《贺新郎·别友》一词从“挥手”告别踏上火车起笔，写到“汽笛一声”，把丰富的内容压缩到短暂的瞬间，又用很慢的镜头把这瞬间的丰富内容徐徐展现出来。
整首诗描写了诗人与妻子的离别之情和革命志士的远大抱负，既有缠绵的儿女情长，更有为革命事业的义无反顾，将青年毛泽东独特而丰富的情感世界描绘的淋漓尽致，整首诗巧妙的古诗词的或诗句或文意或意境，感情表达得情真意切，实属佳作。
词的上阕，首句“挥手从兹去”引用唐代诗人李白《送友人》诗句：“挥手从兹去”点化而成！这五个字，独成一句，不但总括全词，而且引出下文许多动人情节。。作者为读者展示一幅幅感人肺腑的惜别图。请看临别之前，夫妻情意绵绵跃然纸上：“凄然相向”“苦情重诉”形象地表达了这对为祖国献身、志同道合的夫妻，即将分别难于割舍离愁别绪之态。“更那堪”三个字，增强了爱侣内心悲戚苦痛之情。“眼角眉梢都似恨，热泪欲零还住”，情深意切，传神之笔！“似恨”从“眼角眉梢”中情不自禁地流露出来，饱含着多少人间的爱侣柔情？“热泪欲零”情泪欲滴，是以何等的毅力强忍悲痛的心情，没有流下来。“还住”？不！泪向心里流，心在滴血！多么坚强的性格。善良的读者禁不住也会对这真情的伴侣潸潸泪下。此时读者会联想到柳永《雨霖铃》中“执手相看泪眼，竟无语凝噎”.之句。与其意境、其境界之高远乃天壤之别。
“知误会前翻书语”。“书语”书信中的话，作者知道从前写给夫人杨开慧的书信，产生了误会。为革命献出全部智慧、才能和精力的杨开慧，怎会区区计较呢？“过眼滔滔云共雾，算人间知己吾与汝”过去的往事如云涛雾涌一件件从眼前而过，但算起来人间的知己惟有“我和你”，这是对杨开慧情深意切的安慰和崇高的评价。毛泽东在白色恐怖艰险的岁月，杨开慧全身心地支持他从事伟大事业，可谓难得的红颜知己，革命的伴侣！
“人有病，天知否？” 不仅把不忍离别炙热的情感推向高峰，而且暗喻对当时生活在水深火热劳苦大众疾苦关注。“ 天知否？”敢问苍天你知道吗？作者如伟大诗人屈原《离骚》、《天问》一样，向浩渺的苍穹发出警世的慨叹！表达了忧国忧民之情。故而他义无反顾地要远离恩爱的妻子，以大无畏的精神，投入砸碎旧世界，建立新天地的革命洪流中。以设问句结束上阕，不但干净利落，而且增强了词的感染力。
下阙开头三句写离人上路时的所见所感，缘情布景，融情入景。这是一个寒冻肃杀的冬晨，浓霜满地，残月在天，水塘倒映一钩月影。“常恐寒节至，凝气结为霜”（晋傅玄《杂诗》）。以霜景融悲衬悲，在中国古典诗歌作品中几乎触目可见。像“正月繁霜，我心忧伤”（《诗经·小雅·正月》）、“夜郎迁客带霜寒”（唐李白《江夏赠韦南陵冰》）一类诗句，都着意渲染出冷落萧瑟的氛围，以烘托人物孤寂凄苦的心境。“今朝霜重东门路”，东门路是离别路，踏霜人是断肠人，情与景合。“横塘”但映“半天残月”，残月不是团圆之象，月残人分，此情此景，自然又让人想到《雨霖铃》词中纯用白描的“杨柳岸、晓风残月”的意境。柳词是虚拟别后情景，而这里的“照横塘半天残月”则是实景，把主人公在特定时间和空间的凄婉忧伤之情，更加深切、形象地抒发出来。“凄清如许”的万端感慨，为下面痛陈别情的“汽笛一声肠已断，从此天涯孤旅”作了铺垫。触景凄切，悲绪又添几重，更蓦地传来凄厉惊心的汽笛声，火车启动，能不令人悲肠寸断、悲恸欲绝？劳燕分飞，音容远隔，天涯孤旅，两地相思，悲难消，恨未了。这愁丝恨缕岂能割断？但又必须忍痛割断。因为革命的形势与任务，要求革命者为事业作出必要的个人牺牲。“凭割断”一句，以理智克制感情，似夔门束逼江水，为结尾四句的大江出峡般的豪情奔涌蓄势。
“要似昆仑崩绝壁，又恰像台风扫寰宇。”作者以生动形象的比喻展示所预想的未来的革命风暴的猛烈壮阔，笔力千钧，气势磅礴。这两句因情设景，显示了抒情主人公从悲戚中挣脱出来的强大精神力量和彻底砸烂旧世界的宏大理想抱负，成为全篇格调由沉郁转向高昂的关键，同时也为词的结尾提供了辽阔高浑的背景。作者热切地期待着在将来的斗争中与志同道合的伴侣重新相会，双双展翅，翱翔云天。“重比翼，和云翥”两句，写出了忠贞的爱情，也写出了豪迈的激情；有美好的憧憬，也有庄严的盟誓；是衷肠的倾诉，也是热忱的激励；既有气势，又见性情，笔饱墨酣，刚柔相济，闪耀着革命乐观主义的熠熠光辉，使作品的主题和意境得到了升华。。
《贺新郎·别友》一词最后两句“重比翼，和云翥”是毛泽东给杨开慧的一句美好的承诺，他说等我和你在将来的革命斗争中会晤时再在云霄中比翼双飞，是一个充满革命人情味的希望。词以婉约收结，婉约中仍带有豪放。
常人写这类题材，大致是先叙湖上景致，然后因景抒情。而作者却不循常套，起笔不谈游湖，而先从身世感慨人手。首三句“天风吹我，予湖山一角，果然清丽”，气势宏大，姿态超迈。作者不说自己出生杭州，却说自己是被天风吹落于此的。他是天上的谪仙，身在人间，神在天表，只不过西湖风光的清丽令他满意，他才不想返回天界。这三句，才写到作者的诞生，但却已将他的自命不凡、高视阔步、超凡绝俗之态写出，一种豪迈飞扬的气概，跃然纸上。有这三句定下基调，下面几句就看似惊人而实无足惊奇了。“曾是东华生小客，回首苍茫天际”，之所以说他只是北京城中一个客居的弱冠少年，却不说仕途不得志之苦、不抒少年意气，而像一位饱经沧桑的老人，在回首往事时有无限苍凉迷茫，就是因为他是谪仙，胸襟广、目光远，所思者大。“屠狗功名，雕龙文卷，岂是平生意”，像樊哙那样建功立业、像驺奭那样立言传世，乃是无数古人毕生追求的目标，而他却说那些都不是他的平生之志，也因为他是谪仙，来到人间乃是为了大济苍生、重振乾坤。战场上的一刀一枪，书堆中的寻章摘句，他当然是夷然不屑的。不过，他这番心比天高的志向抱负，常人是不会懂得。“乡亲苏小，定应笑我非计”，就连坟地在西湖边的苏小小地下有知，也肯定会笑作者全然打错了算盘。阅尽人世的小小尚如此，其他人就更不必论了。
词至上片末尾，豪情已转为孤独之感。过片才写到游湖。“才见一抹斜阳，半堤香草，顿惹清愁起”，但他笔下的西湖，乃是与他心境相合拍的西湖，他满怀清愁，所以刚刚看到“一抹”斜阳、“半堤”春草，这愁怀就顿时被惹逗起来了。斜阳芳草，自古都是伤心物，作者在此并未超越前人，但连用了“一抹”、“半堤”、“才见”、“顿惹”，词情便有无限含蓄，可谓化腐朽为神奇。接下“罗袜音尘何处觅，渺渺予怀孤寄”，前者用曹植《洛神赋》“罗袜生尘”之典，后者语本苏轼《前赤壁赋》“渺渺兮予怀，望美人兮天一方”之歌。既是泛舟湖上，自不免极目远望，但作者所望也不同凡俗，他望的是“美人”——理想的化身。然而，“何处觅”、“予怀孤寄”，他未能望到理想的归宿所在，满腔情怀亦不知何处吐泄。
词至此，已由豪迈而入孤独，由孤独而入忧愁，由忧愁而入怅惘。经此几番情感转折，终于唤出了全篇的名句：“怨去吹箫，狂来说剑，两样销魂味。”“怨”，是指他胸怀大志却无人领会、无处施展的怨愤；“狂”，是指他心中汹涌澎湃的狂潮，这狂潮中有高超的见识、有宏大的构想、有急切的愿望，包含之多，实难尽言。欲怨之去，就吹上一曲缠绵悠远的箫乐，让那怨愤随风飘逝；狂来奈何，就舞出一派熠熠生辉的剑光，让心潮在浩荡剑气中暂趋平伏。这一箫一剑，其中包蕴了作者多少失望和希望、痛苦和兴奋；抚起箫、挥起剑，这中间的滋味，令作者魂为之销。相形之下，功名、文名的“两般春梦”算不得什么，就让它们随着橹声飘荡进云水之间。
这首词全盘托出了少年龚自珍的雄心、抱负和自信、自负，是龚词的代表之作。其中核心的箫、剑二句，尤为后人所称道。有人说，这两者分别代表优美和壮美，而作者一身兼有之，实乃不世出之奇才。有人说，这两者代表了作者个性的两个方面，一深远，一宕落。龚自珍一生的行事，亦可以“吹箫”、“说剑”括之。即使到了他的晚年，他虽然自称“少年击剑更吹箫，剑气箫心一例消”，似乎剑已涩、箫已折；其实，这仍然只是在“吹箫”而已。上引二句出自《己亥杂诗》，而他在同一组诗中大声疾呼的“我劝天公重抖擞，不拘一格降人才”，依然是“说剑”的雄姿。
上片是写春日送别。“萋萋芳草春云乱，愁在夕阳中”首二句写景兴起离愁。“萋萋”是视觉，状草之茂盛；“芳草”是嗅觉兼视觉，散发芳香的春草。“萋萋芳草’’，年年复生蔓延，人力除不断，野火烧不尽，恰似离人心中的愁恨难以排除，触而复发，不断滋长。故四字未写离情，而离情已寓其中。萋萋芳草连天，黄昏乱云飞渡，再加上一抹黯淡的夕阳笼罩，便构成了一片淡烟暮霭的凄迷境界，与离人内心纷乱的愁绪适相契合，堪称情景水乳交融。“春云”、“夕阳’’又暗用江淹《休上人怨别》：“日暮碧云合，佳人殊未来”之意，遥为结尾“佳人何在”伏下暗脉，可谓针线细密。“短亭别酒，平湖画舫，垂柳骄骢。”三句折入对昔日离别的回忆：那短亭饯行时举杯相劝的别酒，那平湖中比肩分袂时的画舫，那系在垂柳之下载我离去的青白杂毛的骏马，以及那折柳送行的情景，至今仍宛然在目，历历如现；短亭、平湖、垂柳依然犹在，而伊人无迹了。这里又暗用秦观《八六子》词中“念柳外青骢别后，水边红袂分时，怆然暗惊。”而此曲只用三个名词词组鼎足对举，仅展现三个场景，无一动词或情语，而其别时之叮咛嘱咐，缠绵眷恋之情，及今日睹物神伤，凄然欲绝之状，无不隐藏于字里行间。故融情于景，更见词约意丰；青胜于蓝，用典不露痕迹。
下片写别后感受。“一声啼鸟，一番夜雨，一阵东风”三句，既是眼前实景，又是作者由回忆转入现实的音响媒介，是视象也是听觉。叠用三个数量词，不仅对偶巧妙，音律上亦造成反复咏叹，回肠荡气，而意境上亦尤具匠心：表明多种音响的再三催促警醒，才把沉醉于回忆中的诗人拉回到眼前现实，足见其回忆寻觅之久，沉湎眷念之深；而“夜雨”“东风”又为下文“桃花吹尽”埋下伏笔。结尾三句正面揭示故地重游的落空，离恨惆怅愈发不可收拾。三句化用崔护《题都城南庄》：“去年今日此门中，人面桃花相映红。人面不知何处去，桃花依旧笑春风。”诗境比崔诗更为凝练凄绝，而又与开头首尾呼应。
整首小令都是在写景，但其实也是在写情，“一切景语皆情语”，作者把深深的离别之愁融合进了景色当中，锻字炼句极为周到，用词清新工整，但表达的情感却绵延不绝，正是作者过人之处。