本词的特点是在咏梅中打入个人身世之感，但不是用如林逋在《霜天晓角》中“谁是我知音，孤山人姓林”等直抒其情的语言来表达，而是用前后盘旋、左顾右盼、姿态横生的手法，多方位、多角度地来体现自己的情感。宋代黄升在《唐宋诸贤绝妙词选》中云：“此只咏梅花，而纡徐反复，道尽三年间事，圆美流转如弹丸。”
词作的上片先从眼前的梅花着手，叙写其风神，再回想去年观赏梅花之情形，展示其风姿依旧。“粉墙低，梅花照眼，依然旧风味。露痕轻缀，疑净洗铅华，无限佳丽”。词人官舍的低矮粉墙头伸出一棵梅树，盛开的梅花格外引人注目。只见梅花上还留有露水痕迹，有如美人洗却脂粉，更显得天生丽质。这里“依然”二字埋下了叙写去年梅花风采的伏笔。“铅华”，此指妇女擦脸的粉。曹植《洛神赋》有“芳泽无加，铅华不御”。接着词人便转入去年赏梅之回想：“去年胜赏曾孤倚，冰盘同宴喜”。这是去年赏梅之第一层，叙写自己客中寂寞，独自一人持酒赏花。梅花盛开，又恰逢“宴喜”，更映衬词人的孤寂。“冰盘”句，化用韩愈《李花》诗：“冰盘夏荐碧实脆，斥去不御惭其花”句意。“冰盘”，即白瓷盘。第二层“更可惜，雪中高树，香篝熏素被”，这三句是说，一眼望去，高耸横逸的梅树被厚雪所覆盖，宛如香篝上熏着一床洁白的被子，煞是逗人喜爱。“香篝”，指里面放香用来熏烘衣物的熏笼。
词作下片，词人的思绪又回到今年眼前的对花，并由此想象以后当青梅可佐酒时，自己又将飘泊于江湖上，而只能梦想梅花之倩影了。“今年对花最匆匆，相逢似有恨，依依愁悴”，词人叙述自己，离别在即，故亦无闲情逸致对花仔细观赏，故曰：“对花匆匆”。在此情形下对花，似亦觉花含有离恨，呈现愁闷憔悴之情。这与词人在《六丑》中写蔷薇花“长条故惹行客，似牵衣待话，别情无极”写法同出一机抒，花之有恨、有愁，其实都是词人的移情作用。次三句“吟望久，青苔上、旋看飞坠”，描写梅花凋落。词人凝神驻足，想吟咏一首惜别之词，忽见梅花朵朵飘坠于青苔之上。这一笔似实又似虚，既可理解为是实写；又可理解为仍是词人的移情作用，它象征了词人心中在流泪，接下词人即展开想象，“相将见、脆丸荐酒，人正在、空江烟浪里”，这几句承上人花相逢、花落、而想象至梅子可供人就酒之时，自己却正泛舟飘泊于空江烟浪之中。这里借写与梅天各一方，实则暗伤羁旅飘泊之苦。歇拍句又顺此思路进一步想象：“但梦想、一枝潇洒，黄昏斜照水”，词人推想，此后自己天涯飘零，只能在梦中再去见那枝黄昏夕照下横逸凄清的梅花了。这梦中之梅影与开头现实中的照眼之梅遥相呼应。
整首词作不是客观地、呆板地来描写梅花的形与神，而是循着词人自己思想感情变化的轨迹去写梅花之变化；时间跨度大，以今年为轴心，贯串去年和明年，刻画了梅花，也刻画了自己，通篇写得纡徐反复，委婉曲折，很耐人寻味。又，前人也多认为该词有所寄托，《云韶集》云：“此词非专咏梅花，以寄身世之感耳。”《蓼园诗选》云：“总是见官迹无常，情怀落寞耳，忽借梅花以写，意超而思永。言梅犹是旧风情，而人则离合无常；去年与梅共安冷淡，今年梅正开而人欲远别，梅似含愁悴之意而飞坠；梅子将圆，而人在空江之中，时梦想梅影而已。”应该说，这些评说都较符合词作实际。
此词舍弃了通常赋比兴手法的运用，避开了作者感情的直接抒发，却巧妙地实写了少妇和灵鹊的两段心曲。词上片是少妇语，下片是灵鹊语。全词纯用口语，模拟心理，得无理而有理之妙，体现了刚健清新、妙趣横生的艺术特色。
有人说，这上下片之间是少妇和灵鹊的问答或对话，这说法恐怕不确。实际上倒更像二者的心理独白或旁白，这不仅从语气和清理上看，它们之间不必也不像对话；而且，早期的词是入乐的，它通过演唱者的歌声诉诸人们的听觉，以口头艺术特有的声调语气，使用独白或旁白，是易于表现主人公的心理态势，以至于表达主题思想的。上片在于表明少妇的“锁”，下片在于表明灵鹊的要求“放”，这一“锁”一“放”之间，已具备了矛盾的发展、情节的推移、感情的流露、心理的呈现、形象的塑造，这也就完成了艺术创作的使命，使它升华为一件艺术品了。
灵鹊报喜是中国固有的民间风俗。不过，将灵鹊的噪叫当作行人归来的预报，毕竟只是一种相沿而成的习俗、观念，它本身并不见得合理，因而也就往往难以应验。而作者采用这一习俗入词，正是觑着它的“跛脚处”而有意生发，其目的还在于表现少妇思夫不得而对灵鹊的迁怒。于是，不合理的习俗倒构成了合理的故事情节，而且也由此增强了词作的生活气息和真实感。这有如点铁成金的魔棒，有此一着，顿使全词发生了奇妙的变化，给了两段普通的心曲以光彩、活力、生命，使词作活起来。
这是一首咏物词。所咏之物“聚骨扇”，也叫折叠扇。郭若虚《图画见闻志》载：“宋熙宁丙辰冬，高丽遣使来至中国，用折叠扇为私觌物，其扇用鸦青纸为之，是折叠扇，宋时即有之。”据金刘祁《归潜志》载，这是金章宗的一首题扇词。这小小聚骨扇，在作者笔下，是那样高雅而妩媚，仿佛是一位华贵脱俗而又玲珑小巧的美人，脉脉含情，凌波起舞。
词的上片，生动传神地描绘了聚骨扇的形象。首句写制扇材料。独取湖南湘江湘妃竹造扇，湘妃故事已为扇平添风韵，又用“龙骨”形容湘竹的样子，足以想见这聚骨扇的精美华贵。一个“瘦”字不禁让人顿生爱悦，接着写扇子的式样，张开叠拢时有如水波起伏。“金缕”句形容金缕扇面上所绣的花草争妍斗艳，一个“斗”字把名花异草的情态写得活灵活现更见扇的精美。“翠条”句写扇骨聚头处如同心扣结在一起。读至此，仿佛看见一装饰华美的湘妃，饰同心扣临风而立……
下片由扇及人，因物抒情，作者于金殿珠帘中闲情偶坐，把扇清玩。于“金殿珠帘”中，是多么的显赫：“闲永昼”又表明此时作者的心境是多么的怡然自乐。扇子微摇，仅仅“一摇”的清风正入怀中，能不喜不自胜？正物我两忘间，递进的紧急文书（“急奏”）使得暂时“褪入香罗袖”。是小扇暂时收起，还是这种逍遥闲适的心情暂时收起，就不得而知了。“轻轻”二字把真情尽观。
这首小词。玲珑剔透。词体号小而蕴涵丰富，让人回味无穷。只可惜，这般大手笔之词所存甚少，另有《生查子·软金杯》一首，均见《归潜志》。让人为之一叹。
燕子是古诗词中常用的意象，诗如杜甫，词如晏殊等，然古典诗词中全篇咏燕的妙词，则要首推史达祖的这首《双双燕》了。
这首词对燕子的描写是极为精彩的。通篇不出“燕”字，而句句写燕，极妍尽态，神形毕肖。而又不觉繁复。“过春社了”，“春社”在春分前后，正是春暖花开的季节，相传燕子这时候由南方北归，词人只点明节候，让读者自然联想到燕子归来了。此处妙在暗示，有未雨绸缪的朦胧，既节省了文字，又使诗意含蓄蕴藉，调动读者的想象力。“度帘幕中间”，进一步暗示燕子的回归。“去年尘冷”暗示出是旧燕重归及新变化。在大自然一派美好春光里，北归的燕子飞入旧家帘幕，红楼华屋、雕梁藻井依旧，所不同的，空屋无人，满目尘封，不免使燕子感到有些冷落凄情。
“差池欲住”四句，写双燕欲住而又犹豫的情景。由于燕子离开旧巢有些日子了，“去年尘冷”，好像有些变化，所以要先在帘幕之间“穿”来“度”去，仔细看一看似曾相识的环境。燕子毕竟恋旧巢，于是“差池欲住，试入旧巢相尘”。因“欲住”而“试入”，犹豫未决，所以还把“雕梁藻井”仔细相视一番，又“软语商量不定”。小小情事，写得细腻而曲折，像一对小两口居家度日，颇有情趣。沈际飞评这几句词说：“‘欲’字、‘试’字、‘还’字、‘又’字入妙。”（《草堂诗馀正集》）妙就妙在这四个虚字一层又一层地把双燕的心理感情变化栩栩如生地传达出来。
“软语商量不定”，形容燕语呢喃，传神入妙。“商量不定”，写出了双燕你一句、我一句，亲昵商量的情状。“软语”，其声音之轻细柔和、温情脉脉形象生动，把双燕描绘得就像一对充满柔情密意的情侣。人们常用燕子双栖，比喻夫妻，这种描写是很切合燕侣的特点的。恐正是从诗词的妙写中得到的启发吧！果然，“商量”的结果，这对燕侣决定在这里定居下来了。于是，它们“飘然快拂花销，翠尾分开红影”，在美好的春光中开始了繁忙紧张快活的新生活。
“芳径，芹泥雨润”，紫燕常用芹泥来筑巢，正因为这里风调雨顺，芹泥也特别润湿，真是安家立业的好地方啊，燕子得其所哉，双双从天空中直冲下来，贴近地面飞着，你追我赶，好像比赛着谁飞得更轻盈漂亮。广阔丰饶的北方又远不止芹泥好，这里花啊柳啊，样样都好，风景是观赏不完的。燕子陶醉了，到处飞游观光，一直玩到天黑了才飞回来。
“红楼归晚，看足柳昏花暝”，春光多美，而它们的生活又多么快乐、自由、美满。傍晚归来，双栖双息，其乐无穷。可是，这一高兴啊，“便忘了、天涯芳信”。在双燕回归前，一位天涯游子曾托它俩给家人捎一封书信回来，它们全给忘记了！这天外飞来的一笔，出人意料。随着这一转折，便出现了红楼思妇倚栏眺望的画面：“愁损翠黛双蛾，日日画栏独凭”。由于双燕的玩忽害得受书人愁损盼望。
这结尾两句，似乎离开了通篇所咏的燕子，转而去写红楼思妇了。看似离题，其实不然，这正是词人匠心独到之处。试想词人为什么花了那么多的笔墨，描写燕子徘徊旧巢，欲住还休？对燕子来说，是有感于“去年尘冷”的新变化，实际上这是暗示人去境清，深闺寂寥的人事变化，只是一直没有道破。到了最后，将意思推开一层，融入闺情更有馀韵。
原来词人描写这双双燕，是意在言先地放在红楼清冷、思妇伤春的环境中来写的，他是用双双燕子形影不离的美满生活，暗暗与思妇“画栏独凭”的寂寞生活相对照；接着他又极写双双燕子尽情游赏大自然的美好风光，暗暗与思妇“愁损翠黛双蛾”的命运相对照。显然，作者对燕子那种自由、愉快、美满的生活的描写，是隐含着某种人生的感慨与寄托的。这种写法，打破宋词题材结构以写人为主体的常规，而以写燕为主，写人为宾；写红楼思妇的愁苦，只是为了反衬双燕的美满生活，给人以耳目一新之感。读者自会从燕的幸福想到人的悲剧，不过作者有意留给读者自己去体会罢了。这种写法，因多一层曲折而饶有韵味，因而能更含蓄更深沉地反映人生，煞是别出心裁。但写燕子与人的对照互喻又粘连相接，不即不离，确是咏燕词的绝境。
作为一首咏物词，《双双燕》获得了前人最高的评价。王士祯说：“咏物至此，人巧极天工错矣！”（《花草蒙拾》）这首词成功地刻画了燕子双栖双宿恩爱羡人的优美形象，把燕子拟人化的同时，描写它们的动态与神情，又处处力求符合燕子的特征，达到了形神俱似的地步，真的把燕子写活了。例如同是写燕子飞翔，就有几种不同姿态。“飘然快拂花梢，翠尾分开红影”，是写燕子在飞行中捕捉昆虫、从花木枝头一掠而过的情状。“飘然”，既写出燕子的轻，但又不是在空中漫无目的地悠然飞翔，而是在捕食，所以又说“快拂花销”。正因为燕子飞行轻捷，体形又小，飞起来那翠尾像一把张开的剪刀掠过“花梢”，就好似“分开红影”了。“爱贴地争飞”，是燕子又一种特有的飞翔姿态，天阴欲雨时，燕子飞得很低。由此可见词人对燕子观察异常细腻，用词非常精刻。词中写燕子衔泥筑巢的习性，写软语呢喃的声音，也无一不肖。“帘幕”、“雕梁藻井”、“芳径”、“芹泥雨润”等等，也都是诗词中常见的描写燕子的常典。“差池欲住”，“差池”二字本出《诗经·邶风·燕燕》：“燕燕于飞，差池其羽。”“芹泥雨润”，“芹泥”出杜甫《徐步》诗：“芹泥随燕嘴”。“便忘了天涯芳信”则是化用南朝梁代江淹《杂体诗·拟李都尉从军》“而我在万里，结发不相见；袖中有短愿寄双飞燕”诗意，反从双燕忘了寄书一面来写。
这首词刻划双燕，有环奇警迈之长，不愧为咏物词之上品。至于求更深的托喻，则是没有的，有的论者认为，“红楼归晚”四句，有弦外之音隐喻韩侂胄之事，虽可备一说，但总不免穿凿太深，反而损害了这首词深广细致的韵致。