“一声梧叶一声秋，一点芭蕉一点愁。”首先渲染了伤感的情绪，“梧桐”、“芭蕉”、“夜雨”在中国古典文学作品中总是和离愁、客思、寂寥悲伤联系在一起，全曲描写在凄凉寂寞的旅店里，形孤影单、卧听夜雨的情景。曲的起首句以雨打梧桐破题，烘托出“梧桐一叶落，天下尽知秋”的萧瑟落寞氛围。白居易：“秋雨梧桐叶落时。”王昌龄：“金井梧桐秋叶黄，珠帘不卷夜来霜。熏笼玉枕无颜色，卧听南宫清漏长。”（《长信秋词》）温庭筠：“梧桐树，三更雨，不道离情正苦，一叶叶，一声声，空阶滴到明。”（《更漏子》）李煜：“无言独上西楼，月如钩。寂寞梧桐深院锁清秋。”（《相见欢》）梧桐作为凄凉悲伤的象征，给文学赋予了很深的悲情含义。苏轼：“缺月挂疏桐，漏断人初静。谁见幽人独往来？”（《卜算子》），孟浩然：“微云淡河汉,疏雨滴梧桐。”晏殊：“绮席凝尘，香闺掩雾，红笺小字凭谁付。高楼目尽欲黄昏，梧桐叶上萧萧雨。”（《踏莎行》）李清照：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴。这次第，怎一个愁字了得！”（《声声慢》），芭蕉同样具有独特的离别愁绪。李商隐：“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁”（《代赠》）杜牧：“一夜不眠孤客耳，主人窗外有芭蕉。”（《咏雨》）李煜：“秋风多，雨如和，帘外芭蕉三两窠，夜长人奈何。”（《长相思》）南唐卢绛没有入仕时，曾经生病住店，梦见白衣妇人唱着歌劝酒，词中说：“玉京人去秋萧索，画檐鹊起梧桐落。欹枕悄无言，月和清梦圆。背灯惟暗泣，甚处砧声急。眉黛小山攒，芭蕉生暮寒。”（《菩萨蛮》）林逋：“此夜芭蕉雨，何人枕上闻。”（《宿洞霄宫》）
“三更归梦三更后”点明了诗人夜不能寐，愁肠百结的心情。三更即是午夜，午夜梦回，再难入眠。“落灯花点未收”，夜阑静，灯花落尽，雨声未停，滴滴犹如敲点一般，宋代贺铸有词说：“三更月，中庭恰照梨花雪；梨花雪，不胜凄断，杜鹃啼血。”（《忆秦娥》）可见在三更之夜，天涯孤客，更添愁绪，“三更”和“梧桐”、“芭蕉”、“夜雨”一样是孤寂的象征。作者用了这么多语言描写了一个清冷孤苦的夜晚，其实只有一个原因，那就是：“叹新丰逆旅淹留。”《太平乐府》作“叹新丰孤馆人留”。此句出自汉高祖刘邦的典故，新丰地属今陕西临潼县东北，刘邦得天下后，将父亲接到京中，而刘父思乡之情很浓，于是将街道格局改成丰邑的样子，并另建村镇，并迁来丰邑的居民，所以叫新丰。《新唐书·马周传》记载马周未发迹时，曾旅居新丰，却受客家冷遇。所以后人多用旅居新丰表达羁旅客愁、备受冷落的情怀，而并不一定真的是旅居新丰。从这一句可以看出全曲的意旨。天一阁本《录鬼簿》记载徐再思只做过“嘉兴路吏”。《坚瓠集·丁集》说他“旅居江湖，十年不归”。由此可见徐再思曾有北上的经历，而且滞留有十年之久，除此曲之外，他的“山色投西去，羁情望北游”（商调《悟叶儿·革步》）、“回首江南倦客，西湖诗债，梅花等我须归”（[越调]《天净沙·别高宰》）、“十年不到湖山，齐楚秦燕，皓首苍颜”，均可见一斑。徐再思北上旅居已是中年，郁郁不得志，华发新生，不得不感慨江南子弟他乡老的落魄和无奈。十年游宦归梦远，让他感到十分惆怅。
此曲写旅人的离愁别绪，情景交融，言短意长。起三句鼎足对，妥帖自然，没有一点做作的痕迹，见出作者的功力。中间段点出痛苦根源，由感而发，语淡味浓。各种情景均古已有之，文人骚客早已描写尽致，在作者笔端却自有一番滋味，全因末三句：“枕上十年事， 江南二老忧，都到心头。”十年之间经历了多少事，而远在江南的双亲却总在为久客不归的游子担心。这里作者巧妙地运用了侧面落笔的手法，不写自己如何思念故乡，思念亲人，而以年迈双亲的忧思烘托出更加浓烈的亲情。遂使此曲更加独特，深扣人心。末句“都在心头”四字戛然而止，欲语还休，却有引人遐思，荡气回肠之功。人总是在年华老去、潦倒他乡、沧桑落寞时，才会回首天涯，“枕上十年事”似乎说尽了作者的无力与无成，文已尽而意有余。徐再思十年北上的经历，由于资料缺失，已无法查找，只能从他的诗句中略窥一二。元代社会歧视南人和知识分子，“八娼九儒十丐”虽略有夸张，但也可以看出知识分子入仕之难。徐再思北上之行，无非为求仕而往。作为南宋遗民的亡国之恨，作为元朝落魄文人的前途无门，颇有“英雄失路”的感慨。这首作品贵在描写普通人的情感和落寞。将人生的失落与亲情相溶，字字未写作者自己，写物寓言，侧面落笔，“以我观物，而物皆有我之色彩”。“词以境界为最上，有境界则自成高格，自有名句。”曲是词之变体，但比词更贴近民间。王国维在《宋元戏曲史》中说过：“一代有一代之文学，楚之骚，汉之赋，六朝之骈语，唐之诗，宋之词，元之曲，皆所谓一代之文学，而后世莫能继焉者也。”元曲之美在于它更加浑朴自然、清新爽朗，“俗中透雅”、“雅中求俗”，它能以其特有的流行性在市井勾栏中广为流传，原因就在于它描写了普通人的生活、普通的情感。
徐再思散曲的另一特点是善用数字，开头“一声梧叶一声秋，一点芭蕉一点愁，三更归梦三更后”这三句，耐人寻味：连用几个相同的数词和量词，音调错落和谐，正好表现忐忑难安的心情；作者笔下，秋雨绵绵，桐叶声声，雨打芭蕉，愁滴心头，羁旅路遥，思乡情长，无限惆怅，无限感慨，全都浸透在字里行间。曲中层层递进，以最少的数词却能包涵着最大的容量，细腻真切地表达了羁旅惆怅、光阴易逝的感慨，道出了因思乡而断肠的情怀，可以说曲因数字而有生趣，数字因曲而灵动。这一点在“九分恩爱九分忧，两处相思两处愁，十年迤逗十年受。几遍成几遍休，半点事半点惭羞。三秋恨三秋感旧，三春怨三春病酒，一世害一世风流”（[双调]《水仙子·春情》）中表现得更加突出。多数学者认为数字的反复迭用，有斧凿之嫌，好在《夜雨》一曲贵在真情实感的流露，而非一般的应景之作。王国维在《人间词话》中说：“昔人论诗词，有景语、情语之别，不知一切景语皆情语也。”徐再思正是借助数字对秋色的描写，借景抒情、寓言写物、情景交融，真切地吐露了游子“旅思”之情。全曲语言朴实无华，自然流畅，而感情真挚动人。
据乾道本《于湖先生长短句》，此词调名下另有小题“荆州约马举先登城楼观塞”，此词当为作者任知荆南府兼荆湖北路安抚使时的作品。“观塞”即观望边塞。这时荆州北面的襄樊尚是宋地，这里“塞”应是指荆州郊外的防御工事。
这首词抒写了因观塞而激起的对中原沦陷的悲痛之情，上阕写观塞，下阕抒悲感。首句写要塞郊野的自然景象，并点明时节。“霜日明霄”绘出晴空万里的秋日景象，降霜天气必是白色晴明的。“水蘸空”即水和天空相接。荆州城东有长湖，“蘸空”之水或此湖水。这句写得水天空阔，下下辉映，是荆州郊野平原地带的实景。次句切合观塞，耳目所触，一片军戎气氛。“鞘为鞭梢”。“绣旗”为绣有物状的军旗。响亮的鞭声，耀眼的红旗，俱是从耳目易感的对东西突出，故给人的印象极为深切。“澹烟”句把视线展开，显出边地莽莽无垠的辽阔景象。如果说首句还是自然景象对作者感官的客观反映，这句可说是词人极目观望的深心感受，眼前景色，内心思绪，俱是一片茫茫。正如王维诗“山色有无中”，虽景象近似，而象外之意至为深远。东坡曾称柳永的“霜风凄紧，关河冷落，残照当楼”，谓“不减唐人高处”，对这句也可如此看待。
由观塞而自然地想到沦陷的中原，“万里”句即是观塞时引起的感慨。“烽火”为边地报警的设施，而中原一切自不待言，亦不忍言，只这样提点一下，可抵千言万语，这其间含有无限难以诉说的悲惨酸辛。“一尊”句承上启下，北望中原，无限感慨，欲藉酒消遣，而酒罢益悲，真是“举杯消愁愁更愁”，于是不禁向风挥泪。“浊酒”为颜色浑浊的酒，常用于表现艰苦的生活中，微带有粗犷悲壮之意。范仲淹《渔家傲》云：“浊酒一杯家万里”。“戍楼东”，指作者所登荆州东门城楼“”东“字似非无意，实指南宋都城所在的方位。”挥泪“即洒泪，表现内心悲戚之深。秋风吹来，令人不寒而栗，感念中原未复，人民陷于水火之中，而朝廷只求苟安，不图恢复，故觉风亦满含悲意。
此词上阕描写望中要塞景色，明丽壮阔，其中景物也隐约隐呈作者的感情色彩，眼前一片清丽，而人的心情却深藏阴黯。下阕抒发感慨，从人的活动中表现。在读者眼前俨然呈现一位北望中原悲愤填膺的志士形象。整首词色彩鲜丽，而意绪悲凉，词气雄健，而蕴蓄深厚，是一首具有强烈爱国感情的小词，与其《六州歌头》同为南宋前期的爱国词名作。
这首词抒写春恨。上片着力描写留春无计的遗憾，下片写寻春而觅得的欣慰之情。
“春辞我，向何处？”这二句起首便设问，这一方面为下面的感叹找到一个适当的喷射口，另一方面又为下片寻觅春的归路设下伏笔。
“怪草草、夜来风雨”与“春辞我”相呼应，词人说：春啊！你为什么要辞我而去呢？你为何去得又是那样草草匆忙呢？既不打招呼，又毫无留恋，便这样匆匆走了。“夜来风雨”似乎是在回答一二句的诘问，实际上只是点明了春归的缘由和去向：春啊！你是被夜来的横雨狂风挟持而去了吧！这横风狂雨既指自然界的“夜来风雨”，也可指政治的雷雨风暴。词人在仕途中并不得意，他曾有过几度宦海浮沉颠沛的经历，因而不管是实写还是虚写，这“夜来风雨”送春归的意象，总包含着诗人自己命运的影子，是宦海中的风风雨雨，草草地送走了诗人的青春年华。这表达了词人对“春去也，太匆匆”的留恋、怨怼与惋惜之情。
“一簪华发”几句，由物及人，由景入情，正由于青春草草而逝才落得今朝“一簪华发”。这“一簪华发”不仅意味着年龄的衰老，青丝成雪，而且还包含着饱经沧桑、遍尝忧患的内涵。由此，下句的“少欢饶恨”则是自然而然的了。春光是留不住的，从而青春也是难以挽回的。这含蓄曲折地表达了词人对青春易逝的憾恨。
下片，词人的情绪心态却来了一个巨大的转折，“春回常恨寻无路”是情绪上的过渡，对上片抒写的情景是一个形象的总括，而“常”“路”二字却为下文的词句进行了铺垫：“常恨”意味着往昔，而今将有一种新的心境产生，往昔的“无路”即暗示着今朝的有路，这样词作便极为自然地过渡到下句。
“试向我、小园徐步，”这里“试”与“无路”紧密相连，正因为“无路”而企求“有路”，才“试”着前去探索。“试向我”中的“我”字，强调了只有在“我”自己惨淡经营的园地里才有永恒的春色，这正是一种象征性的暗示。
“一栏红药，倚风含露”紧承上句，十分形象传神地显现了词人的小园中，春光永驻的景象。一栏鲜艳娇嫩的芍药花倚风而立，含露而开，仪态万方，艳丽异常。这里“倚风”，写出了芍药绰约飘洒的风姿，“含露”画出了它鲜润欲滴的妩媚。那临风摇曳含露而开的芍药花，不正是春天的极富情趣的象征吗？不也正是词人理想、希望、事业、追求的写照吗？不也正是一个纯洁无瑕的美的缩影吗？
“春自未曾归去”紧承前两句，词人以芍药花作为不凋的春光的标志，由“倚风含露”的“一栏红药”联想到“春自未曾归去”便显得十分自然，毫无矫饰之处了。