首联紧扣题面，点明题意，但又含蕴着奔波无定、生计日窘的悲辛。杜甫本来是“性豪业嗜酒”的，何况是天涯沦落，前途渺茫，所以夜来痛饮沉醉而眠，其中饱含着借酒浇愁的无限辛酸。天明之后，湘江两岸一派春色，诗人却要孤舟远行，黯然伤情的心绪自然流露出来。
颔联紧承首联，描写启程时的情景。诗人扬帆启航，环顾四周，只有岸上春风中飞舞的落花在为他送行；船桅上的春燕呢喃作语，似乎在亲切地挽留他，一种浓重的寂寥凄楚之情溢于言表。岸上风吹落花，樯桅春燕作语，这原本是极普通的自然现象，但诗人“以我观物”，而使“物色带情”，赋予落花、飞燕以人的感情来“送客”、“留人”，这就有力地渲染了一种十分悲凉冷落的气氛，这种气氛生动地表现了世情的淡薄，人不如岸花樯燕；同时也反映了诗人辗转流徙、飘荡无依的深沉感喟。这一联情景妙合无垠，有着强烈感人的艺术力量。梁代诗人何逊《赠诸旧游》一诗中，有“岸花临水发，江燕绕樯飞”之句，写得很工致。杜甫这一联似从此脱化而来。但诗人在艺术上进行了新的创造，他用拟人化手法，把花、鸟写得如此楚楚动人，以寄寓孤寂寥落之情，这就不是何逊诗所能比拟的。
颈联是用典抒情。诗人登舟而行，百感交集，情不能已，浮想联翩。身处湘地，他很自然地想到西汉时的贾谊，因才高而为大臣所忌，被贬为长沙王太傅；他又想到初唐时的褚遂良，书法冠绝一时，因谏阻立武则天为皇后，被贬为潭州都督。历史上的才人志士命运是何等相似，诗人也正是因为疏救房琯，离开朝廷而沉沦不遇。正因为如此，这两位古人的遭遇才引起诗人感情上强烈的共鸣。诗人是在借古人以抒写情怀。前人论及诗中用典时强调以“不隔”为佳，就是说不要因为用典而使诗句晦涩难懂，杜甫这里用典，因是触景而联想，十分妥贴，“借人形己”，手法高妙。
诗的最后一联进一步借古人以抒怀，直接抒发诗人沦落他乡、抱负不能施展的情怀。贾谊、褚遂良在不同的时代都名高一时，但俱被贬抑而死，而诗人流落荆、湘一带，漂泊无依，世事不堪回首，沉郁悲愤之情在这里达到了高潮。诗人感叹身世、忧国伤时的愁绪，如湘水一样悠长。
这首五言律诗在艺术表现手法上，或托物寓意，或用典言情，或直接抒怀，句句含情，百转千回，创造了深切感人、沉郁深婉的艺术意境，成为杜甫晚年诗作中的名篇。
把不协调的事物放在一起，引起危机的恐惧，是这首诗的情绪症结。
从原诗文本上看，把此诗落实为政治性的信谗远贤之忧，或者感情性的背信弃爱之忧，都比较勉强。特别是政治性的揣测，更为虚幻。关键在“予美”二字。“予美”为“我所爱慕的”这个意思。在《诗经》中，美有美人、丈夫或妻子的意思，更有美丽、美好的意思。因为钟爱，觉得这个人很美。所以，“美”字应该是一种感情亲爱的意思。如果可以这样理解，那么，“予美”的对象，就不一定是已经与作者定情相恋的人，但一定是作者明白地或暗暗地相恋之人。从全诗结构上看，被爱之人并不十分清楚自己被谁暗中爱上了，而第三者悄然而至。于是，作者暗中焦急：自己暗恋的人要被人抢去了呀！那是不合适的，不协调的！只有自己与这个人才是完美的一对。但是，这一切似乎都是在暗中进行的。暗暗的爱，暗暗的担忧，暗暗的感叹，于是，便出现了这首暗中担忧的歌。
从情绪上说，这首歌以猜测、推想、幻觉等不平常的心理活动，表达平常的爱慕之情。正因为作者爱之愈深，所以他也忧之愈切。至于有没有第三者来蒙骗所爱者的感情，这并无实指，或者干脆没有。然而，作者不管有没有第三者，就公开了他的担忧，这正是爱得深也疑得广。这一微妙的爱情心理，通过作者第一人称手法的歌吟，表达得淋漓尽致。
在艺术手段上，大量的比喻是其特色。比喻中采用的是自然界不可能发生的现象，来比喻人世间也不可能出现的情变。喜鹊搭巢在树上，不可能搭到河堤上；紫云英是低湿植物，长不到高高的山坡上；铺路的是泥土、地砖，决不是瓦片；绶草生长在水边，山坡上是栽不活的。这些自然现象本是常识，可是作者偏偏违反常识地凑在一起：“防有鹊巢”“邛有旨苕”“中唐有甓”“邛有旨鷊”，不可能的事物发生了。不过，自然规律不可违反，河堤上的喜鹊窝，山坡上的紫云英等等，都是不长久的。这里显示了比喻运用中的感情倾向性，意味着作者的担心也许是多余的。“谁侜予美？”实在谁也不能横刀夺爱，真正的爱情是坚贞不移的。这就是作者在担忧悬念中寄托的坚定信念。
词的上片写霸王别姬，是用对比手法来写的。开头两句写项羽春风得意，言其当年在全国反抗暴秦的浪潮中乘机起事，犹如芳草应运而生，春风得意，枝繁叶茂，成为西楚霸王，天下无敌。这两句以芳草喻项羽，既生动形象，富有诗情画意，又贴近词题，颇为得体。“拔山”承上启下，写其由强变弱，由盛转衰，化用项羽的悲歌，浑化无痕，并巧妙地引出结尾二句。“饮罢”二句写霸王别姬。言帐饮之后，彼此分离，而虞姬何以对待项羽呢？言外之意是说她只有以死酬知己，相从于地下，这就自然地过渡到下片去。
词的下片咏虞美人草。“人间”二句言虞美人草为虞姬精诚所化，听到虞美人曲，就应拍而舞，千载之下，犹见其对项羽的精诚，世人不理解这一点，只是“贪看青青舞”，则辜负了虞美人的一片苦心。“暮然”句写虞美人草停止舞动。在这里，作者使用“敛袂”，写虞美人草静止不动，犹如美人整整衣袖，停止歌舞，既增加了意趣，又让人觉得格外生动。为什么虞美人停止舞动？“怕是曲中犹带、楚歌声”，引起虞姬怀旧情绪而不忍卒舞，用拟人笔法和心理描写的方式，推想虞美人草不舞的原因，赋予虞美人草以人的感情色彩，含蓄蕴藉，真挚动人。
总观全词，作者对虞美人草的遭遇是惋惜的，对虞美人草的品格是赞赏的。联系作者身世和南宋情况来看，作者是想借此词来讽刺和规劝南宋君臣不要沉溺于歌舞生活，招致亡国杀身之祸，而应发奋图强，收复失地，重振国威。同时，作者也是借此词来抒发自己怀才不遇、壮志难酬的悲愤。因此，这首词写得既豪放又婉约，是咏物词中的妙品。
