这是一首咏物词，用拟人的手法描写梅的孤傲独立，暗喻作者高风亮节的自我人格。
上片咏梅，写梅的姿态妖娆和高傲独立。“洗妆真态，不作铅花御”写梅的天然本色，不用胭脂花粉来装扮，有一种天然去雕饰的美感。“竹外一枝斜，想佳人天寒日暮”写梅的姿态，运用了拟人的方式，梅花从翠竹中斜伸出一枝来，就像一位幽独的佳人在天寒日暮时分，倚靠在修竹旁边。接下来“黄昏院落”五句承上句，写黄昏时分，无论是在院落里，还是寒风吹过白雪茫茫的江边之上，孤芳自赏的寒梅，始终发出阵阵的清香。这是对梅高洁品性的进一步赞美，也暗含了对仁人志士高尚品质的歌颂。
下片写由梅而抒情。从月下梅花做梦说起， “月边疏影”二句化用林逋咏梅的名句“疏影横斜”、 “月黄昏”来写在月光下，梅影稀疏，凄清无比，如同美人正进入那叫人销魂的梦境一般。“结子欲黄时”四句是写花落结成梅子，将要变黄时，又要下连绵不绝的细雨了。尽管梅不停地遭受雪和雨的摧残，但她依然独立绽放着花朵，清高绝俗，让人产生敬佩之情。结句“消瘦损，东阳也，试问花知否”，词人自比东阳，已经日渐消瘦了，还戏问花儿，尤显得超尘脱俗，潇洒飘逸。
全词以清丽委婉的笔墨，细腻的笔触，咏叹了梅花的清芳傲骨，表达了作者对高洁的梅花的赞赏之情，也带有一种期待被人赏识重用的渴望。
此诗共分六章，章章相连，层层相生，气象声响，宛如《诗三百》。诗中既写出幽居之乐，交情之厚，又写出赠别之意。
首章写诗人幽居之乐。这里有似《归去来兮辞》中环境起居的描写：偃卧衡门之下，琴书相伴，无人事之劳，但有灌园劳碌之欢欣。之所以这样开头，是因为庞参军尽管身在官场，但十分仰慕陶渊明的隐居生活。
第二至三章由幽居转写与庞参军的交情。二人德相尚，酒共饮，作诗唱和，志趣相同，故能彼此亲近，“欢心孔洽，栋宇惟邻”。二人所居“惟邻”为其接近创设了便利条件，然若无相志趣，所居虽近而无益，故此“邻”恐所谓“与心为邻”。庞参军出使上都后仍要回到江陵供职，而诗人在三十七岁前后曾在江陵为官，对江陵感情很深，所以下章说“依依旧楚，邈邈西云”。
第四章写离别之痛楚，此等痛楚不仅仅是“衔觞无欣”的惨淡之情，更是知心者远去，“良话曷闻”的揪心。
第五章道出此次离别的原委，是“王事靡宁”，庞参军依然不得已要从命而去。这章四句仿《诗经·小雅·采薇》“昔我往矣，杨柳依依。今我来思，雨雪霏霏”的忧悲词句，以渲染离情别绪。
末章乃赠别之意，希望友人身处此世，敬始善终，“以保尔躬”，表现出对友人殷殷的勖勉之情。这章曲折地反映了当时刘宋中央政权君臣相残、危机四起的特点。因此诗篇结尾忠告友人“保躬”。
