首联：“侧身人海叹栖迟，浪说文章擅色丝。”诗人对自己作了一个概括的写照。置身茫茫人海，哀叹自己飘零失意。漫言自己有创作专长，能写出极好的诗文。侧身：置身。栖迟：游息，淹留，引申为漂泊失意。浪说：无根据地信口胡说，色丝：《世说新语·捷悟》载，邯郸淳作孝娥碑，蔡邕题其后曰：“黄绢幼妇，外孙齑臼。”此为绝妙好辞之隐语。黄绢，色丝也。色丝相合为“绝”。擅色丝：擅长写“绝妙好辞”。首句一“叹”字流露出浓情深慨，显得沉重压抑。下句高扬，毫不遮掩自己具有创作才华，而“浪说”二字又显得谦逊。
颔联“倦客马卿谁买赋，诸生何武漫称诗。”意思是：我象疲惫的司马相如，谁来买我的诗赋，又象少年时代的何武，信口随意地吟唱诗歌。马卿：司马相如，字长卿，故曰马卿。司马相如《长门赋》序云：“陈皇宫别在长门宫，闻相如天下工为文，奉黄金百斤，为文君取酒，因于解悲愁之词。而相如为文，以悟主上，皇后复得亲幸。”何武：《汉书·何武传》：“字君公，蜀郡郫县人……盖州刺史王襄使辩士王褒颂汉德，作《中和》、《乐职》、《宣布》诗三篇。武年十四五，与成都杨覆众等共习歌之。”紧接上联，用两个典故，写出自己的文学才能，但有艺难售，无人看重，空有逞才献技愿望。于自傲自负中自叹自怜。一“谁”字问得力透纸背，一“漫”字又显得似不经心，使诗句起伏跌宕，饶有意味。
“一梳霜冷慈亲发，半甑尘凝病妇炊。”慈母头上己现出冷霜似的白发，甑上己凝结尘埃，带病的妻子难为无米之炊。字面不写白发而白发自现，不言家人饥饿而饥饿自明。用“冷”用“病”，可见人物之悲惨，景况之凄凉。作者对家人的挚爱深情，包孕于字句之中，又溢出字句之外。遣词造句，工巧新颖而不失自然，可谓“人工天巧”。两句展现母老、家贫、妇病，既形象真切，又精炼至极。
“为语绕枝乌鹊道，天寒休傍最高技。”我向那绕树飞旋的乌鹊发出劝告，虽然大气寒凉，也休要向最高枝投靠。绕枝乌鹊：见曹操《短歌行》：“月明星稀，乌鹊南飞，绕树三匝，何枝可依。”诗人运用此典，别出新意，即是有枝可依也不依。它否定了向最高统治者投靠依附，表现出凛凛正气，铮铮铁骨。这也许还含有他多次科场败北后的沉痛教训。
此诗首先回顾栖身于世写诗作文的生活，继用司马相如卖赋、何武少年时咏唱诗歌自比，在委婉谦逊
中隐含自负。但自己遭遇如何呢？于是转笔写穷困家境。白发如霜的老母，饥饿无食的病妻，使诗人忧心如焚，痛苦难耐。最后，诗人领悟到自己命运多舛的根本原因，是没有逢迎攀附，尤其没有“傍最高枝”，但诗人始终坚持操守，决心放弃对买赋者的希望，不去写作歌功颂德的诗让人传唱。可谓“穷且益坚，不坠青云之志。”（王勃《滕王阁序》）而且，他还劝告与自己命运相似，境遇相同的人也“休傍最高枝”。反映出诗人对所处社会有了深刻认识后的抉择，表现出一种遗世独立的精神。
失州入幕，年岁已垂垂老矣；虽然寄身有地，但心情不能不是感伤多于慰藉。这首诗即写这种帐触之情。
首联写诗人奉诏内移沿海的感受。起句字面上称美皇恩浩荡，实际止用春秋笔法，以微言而寄讽意。诗人曾被贬南巴，此次奉诏内移，也是一种贬谪，只不过是由极远的南巴内移到较近的近海之睦州罢了。所以“承优诏”云云，实是反说，愤激不平才是其真意。对句则由止句之婉讽陡然转为无可奈何的一声浩叹，是真情的淋漓尽致的倾吐，也将上句隐含的讽意明朗化了。醉歌，它常常是作为古之文人浇愁遣愤的一种方式。刘长卿两次被贬在其心灵上留下创伤，借“醉歌”以排遣，已属无奈，前面冠以“空知”二字，则更进一层透出诗人徒知如此的深沉感慨，这就将苦清暗暗向深推进了一步。首联二句已点出诗人情绪，次联则以江州景色而染之，诗脉顺势而下。
颔联所写即眼前之景——江水、明月、北雁、落木、楚山，渲染清秋气氛，借以抒写宦海浮沉的深沉感慨。浩荡江水，凄清明月，一群北来南去的大雁掠空而过；江州一带万木凋零，落叶飒飒，原先被树木遮蔽的古楚地的山岭突然裸露出来，似乎比往日增加了许多。二句写景，一天上，一地下，一写水，一写山，一近一远，一动一静，上下俯抑，参差交互，成就了二幅水天空寂、江山寥落的江州秋色图。而作者的真正用意则在于通过这貌似孤立的景物画面，来抒写孤寂凄凉的心境和贬谪天涯的感恨。北雁南飞，暗寓诗人迁播；落木飒飒，隐含诗人晚景萧条，且与尾联“老”字遥相呼应；楚山之多亦正好反衬出作者的一己之微。所以，此联妙在以景传情，情从景出，情景相为珀芥，二者互藏其宅。
颈联的感喟即由此种氛围中生发。“寄身且喜沧洲近”，努力想从萧瑟感中振起，但下句“顾影无如白发多”又跌落到感伤中。这一联的脉理很细腻，寄身沧洲，自然是从上联将往淮南引起的悬想，而“沧洲近”，就离自己北国的家乡更远了，其意又隐隐上应领联上句的“胡雁过”。“沧洲近”又有悬想此后得遂闲适初志之意，但忽见明镜里，白发已多多，“白发”又隐隐与颔联下句萧瑟的“楚山多”在意象上相呼应。生涯如同一年将尽的深秋，遥远的故乡更回归无日，因此这“喜”只能是“且”喜，而白发缘愁长，却是“无如”其“何”的严酷的现实。
“今日龙钟人共老，愧君犹遣慎风波。”以感愧友人情谊作结，并隐隐透出前路上尚有风波之险。在关合诗题“重别薛六柳八二员外”的同时，以“慎风波”暗暗反挑首联的“生涯”、“世事”之叹。分别之际，诗人感愧万端地说：如今我和你们都已老态龙钟，多亏二位旧识还叮嘱我警惕旅途风波。在此之前，刘长卿因“刚而犯上”被贬到遥远的南巴，此次奉诏内移，薛柳二人担心他再次得罪皇帝，故有“慎风波”之劝。对此，诗人深深地为之感愧。“风波”一词，语意双关，既指江上风波，又暗指宦海风波。这样一结，既写出了薛柳二人对诗人的殷殷叮嘱之情，又传出了诗人感愧友人的神态。
综观全诗，或委婉托讽，或直抒胸臆，或借景言情，运用多种笔墨，向友人倾诉了因犯上而遭贬滴的痛苦情怀。语言看似质实，却不乏风流文采。前人评对长卿七言律诗云：“工绝秀绝。”当不为溢美之词。
