这首诗首联表示对黄介愁虑繁深的理解，因而邀他出行以消忧；颔联宕开写景，而景中寓情；颈联连用两个黄姓人物的典故劝说朋友；尾联的转而写景，是作者难以言尽的劝勉之意。诗中抒发了宦途不遇的哀伤与人生无聊的感慨。此诗违背了格律诗的平仄讲求，却通过打破规矩而创造出一种生新之美。
诗的首联表示对黄介愁虑繁深的理解，因而邀他出行以消忧。
颔联宕开写景，而景中寓情。澄明的秋月倒映在汴河之中，河水一片浑黄，而澄明者依然澄明；岸边绿树如碧，风拂叶摇，凉气袭来，让人感到一阵阵的秋意。这两句描写，由天而地，由河而树，画面开阔而清爽，在明月高秋的景色描写里展现的是澄漱明洁的人格境界，而这正是作者与朋友的共同向往与追求。
颈联上承首句的“吾宗”，连用两个黄姓人物的典故劝说朋友：神仙之事，虚诞渺茫，应放在一边，不妨酒中陶醉而心中澄澈，一如东汉黄宪的怀抱。此时，船楼上笛声悠悠，夜空里星斗横移。
尾联的转而写景，是作者将难以言尽的劝勉之意，惜别之情，都化入这静夜的笛声里。
格律诗本有严格的声律讲究，而诗人有时为创新出奇，则着意违反格律而成为一种拗体，这首诗就是这样。如“碧树为我”四字尽为仄声，“生凉秋”三字又全是平声，这本违背了格律诗的平仄讲求，却通过打破规矩而创造出一种生新之美。这种拗格与上句“黄流为我流明月”相对，就形成一种硬崛的音节，适与语句所描写的傲俗违世的人格相应。
司空曙和卢纶都在大历十才子之列，诗歌工力相匹，又是表兄弟。从这首诗，尤其是末联“平生自有分（情谊），况是蔡家亲（羊祜为蔡邕外孙，因称表亲为蔡家亲）”，可以看见他俩的亲密关系和真挚情谊；而且可以感受到作者生活境遇的悲凉。据《唐才子传》卷四载，司空曙“磊落有奇才”，但因为“性耿介，不干权要”，所以落得宦途坎坷，家境清寒。这首诗正是作者这种境遇的写照。
前四句描写静夜里的荒村，陋室内的贫士，寒雨中的黄叶，昏灯下的白发，通过这些，构成一个完整的生活画面。这画面充满着辛酸和悲哀。后四句直揭诗题，写表弟卢纶来访见宿，在悲凉之中见到知心亲友，因而喜出望外。近人俞陛云《诗境浅说》说，这首诗“前半首写中处之悲，后言相逢之喜，反正相生，为律诗一格”。从章法上看，确是如此。前半首和后半首，一悲一喜，悲喜交感，总的倾向是统一于悲。后四句虽然写“喜”，却隐约透露出“悲”：“愧君相见频”中的一个“愧”字，就表现了悲凉的心情。因之，题中虽着“喜”字，背后却有“悲”的滋味。一正一反，互相生发，互相映衬，使所要表现的主旨更深化了，更突出了。这就是“反正相生”手法的艺术效果。
比兴兼用，也是这首诗重要的艺术手法。“雨中黄叶树，灯下白头人”，不是单纯的比喻，而是进一步利用作比的形象来烘托气氛，特别富有诗味，成了著名的警句。用树之落叶来比喻人之衰老，是颇为贴切的。树叶在秋风中飘落，和人的风烛残年正相类似，相似点在衰飒。这里，树作为环境中的景物，起了气氛烘托的作用，类似起兴。自从宋玉《九辩》提出“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”，秋风落叶，常常被用以塑造悲的气氛，“黄叶树”自然也烘托了悲的情绪。比兴兼用，所以特别富有艺术感染力。明谢榛《四溟诗话》卷一云：“韦苏州曰：‘窗里人将老，门前树已秋。’白乐天曰：‘树初黄叶日，人欲白头时。’司空曙曰：‘雨中黄叶树，灯下白头人。’三诗同一机杼，司空为优：‘善状目前之景，无限凄感，见乎言表。’”其实，三诗之妙，不只是善于状景物，而且还善于设喻。司空曙此诗颔联之所以“为优”，在于比韦应物、白居易诗多了雨景和昏灯这两层意思，虽然这两层并无“比”的作用，却大大加强了悲凉的气氛。高步瀛《唐宋诗举要》说：“‘雨中’‘灯下’虽与王摩诘相犯，而意境各自不同，正不为病。”王维《秋夜中坐》：“雨中山果落，灯下草虫鸣。”这两句纯属白描，是赋体，并不兼比；不仅意境不同，手法亦自有别。马戴《灞上秋居》：“落叶他乡树，寒灯中夜人。”语虽近似司空曙，但手法也并不一样，这里只写灞上秋居漂泊异乡孤中寂寞的情景，不曾以树喻人，没有比的意思。司空曙“雨中”、“灯下”两句之妙，就在于运用了兴而兼比的艺术手法。
