这首诗，写诗人远游他乡，又与友人离别，其愁绪又多几层。
“云间征思断”是整首诗的起因，天空中的大雁朝西南方向的飞翔，突然地阻断了旅人的脚步与平常的情思。
远行的旅人突然被南飞的大雁所惊动，也许此刻便是在晚上，因此诗人“月下归愁切”。这里“征”与“归”两个字可相对来理解。因见“鸿雁西南飞”，故诗人问自己：“如何故人别？”以鸿雁的归乡反衬自己与友人的离别。
这首诗因雁而起兴。一叶落而叹天下秋，叹生命的匆匆流逝；一雁过而感慨于孤独的远征，思念起家乡故乡与故人。
其一
诗的前四句写的是野外离别的情景。“良时不再至，离别在须臾。屏营衢路侧，执手野踟蹰。”诗歌开篇直陈眼前景，使友人最感舒心爽意的时日不会再来了，这个分手离别的时刻就在须臾之间了。情深意长的友人即将在瞬间结束美好的时光，此刻的心情十分复杂，万分难熬。友人间在四通八达的路口彷徨，手牵手在即将分手的野外徘徊。其中的“屏营”指彷徨，“踟蹰”即徘徊。这两个词把他们那苦闷难解的心境写尽了。这四句诗，写出了友人之间平日友情之深，写出了他们对这份友情的珍惜，也写出了离别使他们遗憾终生。“仰视浮云驰，奄忽互相逾。风波一失所，各在天一隅。”这四句以浮云吹散喻友人离别。抬头仰望，天际间浮云朵朵，随风奔驰；它们急剧地互相超越，而后被长风猛吹，各失其所，飘零于天各一方。其中“奄忽”指急剧；“波”用如动词，相当于“波荡”。这里，以浮云之驰，喻友人之行；以云朵互越，各失其所，喻友人皆为客，你南我北各奔他乡，故而更加珍惜当前的情意。“长当从此别，且复立斯须。欲因晨风发，送子以贱躯。”其中“长当从此别”即“当从此长别”。讲从此分手了，再也难相见了，就多呆一会儿，再叙几句。真可谓情绵绵，意切切，难于割舍。最后，诗人竟希望自己随着晨鸟一起，亲自送友人远去。曹植《七哀》有“愿为西南风，长逝入君怀”与此意一致，皆言情之所钟，深且厚，久且长，不忍分手。这首诗将人情美好的一面，确实写得深，写得透，写得感人。
其二
“嘉会难再遇，三载为千秋”，是说美好的聚会很难再有机会了，以往相聚的三年，结下了深情厚谊，胜似千秋。三载胜千秋，写得寓意深切，既夸张又合理，也很有气魄。
“临河濯长缨，念子怅悠悠”，送友送至河畔，用河水再为友人洗一洗系马的革带，一想到即将离去的友人心中惆怅难消。以上四句写旧日的情之深，而今难作别。
“远望悲风至，对酒不能酬”，向着友人欲去的远处望去，催人泪下的悲风扑面吹来；举杯欲饮送别酒，心中却只念别离，难以劝饮。
然而，“行人怀往路，何以慰我愁”？远行的人非走不可，一心惦记着征程上的事。欲留不可欲，使人愁上愁。
用什么来慰安自己的忧愁呢？“独有盈觞酒，与子结绸缪。”唯有斟满了的酒，与友人一起痛饮，祝福我们的友谊万古长青。绸缪，指缠绵难解的情意。
诗的后六句，写自己劝饮无心，但又只能借酒解忧。这之间的矛盾心情，正说明与友人分手时的那种忧虑、烦闷，却又无可奈何的心态。最后四句，与曹操《短歌行》“慨当以慷，忧思难忘。何以解忧？唯有杜康”语意一致，这也许能说明“别诗”所作的时间并非西汉，而为东汉末或者更晚些时日的原因吧。
其三
这首别诗是较前几首写得较轻松、较乐观的一首送别诗。诗歌的前二句写送朋友远行的地点、时间和情感。“携手上河梁，游子暮何之”讲的是友人手拉手走上送别的桥梁，远游的朋友临晚时将前往何方？携手：亲切，难分手，惜别。“徘徊蹊路侧，悢悢不能辞。”走的难于启步，送的苦于无奈，只得在小路旁徘徊、激动、惆怅、外带着几分悲哀，临别的赠语都难以描述、但终究“行人难久留”，必走无疑，非分手不可。告别的话语是“各言长相思”，但愿人长久，你心中有我，我心中有你；你常惦记我，我常思念你！千言万语浓缩为一句话：“长相思”！精炼、准确！“安知非日月，弦望自有时”句中的“日月”是偏义复词，“日”是虚设，“月”是主要的。这里以月比人，以月的圆缺比喻人的离合。需知，人不是月，不能按一定的周期周而复始，由圆到缺再由缺到圆。人的分手，能否再见，可就难说了。对一切的一切，只能寄之于希望了。一盼“努力崇明德”，各自珍重，努力保持好的品质、培育崇高的品德。二盼“皓首以为期”，即“以皓首为期”，把到了老年、白了头作为无论如何也要相见的期限。这“以皓首为期”想得多么乐观、多么浪漫，说明想相见的意志有多年坚定！这也道出了友人之间的情意有多么深了。寄希望于未来，有信心会相会，这也是此诗与其它几首别诗的不同之处了。
历史的价值自有其评价的定向性，是不容任意为之的。然而，由于中国历史所独具的极为丰富的内涵，加以后代常从不同的角度加以演绎，致使它具有了含义的多向性。马致远此时正遭贬谪，从官位跌落为百姓是他所面对的无情的现实，世态炎凉给他的沉重打击是不难想象的。于是，历史事件就成了他宣泄对现世牢骚的手段，感喟世道无常、人生如梦的作品便由心而出。
第一支曲子联系历史人物表现自己的历史观、政治观，借秦汉之际的历史事件，表现对功名事业的厌弃。作者把人们带进了熟悉的史实，并画龙点睛地做出了推论。既然刘项兴亡，不过一梦，韩信这样的功臣也落得杀头的结果，那当前的功名事业就没有什么值得留恋的了。通过对历史事件、历史人物的否定，对说不清功过是非的现实政治表示了反感。这是封建社会走下坡路的时期，许多文人喜欢用的手法。小令由“咸阳”——秦王朝说起。秦国“百二山河”，何等强盛，最后还是灭亡了。经过五年的楚汉之争，项羽兵败乌江自刎，刘邦统一天下，建立汉室。而辅助刘邦平定天下立有汗马功劳的韩信却遭到杀身之祸，连像蒯通那样的谋士，也不得不假装风魔以掩世人耳目。韩信怎么也没有想到力荐刘邦重用他的萧何，后来竟会设计杀害他。这些兴衰成败，是非恩怨，还有什么可说的呢？都不过是一场梦。“成也萧何，败也萧何”，道出世道之险恶，人心之叵测。结句以“醉了由他”突出“叹世”主题，表明自己超然物外，不问世事的态度。这是一首以咏史感叹世情的千古佳作。
第二支曲子通过自嘲的方式来表达自己对黑暗社会的不满。前半部分表面看起来表现了作者在恬静的田园生活中得到了寄身世外、与世无争、六根清净的无限乐趣，其实，却蕴含了内心的波澜起伏，表明他政治出世与入世的极度苦闷中挣扎。后半部分写自己不能像严子陵那样归隐，但江湖也能“避风波”，借喻官场中也可求隐。这表现了一种自我解嘲式的心态。马致远沉寂下僚，既不齿于官场的腐败，不肯与之同流合污，又无力摆脱或与之抗争，于是，在官署之旁，闹市之中苦心经营了一片精巧的小天地，虽比不上前辈隐士超世脱俗的大气魄，亦可略效其遗风，来个眼不见，心不烦，从中得到一种聊以自慰的心态平衡。
这两支小令短小精悍，概括性强，容量大。语言如飞流注涧，一泻无余，表现了马致远作为豪放派曲家的风格。