这首词起句紧紧扣住题目中的“大风雨”，用“骤”和“驰”二字给人以迅疾、突兀的感觉，使“大风雨”具体化、生动化。但和“雨骤风驰”造成的急风暴雨式气氛相对应的舟和舟上的人，却活泼而惬意，驾着小船轻快地度过了溪湾。更让人惊奇的是大风雨中“江豚吹浪湾，沙鸟得鱼闲。”词中“吹浪湾”用拟人化的手法高度概括出了江豚的这一“特技”。而“沙鸟”在暴风雨中也不仅无所畏惧，而且还捕捉到赖以为食的鱼，悠哉游哉，轻松之至。这种迅疾和舒缓、朦胧和清晰所造成的强烈对比，非常逼真，从词中仿佛看到一幅有人物在内的写意山水画。
上阕所写是作者耳闻目睹到的，他或许就在那只船上，所以真切，所以形象，所以如闻其声，如见其景。下阕则是作者由眼前的景象所激发出来的内心情感。他首先想到的是当时词坛的不景气，词风的衰颓。“绝代才人”暗指李白，李白的六首《横江词》就是在这里写的。“借他只手回澜”，作者希望在词风“既倒”的危急情形下，出来“绝代才人”力挽狂澜，改变今不如昔的现状。如果说龚自珍所呼唤的“我劝天公重抖擞，不拘一格降人才”的“人才”是从全社会着眼，指现实中的历史家，政论家、社会批评家等，那么薛时雨在此所召唤的，则专指文学界的文学家、诗人、词人。“而今无复旧词坛"，既是对过去的怀念，又是对现状的不满。但是词坛的“不复”还有其他因素。所以，作者的呼唤也好，慨叹也好，几乎是徒劳的。结尾一句“马当山下路，空见野云还”就体现了这种不得再见昔日才人的无可奈何的心境。这中间，包含着许多用语言说不出的东西。谭献评此词“结响甚遒”正是基于这一点吧。另外，最后才点出题目中的“马当山”，确有前呼后应，首尾相照之妙。
薛时雨在其《藤香馆集》所附二种词的自序中说：“律疏而语率，无柔肠冶态以荡其思，无远韵深情以媚其格，病根仍是犯一直字。”这个自我评价自然也包括这首词。至于“犯一直字”的“直”，在这首词中，却不突出，因为它在率直奔放的同时，又能转折如意，见其韵致。
纳兰不仅看重爱情，也很注重友情，他“在贵不骄，处富能 贫”，短短一生中结交了不少朋友，说他“结遍兰襟”也不算夸 大。他的老师徐乾学的弟弟徐元文在《挽诗》中赞道： “子之亲师，服善不倦。子之求友，照古有烂。寒暑则移，金石无变。非俗 是循，繁义是恋。”该词上片写出词人低沉黯然的心情，同时还烘托出纳兰怅然若失的心态。下片描写往事不堪回首，一切过去的都将不再重来。全词表达了词人对妾侍沈宛的怀念之情。
开篇之笔“明月多情应笑我”，几乎令人惊艳。明月是如此的 多情，一定会笑我此时的孤单落寞，辜负春心。等读到“独自闲行独自吟”这一句，这样的意兴阑珊、茫然心绪，描摹与叙说近似白话，朴实自然可谓独步天下了。
自古多情的人总是空惹烦恼，所以纳兰的一方闲章刻上“白伤多情”四字，也正是表明了他由于“多情”而常给自己带来失落、烦恼和惆怅。正是这种失落哀伤之感使他“近来怕说当时事”。结句的“月浅灯深，梦里云归何处寻”，化用了晏几道《清平乐》中的“梦云归处难寻，微凉暗人香襟。犹恨那回庭院，依前月浅灯深”，却是平白直浅，流畅自然，意境幽深而不乏优美动人。
该词做得非常细腻，上片写出纳兰低沉黯然的心情，同时还烘托出纳兰怅然若失的心态。“辜负”、“闲行”、“独自”从这些词语中，能够体会到纳兰内心的寂寞和无聊，只有自己吟唱自己的孤独，因为他人不懂。
而到了下片的时候，词人便解释为什么自己会有如此沉郁的心情，首先是害怕回首往昔，词人害怕提起当日的事情。因为往事不堪回首，一切过去的都将不再重来，纳兰面对的回忆不过是空城一座，而词人自己，只有在城外兴叹。这也就是为何纳兰会在月光下愁苦，在灯光下，午夜梦回，依然能够温习往日的岁月。不论这首词是纳兰作给朋友的，还是沈宛的。都是词人发自内心的感慨，细腻单纯，干净得几乎透明。
近人陈衍说：“九日登高，不作感慨语，似只有此诗。”（《宋诗精华录》）评价得很好。
诗的首联破题。起句点明节令，音调高扬。绚丽的物华，宜人的秋色，令诗人为之神驰。一个“重”字流露出诗人流连光景之意，领起全诗。同样写秋晨，则“云物凄清拂曙流，汉家宫阙动高秋”（赵嘏《长安秋望》），有送目伤秋之愁；“白雁南飞天欲霜，萧萧风雨又重阳”（鲁渊《重九》），则有去国怀乡之思。而宋祁此句，不作愁语，气局一新。这也是诗人境遇气质使然。
次句由“重”字引出。“高台复帐驻鸣茄”，气派十足。又是“高台”，又是“复帐”，又是“鸣茄”，其场面之阔绰，气氛之热烈，历历如绘。这决非庶民之登高，而是富贵人赏秋的情景。诗人少年得志，一生显达，历任知制诰、工部尚书、翰林学士承旨，晚年知成都府，该诗中有“白首太守”之句，应是晚年在成都所作。
颔联承上，写佳日兴会，形象鲜明。出句与对句分写登高与饮酒两个场面。“遨欢”、“促饮”二语，道出了高朋满座、觥筹交错的盛况。“任落风前帽”一句活用典故。《晋书·孟嘉传》：“孟嘉为桓温参军，九日游龙山，风至，吹嘉帽，温命孙盛为文嘲之。”古人把此事作为风流美事，杜甫曾反其意而用之：“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠。”（《九日蓝田崔氏庄》）甚为宋人所激赏。宋祁又反杜诗之意。一用“羞”，一用“住”；一沉郁，一洒脱。显示心境不同，诗境亦不同。“争吹酒上花”，意谓争饮菊花酒。重阳节登山饮菊花酒是自古以来的传统雅事。“任落”、“争吹”两词相反相成。诗人兴会淋漓之状毕现。
颈联一转，以景语出之，写登山所见。诗人把酒临风，游目骋怀，只见上下天光，一片清明。“溪态澄明初雨毕，日痕清淡不成霞”，经过一番秋雨刷洗之后，天宇澄净，秋容清淡。二句境界开阔，气象恢宏。“明”字与“清”字道出了秋晨的特色。其意境与韩琦“虽惭老圃秋容淡，且着黄花晚节香”（《九日水阁》）约略有相似处。宋祁修唐书十余年，晚年“弥为进境”（《四库全书总目提要》语）。他“博学能文章，天资蕴藉，好游宴，以矜持自喜，晚年知成都府，带《唐书》于本任刊修……远近观者，皆知尚书修唐书矣，望之如神仙焉。”（《东轩笔录》）此诗的境界与他积极处世的态度有关。
尾联笔力所聚，精彩益显，以欣喜的心情、活脱的形象作结。“白头太守真愚甚”一句，幽默诙谐，乃诗人自画像，形神俱出。“愚甚”两字，表面自嘲，实却矜持。“白头太守”，不仅刻画诗人与众不同的外貌，更表明了诗人的太守身份。意谓“九日置酒”非一般登高，而是太守在宴游。一股富贵气从中透出，照应首联。结句“满插”为“愚甚”作了注脚。古人有重九登高插茱萸以压邪的习俗。《续齐谐记》：“费长房令桓景九月九日囊茱英，登高以避祸。”诗人故用“满插茱萸”的夸张笔法，描绘自己放浪形骸，豁达开朗。杜牧有“菊花须插满头归”（《九日齐山登高》）之句，乃故作旷达语，强颜欢笑；杜甫《九日蓝田崔氏庄》一诗，亦以茱萸作结，“醉把茱萸仔细看”，乃辛酸语，寄寓了身世飘零之慨。而宋祁此句与之异趣，原因在于身世际遇不同。
此诗俊逸流畅，属对工巧，尤其是末联，给全篇平添喜剧气氛，生活情趣极浓。良辰美景，赏心乐事，诗人适逢其会，发为词章，写成了这首充满兴致的作品。