此词蕴含了词人丰富的情感：久别重逢的喜悦、宦海沉浮的悲惋无奈和离别在即的愁绪。全词想象奇特，虚实相生，虚实处理得当，境界缥缈开阔，语言洒脱灵动，富有浪漫色彩。
此词上片抚今追昔。
先怀念过去。久别的朋友来访，词人无比喜悦地与朋友畅谈从前：当年自己与朋友一同参加科举殿试，同榜及第，金銮殿上一同被皇上唱报名次，然后一同跨马游街，到琼林苑赴宴赏花，在繁华的汴京，自己和朋友都觉得春风得意、前程似锦。
再感慨现在。分别十年，岁月沧桑，如今自己却远离京城、身贬滁州、官职低微，多年在人生的岔路口徘徊，无所成就，徒然辜负了当年皇上的隆恩和风光荣耀。过去的得志与现在的失意形成鲜明的对比，抒发了词人对过去春风得意的岁月的怀念与留恋，对自己宦海浮沉、如今遭受贬谪的境遇的郁闷与悲叹。
下片抒写对朋友的情意。
先写对朋友的留恋与关心。听说朋友要去赴任的阆州和神仙的住处相通，那么自己今后就再也见不到朋友了，即使登上高楼也够不着神仙之地，看不到朋友的家。久别重逢，自是喜悦，但离别在即，分别难再相见，怎能不让人依恋不舍；何况朋友任职的四川阆州与自己的贬所滁州相比，是更偏远、蛮荒之地，自己和朋友“同是天涯沦落人”，朋友也要善自珍重啊。
再想象朋友离开后自己的离愁别绪。朋友的离去，使滁州似乎变成了孤城，太阳不再令人温暖，一天天的日子显得空虚、难以打发，生活孤单、清冷、无聊，心里充满无尽的离愁，只能将思念付予那些经霜的红树以及与它们相连的远处的红霞。
此词风格飘逸。首先，多重时空转换变化，有重聚的现在，有同榜及第的十年前，还有即将到来离别之后；有词人与朋友都风光得意的汴京，有词人“薄宦老天涯”的滁州，有朋友即将赴任的阆州，还有神仙居处的阆苑，境界开阔。
其次，多处用虚笔，回忆过去，想象朋友的去处，想象朋友离开后自己在滁州的情形，笔触灵动超逸。最后，想象奇特，词人忽发奇想，将人间僻地的阆州点化为天上仙境阆苑，赋予阆州以神奇、浪漫、缥缈的特点，具有神话色彩。
再次，境界缥缈开阔，语言洒脱灵动。“阆山”通“阆苑”，“滁州”望“阆州”，展现了多重时空的组合变化。“闻说”二字导入传说，忽又接以“楼高”句设想将来，灵动超逸，挥洒自如。
这是一首颇有趣味充满深情的送别诗。作者的友人王逢是一位棋艺高超的围棋国手，于是作者紧紧抓住这点，巧妙地从纹枰对弈一路出发，以爽健的笔力委婉深沉地抒写出自己的依依惜别之情。
“玉子纹楸一路饶，最宜檐雨竹萧萧”，起首即言棋，从令人难忘的对弈场景下笔，一下子便引发人悠悠缕缕的棋兴。苏鹗《杜阳杂俎》：“大中（唐宣宗年号，847—859年）中，日本王子来朝，王子善围棋，上敕顾师言待诏为对手。王子出楸玉局，冷暖玉棋子。云：‘本国之东三万里，有集贤岛，岛上有凝霞台，台上有手谈池。池中生玉棋子，不由制度，自然黑白分焉，冬温夏冷，故谓之冷暖玉。又产如楸玉，状类楸木，琢之为棋局，光洁可鉴。”“一路饶”，友人是国手，难以对子而弈，故须相饶一子。杜牧是著名才子，善诗文词，亦善书画。所书《张好好诗》，董其昌称之为“深得六朝人气韵”（《渔洋诗话》）；所画维摩像，米芾称其“光采照人”（《画史》）。能让一子与国手对弈，说明他的棋艺也相当高。“最宜”二字，深情可见。“檐雨竹萧萧”，暗明秋日。秋雨淅淅沥沥，修篁瑟瑟萧萧，窗下樽前，摆上精美的棋盘棋子，请艺候教，从容手谈，那是多么幽雅又令人惬意的棋境啊。
颔联转入对枰上风光的描写上：“羸形暗去春泉长，拔势横来野火烧。”羸形，指棋形羸弱。这是赞美友人绝妙的棋艺，说他扶弱起危好比春泉淙淙流淌，潺湲不息，充满了生机；进攻起来突兀迅速，势如拔旗斩将，疾如野火燎原。比喻形象生动，三尺之局顿时充满活力，无比宽广，仿佛千里山河，铁马金戈，狼烟四起，阵云开合。
颈联承前，使事言棋，赞叹友人的棋风：“守道还如周伏柱，鏖兵不羡霍嫖姚。”周伏柱，指老子，春秋时思想家，姓李名耳，字伯阳，又称老聃，曾做过周朝的柱下史，著《道德经》五千言，后被尊为道家创始人。霍嫖姚，即霍去病，汉武帝时名将，两次大破匈奴，屡建战功，曾为嫖姚校尉。这两句说王逢的棋动静相宜，攻防有序，稳健而凌厉。防御稳固，阵脚坚实，就像老子修道，以静制动，以无见有。进攻厮杀，首尾相应，战无不胜，较之霍去病鏖兵大漠，更加令人惊叹。围棋自来有兵家之戏的说法，如“略观围棋兮，法于用兵，三尺之局兮，为战斗场”（马融《围棋赋》），“世有围棋之戏，或言是兵法之类也”（桓谭《新论》）。杜牧喜好言兵，非常注重研究军事，曾在曹操注《孙子兵法》的基础上，结合历代用兵的形势虚实，重新注释《孙子》，还写了《战论》《守论》《原十六卫》等军事论文。这里以兵言棋正得棋中三味。这四句淋漓兴会，极力渲染烘托，表现出友人高超的棋艺和自己真挚的友情。
诗意至此戛然而止，至于胜负如何，诗人未说，也无须说，因为纹枰手谈，大开眼界，大得棋趣，二人友情由此而深，由此而笃。于是笔锋一掉，转入送别正题：“得年七十更万日，与子期于局上销。”所谓转入正题，不是正面接触，而是侧面揭示，以期代送。古人以七十为高寿，故多以七十为期。白居易《游悟真寺》：“我今四十余，从此终身闲，若以七十期，犹得三十年。”这两句即从白诗化出。杜牧作此诗时约四十余岁，若至七十，尚有万余日。因此他与王逢相约，要将这万余日时间，尽行于棋局上销用。杜牧素以济世之才自负，可由于不肯苟合，仕途并不顺，故尔常游心方罫，寄情楸枰，所谓“樽香轻泛数枝菊，檐影斜侵半局棋”（《题桐叶》），“雨暗残灯棋散后，酒醒孤枕雁来初”（《齐安郡晚秋》），“自怜穷律穷途客，正劫孤灯一局棋”（《寄李起居四韵》）等，正是这种围棋生活的反映。如今他遇上王逢这样棋艺高超，情投意合的棋友，该是多么欢乐啊。可是友人就要离去了，留下的将仅仅是“最宜檐雨竹萧萧”那种美好的回忆，是“别后竹窗风雪夜，一灯明暗复吴图”（《重送绝句》）的凄凉现实。因此这两句含蕴极丰，表面上是几多豪迈，几多欢快，实际上却暗寓着百般无奈和慨叹，抒发的离情别绪极为浓郁，极为深沉。
此诗送别，却通篇不言别，而且切人切事，不能移作他处，因此得后人好评。全诗句句涉棋，而又不著一棋字，可说是占尽风流。起二句以造境胜，启人诸多联想。中间四句极好衬托，棋妙才更见别情之重。结末二句以余生相期作结，以期代送，其妙无穷，一方面入题，使前面的纹枰局势有了着落，一方面呼应前文，丰富了诗的意境。往日相得之情，当日惜别之情，来日思念之情，尽于一个“期”字见出，实在不同凡响。
