诗题曰《竹窗闻风寄苗发司空曙》，诗中最活跃的形象便是傍晚骤来的一阵微风。“望风怀想，能不依依”（李陵《答苏武书》）。风，是古人常用来表示怀念、思恋的比兴之物，“时因北风，复惠德音”表现了对故友的怀念，“故马依北风，越鸟巢南枝”又为对故园的思恋。又，风又常用以象征美好、高尚。孟子云：“君子之德，风也。”因风而思故人，借风以寄思情，是古已有之的传统比兴。此诗亦然。这微风便是激发诗人思绪的触媒，是盼望故人相见的寄托，也是结构全诗的线索。
诗从“望风怀想”生发出来，所以从微风骤至写起。傍晚时分，诗人独坐室内，临窗冥想。突然，一阵声响惊动了他，原来是微风吹来。于是，诗人格外感到孤独寂寞，顿时激起对友情的渴念，盼望故人来到。他谛听着微风悄悄吹开院门，轻轻吹动竹丛，行动自如，环境熟悉，好像真的是怀想中的故人来了。然而，这毕竟是幻觉，“疑是”而已。不觉时已入夜，微风掠过竹丛，枝叶上的露珠不时地滴落下来，那久无人迹的石阶下早已蔓生青苔，滴落的露水已渐渐润泽了苔色。这是无比清幽静谧的境界，无比深沉的寂寞和思念。可惜这风太小了，未能掀帘进屋来。屋里久未弹奏的绿琴上，积尘如土。诗人说：风啊，什么时候能为我拂掉琴上的尘埃呢？结句含蓄隽永，语意双关。言外之意是：钟子期不在，伯牙也就没有弹琴的意绪。什么时候，故人真能如风来似的掀帘进屋，我当重理丝弦，一奏绿琴，以慰知音，那有多么好啊！“何当”二字，既见出诗人依旧独坐室内，又表露不胜埋怨和渴望，双关风与故人，结出寄思的主题。
全篇紧紧围绕“闻风”二字进行艺术构思。前面写临风而思友、闻风而疑来。“时滴”二句是流水对，风吹叶动，露滴沾苔，用意还是写风。入幌拂埃，也是说风，是浪漫主义的遐想。绿琴上积满尘埃，是由于寂寞无心绪之故，期望风来，拂去尘埃，重理丝弦，以寄思友之意。诗中傍晚微风是实景，“疑是故人”属遐想；一实一虚，疑似恍惚；一主一辅，交织写来，绘声传神，引人入胜。而于风著力写其“微”，于己极显其“惊”、“疑”，于故人则深寄之“悠思”。因微而惊，因惊而思，因思而疑，因疑而似，因似而望，因望而怨，这一系列细微的内心感情活动，随风而起，随风递进，交相衬托，生动有致。全诗构思巧妙，比喻维肖，描写细致。可以说，这首诗的艺术魅力实际上并不在以情动人，而在以巧取胜，以才华令人赏叹。全诗共用了九个动词，或直接写风的动，或因风而动，如：惊、思、开、动、疑、滴、沾、入、拂。但又都是以“寄（思）”为暗线的，如影之随形，紧紧相连。这正是诗人的匠心所在，也是此诗有极大的艺术魅力的重要原因之一。
这是一首即景生情、因事起意之作，以情深意真见长。从诗中可见作者同元稹的交情之深。全诗不事雕琢，以极其朴素、极其浅显的语言，表达了极其深厚、极其真挚的情意。
诗的首句，据当时参加游宴的白行简在他写的《三梦记》中记作“春来无计破春愁”，照说应当是可靠的；但《白氏长庆集》中却作“花时同醉破春愁”。一首诗在传钞或刻印过程中会出现异文，而作者对自己的作品也会反复推敲，多次易稿。就此诗来说，白行简所记可能是初稿的字句，《白氏长庆集》所录则是最后的定稿。诗人之所以要作这样的修改，是因为在章法上，诗的首句是“起”，次句是“承”，第三句当是“转”。
从首句与次句的关系看，把“春来无计”改为“花时同醉”，就与“醉折花枝”句承接得更紧密，而在上下两句中，“花”字与“醉”字重复颠倒运用，更有相映成趣之妙。再就首句与第三句的关系看，“春愁”原是“忆故人”的伏笔，但如果一开头就说“无计破春愁”，到第三句将无法显示转折。这样一改动，先说春愁已因花时同醉而破，再在第三句中用“忽忆”两字陡然一转，才见波澜起伏之美，从而跌宕出全篇的风神。
这首诗的特点是，即席拈来，不事雕琢，以极其朴素、极其浅显的语言，表达了极其深厚、极其真挚的情意。而情意的表达，主要在篇末“计程今日到梁州”一句。“计程”由上句“忽忆”来，是“忆”的深化。故人相别，居者忆念行者时，随着忆念的深入，常会计算对方此时已否到达目的地或正在中途某地。这里，诗人意念所到，深情所注，信手写出这一生活中的实意常情，给人以特别真实、特别亲切之感。
白居易对元稹行程的计算是很准确的。当他写这首《醉忆元九》诗时，元稹正在梁州，而且写了一首《梁州梦》：“梦君同绕曲江头，也向慈恩院院游。亭吏呼人排去马，忽惊身在古梁州。”元稹对这首诗的说明是：“是夜宿汉川驿，梦与杓直、乐天同游曲江，兼入慈恩寺诸院，倏然而寤，则递乘及阶，邮吏已传呼报晓矣。”巧的是，白居易诗中写的真事竟与元稹写的梦境两相吻合。这件事，表面上有一层神秘色彩，其实是生活中完全可能出现的巧合，而这一巧合正是以元稹、白居易平日的友情为基础的。
唐代长安城东南的慈恩寺和曲江是当时的游赏胜地。而且，进士登科后，皇帝就在曲江赐宴；慈恩寺塔即雁塔，又是新进士题名之处。他们两人应当常到这两处共同游宴。对元稹说来，当他在孤寂的旅途中怀念故人、追思昔游时，这两处长安名胜，不仅在日间会时时浮上他的心头，当然也会在夜间进入他的梦境。由于这样一个梦原本来自对故人、对长安、对旧游的朝夕忆念，他也只是如实写来，未事渲染，而无限相思、一片真情已全在其中。其情深意真，是可以与白居易的诗比美的。
读者更可见两人的交谊之笃，也更可见白居易的这首诗虽像是偶然动念，随笔成篇，却有其深厚真挚的感情基础。如果把两人的诗合起来看：一写于长安，一写于梁州；一写居者之忆，一写行人之思；一写真事，一写梦境；诗中情事却如《本事诗》所说，“合若符契”。而且，两诗写于同一天，又用的是同一韵。这是两情的异地交流和相互感应。读者不仅可以领略诗篇的艺术魅力，而且可以从它的感情内容得到真和美的享受。
