此诗的前四句写秋夜天宇和金陵远景。起首二句：“天上何所有？迢迢白玉绳。”一问一答，天真活泼，明快自然，饶有民歌风味。诗人仰望秋空，看到在这寥廓空明的天宇上远远地闪烁着两颗银亮的玉绳星。三四两句写玉绳星照耀下的金陵城。诗人放眼远眺，但见玉绳星斜斜地、低低地嵌镶在建章宫高大的楼阙旁边，发出格外耀目的光芒，对着整个金陵古城。这四句从大处落墨，先写天空，后写地面，连接自然，展现出碧海般的青天，白玉般的明星，以及星光照耀下的金陵城巍峨宫阙的剪影，境界空阔高远，正融注了诗人秋夜泛月时那种萧散自然、风流自赏的意绪。如果更深细地品味，这四句诗已隐隐透露，出怀念前代诗人谢朓的情思。谢朓《暂使下都夜发新林至京邑赠西府同僚》诗中，有“秋河曙耿耿，寒渚夜苍苍……金波丽鳷鹊，玉绳低建章”等写景佳句，李白诗的三、四句，显然是有意点化了谢诗，借以寄寓对谢朓的缅怀、追慕。而且，这两颗璀灿的玉绳星，一颗斜照建章阙，一颗耿对金陵城，仿佛具有象征的意蕴。它们在浩渺秋空中互相映照，仿佛正是谢朓、李白这两位古今相通、精神契合的天才诗人的化身。
中间四句写秋江月色。这里“汉水”借指长江。诗人不说“长江”而说“汉水”，是为了避免同下句“霜江”字面重复和音声相混。在板桥浦信步泛月的李白，俯视着脚下的大江，但见清澄的江水静静地流淌着，像是一条银光闪烁的白练。此刻，谢朓描写大江黄昏美妙景色的诗句“余霞散成绮，澄江静如练”（《晚登三山还望京邑》）自然跳上心头。对景吟诗，使他产生一种悠然神远的感变，仿佛自己已超越古今的界限，同小谢一起联袂步月，同赏秋江美景，推心置腹地纵论人生、品评诗文了。李白整个身心都沉浸在与古人神游的幻想境界里，以致忘怀了一切。他久久地凝望着明月逐渐西斜，月光如乳汁般倾泻在长江之中。直到月落星隐，天将破晓，朝雾弥漫洲渚，寒气侵袭发肤。这四句写秋江月色，明丽皎洁，清幽飘逸，动静相生，空灵迷人。而在这幅秋江月色图中，隐然一含情凝眺之人呼之欲出。这里表现出他的神态和心绪的变化：先是缅怀遐想古人，继而是与古人神游的畅快，接着是从遐想中醒悟过来发觉古人不可得见的寂寞与怅惘，这四句妙在不是静态的寓情于景和情景交融，而是从时间和景色的变化之中暗示出诗人复杂微妙的心理变化，不着痕迹，纯乎天籁。
最后四句点明题旨，直抒胸臆。诗人在板桥浦自斟自酌，没有知音同欢共饮，虽追慕谢朓，但毕竟相隔数百年，谁也不能把古人找回来。而在当今现世，像谢玄晖这样才华高妙、志趣相投的人，是很难得再遇到的。想到这里，诗人深深感到孤独寂寞，挥杯洒酒无心再饮。一股悲凉抑郁之气，充满了他的胸中。结句暗用梁代诗人江淹《恨赋》“置酒欲饮，悲来填膺”句意，而融化无迹，如同己出。至此，诗人不仅婉曲尽致地抒写了对古人的缅怀遐思，而且借痛感斯人之不可复遇，宣泄出世无知音的深沉感喟。
此词上片描写词人醉游杭州西湖的情景；下片抒写词人游湖时的触景生情及伤心感叹。全词通过对身边景物的描写，以及在文中使用典故，生动形象的表达了词人的伤心难过。此词情景交织，蕴藉深远，极其沉厚。
发端“流水麹尘”三句写游西湖：初春时节，绿波荡漾，艳阳当空，彩舟泛游。“曲尘”用杨巨源《折杨柳诗》“水边杨柳曲尘丝”喻春水之淡绿。“醅酒”用李白《襄阳歌》“却似葡萄初酸醅”意，形容艳阳如葡萄酒一般色泽鲜艳。“情如雾”化用杜甫《小寒食舟上作》“春水船如天上坐，老年花似雾中看”意，暗点自己年迈重游西湖，眼如雾里看花，情亦迷像不清。“笑拈芳草不知名”二韵，承前述醉态，转笔回忆往昔，词人与杭姬游春时的欢愉：驾兰舟，荡碧波，忽至白堤，游断桥，看垂柳漫舞，情何深，意何切。“芳草”句化用《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”表达了乐而忘返之情。“垂杨”两句，触景生情。言清明时节，湖堤柳枝遇风飘舞，煞是好看。但词人却认为杨柳枝终究是不懂得人的惜春之情，将这无限春光系住不放它去。“柳”有留之意，因此古人常折柳赠别。“总不解、将春系住”这里采用拟人手法，怨杨柳无知未能留住春天，实则借春之无情，写伊人已逝的惆怅。“燕归来”三句，借物设问，感慨系之。以“燕”喻己，以“彩绳纤手”代指杭姬，明知杭姬已逝，却问其如今去向何方。在询问的语调中带出多少悲伤。
过片，意脉相连，开头以“欢盟误”的肯定句式，继续抒发欢盟不再的哀叹。然后从时、空、人三方面的变化发出感慨。“一箭流光”二句，写时光似箭，转眼到了寒时节。“不堪衰鬓著飞花”写自己年已老，鬓飞霜。“傍绿阴、冷烟深树”此写空间景物的变化，此时已不是开头的绿水、艳阳、画船，而是幽树阴阴、冷烟渺渺，画面中一缕缕忧思倏然而生。“玄都秀句、刘郎曾赋”化用刘禹锡诗句，将刘郎自比，以桃花易谢喻杭州爱姬。“桃花净尽”一片悼亡之情托笔而出。最后“最伤心、一片孤山烟雨”写眼前孤峰耸立，虽清幽秀丽，却都在烟雨迷蒙之中，一派凄然、幽然的意境融入了无限悲情，加以“最伤心”直抒胸臆之词更加浓了悲戚怆伤。
这是一首自度曲，为抒发哽咽悼念之情，不仅用仄声韵，而且用韵较密，上片十句五仄韵，下片八句六仄韵。在押韵时采用去，上声通押之法，如：树、赋、雾、误、雨、住、句、堍、去等为去声韵，舞、许为上声韵。陈匪石日：“盖词之用韵，平声入声皆独押，上去通押，所谓上不类诗，下不堕曲，韵亦其事也。”(《声执》)吴文英用字，虽多丽字，多用典，但也有用时语处。如“堍”字。陈锐曰：“梦窗自度腔《西子妆慢》云：‘乍凌波、断桥西堍'。‘堍’字习用，而今字书、韵书皆未搜。”(《袌碧斋词话》)
“笛声三弄，梅心惊破，多少春情意。”以汉代横吹曲中的《梅花落》照应咏梅的命题，让人联想到园中的梅花，好像一声笛曲，催绽万树梅花，带来春天的消息。然“梅心惊破”一语更奇，不仅说明词人语言的运用上有所发展，而且显示出她感情上曾被激起一刹那的波澜，然而意思很含蓄。闻笛怀人，因梅思春，她词中是不止一次用过。这是一歇拍，词从这一句开始自然地过渡到下片，上片主要写自己的凄冷孤苦，下片则着重写对爱侣赵明诚的思念。
下阕正面抒写悼亡之情，词境由晴而雨，跌宕之中意脉相续。“小风”句，将外境与内境融为一体。门外细雨潇潇，下个不停；门内伊人枯坐，泪下千行。以雨催泪，以雨衬泪，写感情的变化，层次鲜明，步步开掘，愈写愈深刻；但为什么“无佳思”，为什么“情怀如水”和泪下千行，却没有言明。直至“吹箫人去玉楼空，肠断与谁同倚”，才点明怀念丈夫的主旨。“吹箫人去”用的是秦穆公女弄玉与其夫箫史的典故，见《列仙传》。这里的“吹箫人”是说箫史，比拟赵明诚。明诚既逝，人去楼空，纵有梅花好景，又有谁与她倚阑同赏呢？词人回想当年循城远览，踏雪寻梅的情景，心中不由怆然感伤。
结尾三句化用陆凯赠梅与范晔的故事，表达了深重的哀思。陆凯当年思念远长安的友人范晔，曾折下梅花赋诗以赠。可是词人今天折下梅花，找遍人间天上，四处茫茫，没有一人可供寄赠。其中“人间天上”一语，写尽了寻觅苦：“没个人堪寄”，写尽了怅然若失之伤。全词至此，戛然而止，而一曲哀音，却缭绕不绝。
这首词妙在化用典故，婉若已出；咏梅悼亡，浑然一体；口语入词，以俗写雅，独树一枝。
