这首词前面的小序交代了背景和写作经过。词虽然是写梦，但一开篇却像是正在展开的令人兴致飞扬的现实生活。
“小舟横截春江，卧看翠壁红楼起。”“横截春江”，就是序中所说的“扁舟渡江”。长江波深浪阔，渡江的工具不过是古代的木帆船，而句中所用的警示极快当的“横截”二字，可见词人那种飘飘欲仙的豪迈之气。“卧看”，意态闲逸。又因在舟中“卧看”高处，岸上的翠碧红楼必然更有矗天之势。春江水是横向展开的，翠碧红楼是纵向的。一纵一横，展示出一幅飞动而开展的图景。
“云间笑语，使君高会，佳人半醉。危柱哀弦，艳歌余响，绕云萦水。”六句写闾丘公显在栖霞楼宴会宾客，席上笑语，飞出云间；美人半醉，伴随弦乐唱着艳歌，歌声响遏行云，萦回于江面。这里从听觉感受，写出乐宴的繁华。而由于词人是在舟中，并非身临高会，所以生出想象和怅望：“念故人老大，风流未减，独回首、烟波里。”前两句由对宴会的描写，转入对闾丘公显的评说，着重点其”风流“。后二句回首往事，从怅望里写出茫茫烟波和渺渺情怀。虽是那种特定环境中的情与景，但扑朔迷离，已为向下片过渡做了准备。
下片开头，把上片那些真切得有如实际生活的描写，一笔启开。“推枕惘然不见，但空江、月明千里。”仅仅十三个字，就写出了由梦到醒的过程，乃至心情与境界的变化。“惘然不见”点心境，与下句“空江、月明千里”实际上是点与染的关系。醒后周围景色空旷，与梦中繁华对照，更加重了惘然失落之感。不过，正因为茫然失落，而又面对江月千里的浩淼景象，更容易引起浮想联翩。以下至篇末，即由此产生三重想想。“五湖闻道，扁舟归去，仍携西子。”是想象中闾丘公显的现实境况：他过着退休生活，像范蠡一样，携同美人，游览五湖。“扔携西子”应上面”风流未减“”佳人半醉“等描写，见出闾丘公显的生活情调一如既往。“云梦南州，武昌东岸，昔游应记。”追思闾丘公显。作者曾在这梦之南、武昌之东的黄州一带游览，其情其景，仍然留在闾丘公显与作者记忆里。“料多情梦里，端来见我，也参差是。”进一步推想重拾情谊的老友，会再梦中前来相见，刚才那真切的情景，差不多就是吧。这三层，由设想对方处境，一直到设想“梦来见我”，回应了上片，首尾相合，构成一个艺术整体。而在行文上，由“江月”到“五湖”，到武昌东岸，再由昔游引出今梦。种种意念活动互相发生，完全如行云流水之自然。
作者写一场美好的梦。所梦的故人风流自在，重视情谊。彼此间既有美好的昔游，又有似真似幻的“梦来见我”的精神交会。其情调是浪漫的，因而有人认为这首词带有仙气。这从作者精神活动的广阔自由，从笔致的空灵浩淼看，并非没有根据。但如果因此认为词中所梦所想，都是也在一种神仙般的快乐心境上产生的，恐怕也不符合实际。苏轼谪居黄州，是他受打击非常沉重的时期。在实际生活中孤独寂寞，与亲朋隔绝离散，甚至音信不通。而另一方面，苏轼性格中又有豁达的、善于在逆境中自我派遣的特点。因之像词中所写的梦境和梦醒后的怀想，实质上是在孤独寂寞中，对自由、对友情、对生活中美好事物的一种向往。作者实际处境的孤独寂寞，虽然被他所写的色彩缤纷的梦境、昔游等所笼罩，但又并非掩盖无余。
此词上下片衔接处的“空回首，烟波里”与“推枕惘然不见，但空江月明千里”，感情之怅惘，身世之孤孑还是很清楚的。结尾处不说自己梦故人，而想象故人梦来见自己。正像一切事物在超负荷重需要有超剂量的补偿一样，是由异常寂寞的心境上产生出来的浪漫幻想。这使得这首词在风流潇洒中又有沉郁之致。这种沉郁，正是诗人实际处境、心情的一种反应。
一月一、三月三、五月五、七月七、九月九，在中国都是节日，真是有趣的巧合。元代的民间散曲家注意到这一点，作了同曲牌的组曲分咏它们，本篇就是其中的一支。既然是分咏，就必然要突出各个令节的特色。七夕的特色主要表现在两个方面：一是牛郎织女在夜间的相会，这是家喻户晓而又令人动容的美丽传说；二是民间妇女的“乞巧”风俗，《西京杂记》：“汉彩女常以七月七日穿针于开襟楼，俱以习之。”可见其来源颇为古老。除了向月穿针的“赛巧”外，还有用蜘蛛在瓜果、小盒中结网，以及用水盆浮以松针纤草布现图形的“得巧”。熙熙乐乐，热闹非凡。可以说没有哪一个节日，能像七夕这样，与日常生活及幸福理想同时如此地贴近。
这支小令仅用两旬对仗：“天孙一夜停机暇，人世千家乞巧忙”，就酣满地兼顾了七夕的两大特色，一“暇”一“忙”，相映成趣。从“天孙一夜”与“人世千家”的悬殊比照来看，作品的重心在于后者；但人世于七夕所领受的节日情味，其源头正是天上牛郎织女相会故事的浪漫色彩。所以第三句又转回了“双星”，他们在经过一年的久别后，心事自然深密，情话自然绵长。这一句并不用直述表示，而用一个“想”字领起，“想双星”的人儿，心儿该同双星靠得多么紧啊!缅怀、遐想、赞美、怜惜、期望、羡慕……全都包容在这“想”字中了。
于是就有了末二句的神来之笔：“七月七，回首笑三郎。”这段话有两重解释。据唐人陈鸿《长恨歌传》，天宝十载七夕，杨贵妃在骊山宫“独侍”唐玄宗。“上凭肩而立，因仰天感牛女事，密相誓心，愿世世为夫妇。”这也就是白居易《长恨歌》“七月七日长生殿”一段的本事，白诗引文详见注③。按照这样的理解，“回首”就是杨贵妃的现场动作，她“回眸一笑百媚生”，向着明皇传递脉脉情意；这两句通过李、杨二人在七夕夜的呢爱与密誓，表现了这一佳节对天下情人具有欢乐畅怀的不寻常意义。这是一重含意。然而，“他生未卜此生休”，明皇同贵妃不要说“世世”，在当世的夫妇也未能做到头。正是“三郎”本人，在“安史之乱”中违心地下令处死了对方。《长恨歌》记他之后还宫的情景：“西宫南内多秋草，落叶满阶红不扫。”“夕殿萤飞思悄然，孤灯挑尽未成眠”。他无疑在“西宫南内”的“夕殿”中悄然地消度过七夕。从这一意义上，“回首”就是对历史的回顾，“笑”也不是呢笑、媚笑，而是嘲笑和嗤笑了。一切在七夕节享受欢乐、尊重感情、珍护理想的情男爱女，都有资格“回首笑三郎”。这是又一重含意。两重解释都能成立，它们在并列中互为补充，且将情侣在“七月七”的热烈奔放表现得栩栩如生。小令至此虽戛然而止，却仍使人回味无尽，同末句的双关是分不开的。
此诗巧妙地借王维、刘禹锡等的“桃源仙境”之说，摒排众议，指出朝代神仙之说的荒唐，认为桃园的本来面目只不过传说。全诗以议论始又以议论终，中间夹以桃源故实的铺叙与桃源图画的描绘，从而使议论新而不空，描叙平中见奇。
王维《桃源行》只重本事，层层叙写，句句本色，不露凿痕，被后世誉为千古绝唱。后人再作，必出新意，若无意，不必重作。韩愈借桃源图画为题材，力辟神仙之说，指出“神仙有无何眇芒，桃源之说诚荒唐。”摒排众议，恢复桃花源的本来面目；桃花源不过是传说之乡、想象之境。
韩诗所以能与王诗并肩要在有二：一是否定了前人，包括王维把桃花源写成“仙境”，而蛊人“出世”的主题。指出“神仙有无何眇芒，桃源之说诚荒唐。”这种思想在韩愈的时代是进步的，也是韩诗高出的原因。二是诗的写法与语言的运用，起结照应，道出题旨，中先叙画作案，次写本事，间议提顿，语尽铺张，通畅流利，雄浑奇伟。章法结构翻波叠浪，曲折有致。在句法上，其它七言古多用对句，而韩诗多用奇句，句法多变，形成了这首诗流利奇伟的特点。
全诗以议论开始，以议论结束，中间夹以桃花源中的故实，既突出了议论的意义，又不显得空泛。