此诗起句语调平缓，“天下几人画古松，毕宏已老韦偃少”总出韦偃善画松且正当年，接着，突然发出警语：“绝笔长风起纤末，满堂动色嗟神妙。”是说当韦偃画成搁笔的时候，松树梢末忽起清风，满堂观画的人都为之动色，惊叹松画的神妙。这与“堂上不合生枫树，怪底江山起烟雾”的惊人句具有异曲同工之妙。
中段八句，具体描绘韦偃《双松图》中的景象，诗境即是画境。“两株惨裂苔藓皮，屈铁交错回高枝。”意思长满苔藓的双松树皮，已经坼裂，屈曲如铁的松枝，交错回环。“白摧”、“黑入”二句分承上文诗意，就“皮裂”和“枝回”作进一步的形象描绘。“白摧朽骨龙虎死”，是指松皮坼裂的枝干好象龙虎的朽骨，韦偃用枯淡的笔法画枝干，所以说“白摧”。“黑入太阴雷雨垂”，形容回环枝干上的松叶，好像下垂的阴云雷雨，韦偃用浓润的笔触画树荫，因此称“黑入”。“松根胡僧”以下四句，描写松下入定僧，神态宛然。须眉花白的胡僧在松下入定，右肩和双脚任其袒露，寂无声息，似乎在休憩，连松叶中的松子掉下来也不知道。
诗人喜爱韦偃的松画，于是备绢求画。“韦侯韦侯数相见”，可见诗人与韦偃已是熟识的朋友，所以他便拿出“不减锦绣段”的“好东绢”，请画家纵笔作画。韦偃画松，以屈曲见奇，画直干松就难以显示出他画技的长处，杜甫却请求他“放笔为直干”，这里是说：你能纵笔画直干的松树吗？强人所难，戏之也。也可见两人交情深厚。全诗别无“戏”意，直到结句才照应题上的“戏”字。
题画诗最基本的艺术要求是，诗人应当进入画的实境中，把绘画美转化为诗艺美。此诗开头四句和结尾五句，从《双松图》的艺术效果着笔，渲染韦偃画艺的出神入化，以至引起诗人的极大兴致，出绢求画。而中段八句，才是描写《双松图》的画面，画的实境是双松和松下老僧。前四句，描绘双松宛转盘曲之态、烟霞风云之变，着力表现松的奇崛之美；后四句，描摹松下老僧潇洒脱俗的神情，着力再现人物的灵异之美。松之奇崛和僧之灵异，融为一体，构成整幅《双松图》的绘画美。诗人用诗的语言再现了它们，造成了奇峭的诗境美。
题中的“十五夜”，结合三、四两句来看，应指中秋之夜。诗题，有些版本作《十五夜望月》，此处以《全唐诗》为准。杜郎中，杜元颖。在唐代咏中秋的篇什中，这是较为著名的一首。
“中庭地白树栖鸦”，月光照射在庭院中，地上好像铺了一层霜雪。萧森的树荫里，鸦鹊的聒噪声逐渐消停下来，它们终于适应了皎月的刺眼惊扰，先后进入了睡乡。诗人写中庭月色，只用“地白”二字，却给人以积水空明、澄静素洁、清冷之感，使人不由会联想起李白的名句“床前明月光，疑是地上霜”，沉浸在清美的意境之中。“树栖鸦”，主要应该十五夜望月是听出来的，而不是看到的。因为即使在明月之夜，人们也不大可能看到鸦鹊的栖宿；而鸦鹊在月光树荫中从开始的惊惶喧闹（周邦彦《蝶恋花》词有句“月皎惊乌栖不定”，也就是写这种意境）到最后的安定入睡，却完全可能凭听觉感受出来。“树栖鸦”这三个字，朴实、简洁、凝炼，既写了鸦鹊栖树的情状，又烘托了月夜的寂静。
“冷露无声湿桂花”，这句诗让人联想到冷气袭人，桂花怡人的情景。由于夜深，秋露打湿庭中桂花。如果进一步揣摩，更会联想到这桂花可能是指月中的桂树。这是暗写诗人望月，正是全篇点题之笔。诗人在万籁俱寂的深夜，仰望明月，凝想入神，丝丝寒意，轻轻袭来，不觉浮想联翩：那广寒宫中，清冷的露珠一定也沾湿了桂花树吧。这样，“冷露无声湿桂花”的意境，就显得更悠远，更耐人寻思。他选取“无声”二字，细致地表现出冷露的轻盈无迹，又渲染了桂花的浸润之久。而且不只是桂花，那树下的玉兔，那挥斧的吴刚，那“碧海青天夜夜心”的嫦娥，也是如此。诗句带给读者的是十分丰富的美的联想。
“今夜月明人尽望，不知秋思落谁家。”普天之下又有多少人在望月思亲。在家乡的人思念远离的亲人；离乡之人遥望家乡亲人。于是，水到渠成，吟出了这两句。诗人不再正面写自己的思亲之愁，而是用一种疑问式的委婉语气道出那绵绵的愁念会落在谁家。前两句写景，不带一个“月”字；第三句才点明望月，而且推己及人，扩大了望月者的范围。但是，同是望月，那感秋之意，怀人之情，却是人各不同的。诗人怅然于家人离散，因而由月宫的凄清，引出了入骨的相思。他的“秋思”必然是最浓挚的。然而，在表现的时候，诗人却并不采用正面抒情的方式，直接倾诉自己的思念之切；而是用了一种委婉的疑问语气：不知那茫茫的秋思会落在谁的一边（“谁家”，就是“谁”，“家”是语尾助词，无实义）。明明是自己在怀人，偏偏说“秋思落谁家”，这就将诗人对月怀远的情思，表现得蕴藉深沉。似乎秋思唯诗人独有，别人尽管也在望月，却并无秋思可言。这真是无理之极，然而愈显出诗人痴情，手法确实高妙。后两句不直抒自己入骨的相思之情，而是用委婉的问句表达，这样便有言外之意，即“在望月的许多人中，秋思最深的恐怕只有我啊！” 在炼字上，上海辞书出版社的《唐诗鉴赏辞典》录此诗，末句的“在”作“落”字。徐竹心认为，“落”字新颖妥贴，不同凡响，它给人以生动形象的感觉，仿佛那秋思随着银月的清辉，一齐洒落人间似的。《全唐诗》录此诗，“落”字作“在”，就显得平淡寡味，相形见绌了。
这首诗意境很美，诗人运用形象的语言，丰美的想象，渲染了中秋望月的特定的环境气氛，把读者带进一个月明人远、思深情长的意境，加上一个唱叹有神、悠然不尽的结尾，将别离思聚的情意，表现得非常委婉动人。它首先予人的印象是情景如画。
诗的首联中“日无事”、“只是闲”从两个方面点出“闲”字。“日”、“只”都对“闲”加以强调。“闲”是此诗所写的主要内容，也是此诗的基本情调，以疏谈的笔调引起全诗。
诗的中间四句用公府所见所闻的景物写闲静生活和闲适情调。“草根侵柱础，苔色上门关”，这两句写公府之内景物。无人频繁往来，以致野草滋生、青苔蔓延，可见“公府日无事”，而诗人得以有足够时间对柱础间的草根、门关上的苔色作细致观察，可见“吾辈只是闲”这两句上句从形着笔，下句从色落墨，一“侵”一“上”，写出草根、青苔潜移默化的发展形态，刻画极细致入微。“饮砚时见鸟，卷帘晴对山，”这两句写公府之外景物。前一句写飞鸟并不直接去写，却以鸟影掠过砚水来写，由府内自然转到府外，手法很高明。而用一“饮”字，把鸟影掠过砚水好似啄水的形态写得既十分形象，又很有情趣。这种闲情是只在“无事”时才有的。后—句用“卷帘”把诗人的视线由府内转到府外，与上句是同样巧妙的手法。而晴空之下，满目青山，场面却是松开阔极有边塞特征的。这种逸致也是“无事”时才有的。上下两句，由近及远，一动一静，均突出了闲静情趣。
诗的最后两句承上文写乡思：“新诗吟未足，昨夜梦东还”。能在边地字斟句酌，从容吟诗，仍流露“闲”字，而新诗未足即被乡梦打断，写“闲”中乡思愈切，十分符合闲居异地的生活情调。
这首诗以“闲”字为贯串全诗的线索，而以乡思作结，中间四句写闲居所见景物，写近景则刻画入微，写远景则场面开阔，笔法轻松疏谈。