上片写张生相思与赴约。前五句，写张生相思无奈的心态。第一次见到莺莺时，张生就为莺莺“颜色艳异，光辉动人”所震惊，这就是他稍后对红娘吐露的“昨日一席间，几不自持”这一实心话的内情。作者将这一情节略去，直接写张生见过莺莺后所产生的浓浓的相思之情。“邃院重帘”，暗指莺莺住处；“何处”，是作者询问，因为对张生来说，莺莺的住处是咫尺天涯，可望而不可及。其所以如此，是由于当时两情未通，在他们之间，还远隔着礼教的大防。这一问，既表示了作者的关切，又唤起了读者的注意。果然，张生正处于相思难熬的时刻：“惹得多情，愁对风光。”一个“惹”字写出了莺莺的美色所产生的巨大的诱惑力。这里的“多情”原是相思以至痴情的同义语，作者写这一词语，褒贬之义分明。“风光”是供人观赏、引人喜爱的，张生以“愁”面对它：这是以乐景写忧情，可以收到双倍的艺术效果。紧接着，又通过张生的行为、生活环境以及张生眼中的景物，来透视张生的心态。由“睡起”说明张生的懒散，由“酒阑花谢”说明张生的苦闷，由“蝶乱蜂忙”说明张生的的百无聊赖和寂寞难耐（是一笔反衬）。后六句，写西厢约会以及张生急切期盼的心情。“今夜何人”，又作一设问，引起对张生赴约情事的叙写。“吹笙”句运用神话典故（也是一种美化），暗示张生与对方有约；“待月西厢”，则运用《莺莺传》中莺莺诗的现成语辞，明点男女约会之事，使全词歌咏崔、张爱情的主旨更加显豁。“空怅望处”三句，写张生将到西厢只见景物而不见伊人时焦躁乃至失望的心理，着一“空”字便曲曲传出。“一株红杏”是一种特征性景物，是《莺莺传》中所写到的，用来烘托旖旎风情，也恰到好处。
下片写张生恋爱生活中的波折、苦涩以及幽会偷期的喜慰之情。换头“羞颜易变”三句，作一转折，写莺莺突然变卦，不但未接纳张生，反而严加指责，拒之甚坚。《莺莺传》中写张生先是半惊半喜，以为事必有成，待莺莺一番训斥，迅即离去之后，不禁目瞪口呆，怅然若失。这太出乎张生的意料之外，使张生无法理解。本来“待月西厢”的诗简是莺莺所写，莺莺却忽然翻脸不认人。原因是莺莺从小接受了封建礼教，尽管一时动了真情，爱上了张生，甚至以诗简主动约会，显示了莺莺初步的叛逆性，但在思想深处仍有着“情”与“礼”的矛盾，在莺莺的面前仍有难以逾越的礼教的大防。再则，莺莺当时对红娘还不摸底，唯恐红娘向夫人告发。这对莺莺固然是痛苦的事，对张生伤害就更大。以下“谁信道”三句，写张生所感受到的极其苦涩的滋味，是张生的内心独白（也可以看作是作者的评述）。随后“好事若无间阻”三句，有好事多磨之意，再作一转折，似可看成作者作为旁观者对张生的宽慰之辞。篇末“一般滋味”三句，承前“幽欢”二字，写张生与莺莺终于背着夫人而幽会西厢，也道出了张生甘苦备尝之后的深层心理。
全词强化了叙事性，用第三人称的视角，将传奇小说《莺莺传》中有关情节演化成了小叙事词，具有一定的抒情色彩。作者没有作纯客观的叙述，而是表达了对张生和莺莺的命运满怀关切和同情。
古代诗人常以人与自然的默契，来表达一种超旷的情致。李白有“相看两不厌，惟有敬亭山”，辛弃疾有“我见青山多妩媚，料青山见我应如是”。既是一种谐趣，又是作者自我意识对象化的巧妙修辞。“西山不似庞公傲，城府有楼山便倒”同样表现出这样一种超迈和诙谐的情绪。作者将西山拟人化，又将拟人化的山拿来与历史上有名的怪诞人物进行比较，思致独擅，奇趣横生。
这里作者并未说西山如何高峻，如何巍峨或如何秀丽，仅通过它的“不傲”来写其与人亲近。这种写山手法，有创造，有风趣，较之王安石“两山排闼送青来”又高出一筹。首句在“西山”之外，叠加出“庞公”的形象，“西山”为显形，“庞公”为隐形，造成一种独到的意象叠加效果。而联系这一对本来风马牛不相及的意象之媒介（中介），就是对待城府的态度。庞公，即庞德公，据《尚友录》：庞德公居岘山，未尝入城府。荆州刺史刘表几次请他出来做官，他都拒绝，并让刘表站在一边不理，对他自己妻子却“相敬如宾”。诸葛亮去拜访他，庞德公开始几次也只是让亮一人拜在堂下，不教他起来，因此以其踞傲而闻名于世。后携妻子隐鹿门山。“西山”却与庞公不同，“城府”只要有楼，它便可入城府来，按照常理，是人伫立楼头，目光投向西山，才发现它的存在。词人将这种视觉感受逆转，说是西山来到了城府之中，让读者在一句之中得到一种视点迁移引起的情感之波的回返往复，增强了诗句审美感应的层次和深度，且把山与人的亲近程度表述得准确和完满。词人写山与自然的热爱与亲近，与上面提到的太白、稼轩、半山类似诗句命意相同，与深隐山森的“庞公”实则同趣。
第三、四句，由西山的“青”，想到自己的白发，由头上白发想到去染翠蓝的晴岚。辛疾疾有“青山不染白髭须”之句，作者实际与辛词句意相同，不过是反说罢了。这里，作者放开浪漫的意马之缰，夸张地表达恨“早生华发”的强烈情绪，思致独到，言辞直率却具艺术内蕴。言外透露出爱山的缘由：投身大自然的怀抱，山林青青千里，可使人感受到一种浓郁的青春气息，遂觉得头上的白色可以移到它上面，它的青色可以移到自己头上。
下片承“华发”申说，旁人谓词人早生华发是因发愁，遂劝他喝醉解之。借酒浇愁，古人说得很多。曹操说“何以解忧，惟有杜康”，杜康，即酒。李白有“抽刀断水水更流，举杯销愁愁更愁”，其《将进酒》又云：“五花马，千金裘，呼儿将出换美酒，与尔同销万古愁。”下阙首起两句便是沿前人思维定势，将诗意提起。第三句作一顿挫，一晚上便喝了千杯酒，当然这是夸张之辞，极言豪饮之多，最后作一反跌：酒喝得再多，也不能销愁，醒来白发未减，人依旧在愁中衰老。
这是一首谐谑风格的词作。无缠绵悱恻绮罗香泽之态，亦无豪纵奔放金戈铁马之势，它只是以疏淡的笔致，表现一种旷放的情感。虽有叹老之意，却全无伤感之怀。写法上，舍去一切背景，仿佛白纸上作画，仅用线条表现情绪。上片以青山与自己白发作对比写自己的“老”；下片用酒与愁的关系强调愁的执著，亦未离开一个“老”字。全词观之，愁与老的根源，华发乃老的标志，青山乃华民的隐衬，意脉连贯，疏中见密，自然浑成，淡而有味。为何而愁，全未说破，只让读者朦胧见到一种排遣不了，纠缠如蛇的愁雾愁雰愁云而已，遂给人一种超脱之感，放达之感。这是典型的元人风致，元人格调和元人散曲笔法。
杨布出去时穿的是白色的衣服，下雨了，环境条件变化了，他换了黑色的衣服，杨布依旧是杨布。但是他家的狗却无视这些变化，冲着换了装的杨布狂吠。原来狗只忠实于那个穿白衣服的杨布，却不理穿黑衣服的杨布！杨布的狗只看衣服不看人，结果咬错了人。狗犯这样的错误并不可笑，人看问题，如果只注意表面现象，不抓住本质特征，同样会犯类似的低级错误。现实生活中，没有一成不变的东西，不变是相对的，变化是绝对的，不能用旧的眼光看待变化了的事物，要学会透过现象看本质。
中心：当别人因为表面现象误解自己的时候，我们一定要清醒，说明真相，消除误解。而不能像杨布那样发火解气，那不利于问题的解决，弄不好会激化矛盾。