上片开门见山，吟咏梅花且叹悔此次赏梅又迟来了一步。梅花，以其寒冬腊月发花，且有坚贞耐寒之志而深受爱重，在我国历来有“国花”之称誉；其花五瓣，花色有白、亦有红；古人赏梅讲究“四贵”，除贵曲不贵直，贵疏不贵密之外，也贵梅花之瘦不贵其肥，贵梅花之合（含苞）而不贵其开（盛放）。“玉瘦香浓，檀深雪散，今年恨探梅又晚”是说：玉色的白梅花清瘦飘逸，浅红色的梅中上品檀香梅相形之下显得色泽浓艳，它们散发着袭人的香气；白雪正在消融，那雪压梅枝的美景已不见；真真令人遗憾，没想到赏梅竟然又来晚了。一个“又”字，表达了词中主人年年探梅、年年叹晚的心情；当然只有面对爱之甚深的对象，才会发出“恨晚”的叹息。此处也足见作者遣词匠心之一斑。
“江楼楚馆，云闲水探。清昼永，凭栏翠帘低卷”之句，交待了赏梅的环境地点、写出了探眺近俯的自然景色，也刻划出了一种闲适恬淡的心境。句中“楚馆”的“楚”字，本指春秋战国时的楚地，即今之湖南、湖北一带，此处泛指江南。在长江之滨的楚地南天，错落矗立着无数亭台楼馆，这里梅花竞放，又是赏梅的好去处；仰望白云闲散依蓝天而飘浮，俯视碧波涟漪逐江水而流逝；清凉的白昼是这样漫长，沉醉在阵阵梅香中的探梅人，凭倚着雕栏放眼探望，信手卷弄着低垂着的翠绿色的帷帘。上片至此而止，主要是侧重写景的幽深、人的安闲，为下片不平静心情的抒发埋下伏笔，达到以静衬动的效果；当然，如果说此处静中伏有波澜的活，便是“清昼永”中的“永”字撩起的。“永”是长的意思，人物感觉上的时间是长还是短，随人的心情而变：欢乐嫌短，愁苦恨长，这是人之常情。那么词中人“清昼永”之说，内里是否包含着几分惆怅。
下片“坐上客来，尊中酒满”两句写的是良友相聚、举杯飞觞、开怀畅饮、纵歌抒怀的场面。“歌声共，水流云断”，充满诗兴豪情的文人雅士对酒自是高歌，面对着象征高雅气节又令人心神陶醉的梅花。于是，群情激动，纵情引吭，你唱我和，这歌声充塞天地、嘹亮悠扬，上遏白云、下断流水。该词至此，欢乐之情已达顶巅，激越的情绪随着歌声止歇渐渐平静下来，另一种心态便代之而起，词人的笔触也宕然转开，回到赏梅的现场“南枝可插，更须频剪”，然后便在“莫直待，西楼数声羌管”的颇怀伤感的声中戛然止住。从字面意思看这几句是指点着眼前的梅树；那南边向阳枝头上的花儿令人喜爱，可以攀折供插，需趁着它方开未残，快多些采剪，或簪在鬓边，或插放几案，把梅的疏姿倩影和梅的寒香冷艳尽多的留在身边；千万不要等到花瓣残落、随风化泥的时刻再惆怅留连。弦外之音却是借物抒情，感伤光阴流逝，花开花落，容颜易老，聚少离多，人生得意与相聚之时需尽情欢畅，待到《梅花落》的曲调已经奏起，羌笛声声泣诉别离的时候，离愁别怨便会铺天盖地地袭来了。
这首诗是诗人南奔途中创作的一首感时感事的诗，首联描写出发时的场景，中间两联叹家身兼伤国事，尾联收束到离别之上，又与时事密切相关。此诗精巧用典，含蓄吞吐，气脉连贯，沉郁浑厚，叙述伤时感事有杜甫沉郁苍茫的气韵，堪为佳作。
“商水西门语，东风动柳枝。”地、时、事兼叙，于地，则商水西门；于时，则东风动柳，是早春时季；于事，则临别告语。“语”字大约从杜诗学来。杜甫《哀王孙》：“不敢长语临交衢，且为王孙立斯须。”所与“语”者，当是前来送别的人；当然也似可兼指附近的商水河，言河水潺援之声，也如珍重话别。“东风动柳枝”，其时正是春季。既是眼前之景，又于景中含不尽之情。那柔弱的柳枝，给人一种缠绵的感觉，正是离情别绪的写照。吴文英说得好：“一丝柳、一寸柔情。”（《风入松》）。伤春又伤别，倍感无奈。这与《诗经·小雅·采薇》中“昔我往矣，杨柳依依”的名句殊为相近。这两句，又大有杜甫《发同谷县》“临歧别数子，握手泪再滴”之意。诗人此次南行，是迫于兵灾，更有许多不得已。此意含而不露，却待其后申叙。
“年华入危涕，世事本前期。”句叙而兼议，将首联暗蓄之意进一步发明。“年华”承“东风”，“危涕”接别语，虽重在个人感受，而实有伤时之感寓于其中。孟子有“孤臣孽子，其操心也危，其虑患也深”之语，江淹有“孤臣危涕，孽子坠心”（《恨赋》）之句，故简斋之危涕，实有孤臣之悲。“入”字提炼得新鲜有力，自是江西诗派之家法。“世事”主要特指眼下国有累卵之危，民有倒悬之急。如此窘境，绝非偶然，而是事出有因，执政者失策之种种，只要联系当时历史状况，自然不难明白。
“草草华公策”，紧承“世事”句，追究前事之因。“华公策”，用刘宋时征北将军华道济“三十六计，走为上计”事，讥刺北宋朝廷避金人、求苟安的失计。诗人用华道济典故，追咎宣和七年（1125）北宋朝廷退避金兵，以致军机贻误、汁京被占的罪过。国家与个人的命运原本相连，诗人不得不在颠沛流离中度日了。
“茫茫杜老诗”，杜甫在入蜀以后以及在湖湘时期，写到安史之乱或各地军阀的战争时，多用“干戈茫茫”字眼。如《南池》诗：“干戈浩莽莽。”又如《惜别行送刘仆射判官》诗：“九州兵革浩茫茫。”诗人平生极为推崇杜诗，在创作上经常模仿；更重要的是老杜后半生多在战火中度过，而其伤时忧乱之作特多。时异事同，而孤臣之心难诉，他只好在吟诵杜诗之求得安慰了。
尾联所云，尽管仍然与时事密切相关，但在诗意上则收束到离别之上。“山川马前阔”，则前路漫漫，不见尽头；“不敢计归时”，则归期杳杳，未有已时。身世之感，黍离之悲，充盈弥漫。
