读“夜泊秦淮近酒家”，就显得很自然。但如果就诗人的活动来讲，该是先有“夜泊秦淮”，方能见到“烟笼寒水月笼沙”的景色，不过要真的掉过来一读，反而会觉得平板无味了。诗中这种写法的好处是：首先它创造出一个很具有特色的环境气氛，给人以强烈的吸引力，造成先声夺人的艺术效果，这是很符合艺术表现的要求的。其次，一、二句这么处理，就很像一幅画的画面和题字的关系。平常人们欣赏一幅画，往往是先注目于那精彩的画面，然后再去看那边角的题字。所以诗人这样写也是颇合人们艺术欣赏的习惯。
“夜泊秦淮近酒家”，看似平平，却很值得玩味。这句诗内里的逻辑关系是很强的。由于“夜泊秦淮”才“近酒家”。然而，前四个字又为上一句的景色点出时间、地点，使之更具有个性，更具有典型意义，同时也照应了诗题；后三个字又为下文打开了道路，由于“近酒家”，才引出“商女”、“亡国恨”和“后庭花”，也由此才触动了诗人的情怀。因此，从诗的发展和情感的抒发来看，这“近酒家”三个字，就像启动了闸门，那江河之水便汩汩而出，滔滔不绝。这七个字承上启下，网络全篇，诗人构思的细密、精巧，于此可见。
“商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花”。夜泊秦淮，诗人听到隔江传来亡国之音《玉树后庭花》。表面上，诗人似乎是在斥责“商女”无知，但是诗人的矛头所向，却是那些身负天下安危，但醉生梦死的权势显达。在距陈朝覆灭已有两个半世纪之遥的晚唐衰世，竟又有人不以国事为怀，用亡国之音，麻醉自己，令人陡生历史悲剧又将重演的预感。“不知”实为“商女”开脱之词，唱者无心，而听者有意。“犹唱”二字上溯历史，说明沉缅酒色的挥霍者古已有之；下照现实，揭示了当今的达官贵人像陈后主一样，如此下去，也将亡国；如不改弦更张，将要自蹈覆辙，不堪设想。抒发了诗人的振聋发聩的警示。
此诗构思奇巧，情景交融，用典恰当，寓意含蓄，语言凝炼，诗评家沈德潜盛赞此诗为“绝唱”，确实是名不虚传。
这首小诗，用朴素的语言写一次久别重逢后的离别。通篇淡淡着笔，不作雕饰，而平淡中蕴含深深的情味，朴素中自有天然的风韵。
前两句淡淡道出双方“十年”前的“一别”和此时的“相逢”。从诗题泛称对方为“久别者”看来，双方也许并非挚友。这种泛泛之交间的“别”与“逢”，按说“别”既留不下深刻印象，“逢”也掀不起感情波澜。然而，由于一别一逢之间，隔着十年的漫长岁月，自然会引发双方的人事沧桑之感和对彼此今昔情景的联想。所以这仿佛是平淡而客观的叙述就显得颇有情致了。
这首诗的重点，不是抒写久别重逢的感触，而是重逢后又一次匆匆别离的情味。他们在万山攒聚的岭上和夕阳斜照的黄昏偶然重逢，又匆匆作别，诗人撇开“相逢”时的一切细节，直接从“逢”跳到“别”，用平淡而富于含蕴的语言轻轻托出双方欲别未别、将发未发的瞬间情景──“马首向何处？夕阳千万峰。”征路偶然重逢，又即将驱马作别。马首所向，是莽莽的群山万壑，西斜的夕照正将一抹余光投向峭立无语的山峰。这是一幅在深山夕照中悄然作别的素描。不施色彩，不加刻画，没有对作别双方表情、语言、动作、心理作任何具体描绘，却自有一种令人神远的意境。千峰无语立斜阳，境界静寂而略带荒凉，使这场离别带上了黯然神伤的意味。马首所向，千峰耸立，万山攒聚，正暗示着前路漫漫。在夕阳余照、暮色朦胧中，更给人一种四顾苍茫之感。这一切，加上久别重逢旋即又别这样一个特殊的背景，就使得这情景无形中带有某种象征意味。它使人联想到，在人生征途上，离和合，别与逢，总是那样偶然，又那样匆匆，一切都难以预期。诗人固然未必要借这场离别来表现人生道路的哲理，但在面对“马首向何处？夕阳千万峰”的情景时，心中怅然若有所思则是完全可以体味到的。第三句不用通常的叙述语，而是充满咏叹情调的轻轻一问，第四句则宕开写景，以景结情，正透露出诗人内心深处的无穷感慨，加强了世路茫茫的情味。可以说，三、四两句正是诗人眼中所见与心中所感的交会，是一种“此中有真意，欲辨已忘言”的境界。
值得玩味的是，诗人还写过一首内容与此极为相似的七绝《余干赠别张十二侍御》：“芜城陌上春风别，干越亭边岁暮逢。驱车又怆南北路，返照寒江千万峰。”两相比较，七绝刻画渲染的成分显著增加了（如“芜城陌”、“春风别”、“岁暮逢”、“寒江”），浑成含蕴、自然真切的优点就很难体现。特别是后幅，五绝以咏叹发问，以不施刻画的景语黯然收束，浑然一体，含蕴无穷；七绝则将第三句用一般的叙述语来表达，且直接点出“怆”字，不免有嫌于率直发露。末句又施刻画，失去自然和谐的风调。两句之间若即若离，构不成浑融完整的意境。从这里，可以进一步体味到五绝平淡中蕴含深永情味、朴素中具有天然风韵的特点。