上片先写环境氛围，烘托无奈之心境，秋雨袭来，愁上心头，离别之时，互道珍重。究竟是为谁相思成疾，又是为谁害羞？下片写她对离人的深怀眷念，相思之情未曾断绝，只是想见的心愿难以实现。明月升起，将楼阁四面的珠帘卷起。
人世间最可悲的事情莫过于明知道无意义，却不得不去做，明明不愿意，又不得不强颜欢笑去做的事情。
对职业的厌倦，对富贵的藐视，还有对他的仕途的不屑，令纳兰身上别具一番气质，他对轻而易举得到的一切荣华富贵都毫不珍惜，甚至抱着厌恶的心态，他想要抛弃身边的一切，包括他那个富贵的家庭，可是他无法做到，早在他出生的时候，上天就将这些沉重地压在了他的身上，让他无法推卸。
秋风秋雨愁煞人。深秋时分，最是人心苦闷之时，看到万物凋零，一切都要归于沉寂，心内自然是不好受的。纳兰自幼体弱多病，他一直身患寒疾，总是会因为天气变幻无常。而卧病在床。这样的季节，孱弱的身体，无尽的人生，一切都让纳兰感到万念俱灰。“夜雨做成秋。恰上心头”，一想到秋天，首先想到的便是连绵的细雨，还有早早就降临的夜晚，愁绪重回心头。
“教他珍重护风流。”看似对友人道珍重，希望朋友能够在今后的岁月中过得更好，但细读之下，似乎又不是。“端的为谁添病也？更为谁羞？”思念友人，也不至于会思念成疾，如果是思念恋人，那么这位恋人又会是哪位女子，纵观纳兰生平，似乎捕捉不到和这名女子相关的信息。
既然没有踪迹可寻，那便姑且当做是纳兰拟人的一种写法吧。在这首词中，纳兰隐秘的情感得以宣泄，他悄声诉说道：“密意未曾休，密愿难酬。”从未停止过想念，只是这想念无法得以相见，故而遗憾。词人不由追忆往事，回味欢聚的快乐，如梦如真。
明月当空，对夜色叹息，这就是一场虚无的梦幻，“珠帘四卷月当楼”。楼阁上的珠帘卷起，明月照进来，光线黯淡，更加让这思念变得不真实起来，或许“暗忆欢期真似梦，梦也须留”，这一切都只是纳兰在病中，胡思乱想出来的吧，所谓对伊人的思念，也不过是他胡乱所想的。
梦窗的梦词，大多不落俗套，具有创造性。这首梦词虽然不是他的名作，但和他的《踏莎行》一样，都具有新意和美感，内心感受也极为细腻生动，而且词人把自己的号“梦窗”化雪无痕地融人了词中。
词的小序交代了词人倚竹窗听雨、慢慢入睡、梦见女仙的过程。上片用典虽多，但不失晦涩，读者能深切地感受到这寥寥二十几个字内营造出的凄美意境：窗觉雨声潺潺，雨水掠过小溪，发出了清脆的声响。这时屋里的孤灯显得格觉的亮，但也格觉的清冷，那种冷是一种寒香冷，充盈着整个房间。窗觉雾茫茫，雨水漫上台阶，词人独自一人在屋中小憩，这种感觉真像乘坐孤舟在湘江之上漂荡。此时，仿佛湘君轻挽裙带，水上盈盈步微月，皎洁与清冷的月光映照在她身上。
下片依然叙写梦境。“香苦欺寒劲”，短短五个字却包含了肤觉、视觉、味觉、嗅觉和心灵体味。“香苦”两句，言水仙发出清冽的香气，可是苦于受到冬夜寒气的侵袭，使她不禁追念起生长在千顷波涛的江湖岸边时的自由自在的生活。两句既是拟人化的神化描绘，又是词人寄人篱下身不由己的苦闷借题发泄。“梦觉”一句，言词人从幻梦中清醒过来，只见眼前仍旧是原来一成不变的景象。面对这种压柳的生活，词人更添上一段新的愁绪。“绀云”三句，扣题“既觉”。词人醒时对花独酌，醉而伏案而眠；再醒后始觉头上青丝零乱，玉簪斜挂，活现出一个不拘小节的风流词人形象。
整首词颇具梦窗词的特色，梦窗写词，无论写妻妾或描绘梦境，总是晦涩中带有真情，仿佛词人总是睁着惺忪迷离的双眼，在描绘这个令人感到刺骨寒心的世界，可是心里却无比的清醒。错觉与幻境，错综叠合，将读者引入一个魔方大厦，满眼琳琅的风景与色彩，迷离幻邈不可追寻。词人写梦中的女子，不管是描绘她的姿态还是容貌，毫无往日宫体诗词的猥琐与晦暗，他笔下的仙子散发着水仙花的清香，与月为伴，在雨中徜徉，在沧涛上漫步，高洁优雅，超凡脱俗。这首词营造了一种精致独到、虽不阔大但十分幽远的艺术境界。