这首曲是在第四本“长亭送别”一折中崔莺莺送别张君瑞赴长亭途中所唱的曲子。此曲通过崔莺莺对暮秋郊野景色的感受，抒发了因离别产生的痛苦压抑的心情。全曲短短二十五个字，把天、地、风、雁、山、林和主人公融为一体，描绘出一幅生动感人、色彩斑斓的画面，产生了和谐的韵律。
迫于老夫人之命，张生只得上京求取功名，他和崔莺莺两人新结鸾俦，离别之苦可想而知。这时正值深秋，景色凄凉，正好衬托了两人心境。天高云淡，满地菊花正开，本来是很美好的。但是，“西风紧，北雁南飞”，暗合离愁别思。
秋霜染红了树林，本来也是很美的，可在主人公看来，是哀伤的。“晓来谁染霜林醉？”不是秋霜，而是离人的眼泪。不符合自然逻辑，但符合感情逻辑：这正是文学与论文不同的地方。
在这支曲子中，作者选取了富有季节特征的景物：蓝天的碧云、萎积的黄花、凄紧的西风、南飞的大雁、如丹的枫叶。它们既是富有特征的暮秋景物，又渗透着主人公的离愁别恨，水乳交融，情辞相称，创造了萧瑟悲凉的戏剧氛围，构成了寥廓黯然的境界。“染”“醉”二字，下得极有分量。前者不仅把外射的感受化为动态的心理过程，而且令离人的涟涟别泪，宛然若见；后者既写出了枫林的色彩，更赋予人在离愁的重压下不能自持的情态。
梅花是一种品格高尚，极有个性的奇花，与松、竹并称“岁寒三友”，所以骚人墨客竞相题诗赞颂，自六朝以至赵宋，咏梅篇什不可胜数，而脍炙人口者则不多见。萧氏这篇《梅》词，能脱去“匠气”，写出自己的个性，实属难能可贵。
上片从两个侧面写梅：一、不怕霜雪。二、不怕角声之哀怨。首句即入韵。“千霜万雪”四字就烘衬出梅花生活的典型环境。“千”“万”二字极写霜雪降次之多，范围之广，分量之重，来势之猛，既有时间感、空间感，又有形象感、数量感。“受尽寒磨折”一句以“寒”字承上，点出所咏对象：梅。说梅受尽了“千霜万雪”的“磨折”，可见词人所咏，绝非普通的梅花，而是人格化了的梅花，咏物即是写人，梅与人相契相生。
“赖是”三句，另赋新笔，极写梅花不为恶势力所屈的高尚品格。得亏是这副天生的铮铮铁骨，经得住霜欺雪压的百般“磨折”，即便是那“大角曲”中的《梅花落》曲子吹到最后一遍（彻），它也全无惧色，坚挺如故，因为它“欲传春信息，不怕雪埋藏”（陈亮《梅花》诗）。
“浑不怕”即“全不怕”，写得铿然价响，力透纸背，以锋棱语传出梅花之自恃、自信、自矜的神态，而“瘦硬”之词，则是从梅花的形象着笔。因为寒梅吐艳时，绿叶未萌，疏枝斜放，故用“瘦”字摄其形；严霜铺地，大雪漫天，而梅独傲然挺立，生气蓬勃，故以“硬”字表其质，二字可与林和靖咏梅诗中的“疏影横斜”相伯仲。“疏影”乃虚写，美其风致；“瘦硬”则实绘，赞其品格，二者各有千秋，而传神妙趣实同。
下片写梅花的高洁，也有侧面描写：一、与月相知；二、不与海棠相争。过片以“清绝”二字独立成韵，从总体上把握梅花的特性，意蕴无穷，耐人咀嚼。“清绝”之“清”有清白、清丽、清俏、清奇、清狂、清高种种含义，但都不外是与“浊”相背之意。“清”而至于“绝”，可见其超脱凡俗的个性。“影也别”，翻进一层，说梅花不仅具有“瘦硬”、“清绝”与“众芳摇落独鲜妍”的品质，就连影儿也与众不同，意味着不同流俗，超逸出尘，知音难得，自然勾出“知心惟有月”一句。得一知己足矣，有月相伴即可。黄昏月下，万籁俱寂，唯一轮朦胧素月与冲寒独放的梅花相互依傍，素月赠梅以疏影，寒梅报月以暗香，词人虽以淡语出之，但其含蕴之深，画面之美，境界之高，煞是耐人寻味。
最后二句写梅花孤芳自赏、不同流俗的个性。花之荣枯，各依其时，人之穷达，各适其性。本来不是春荣的梅花，一腔幽素是不可能向海棠诉说的，自然不必让好事者拿去和以姿色取宠的海棠攀亲结缘了。这里借前人“欲令梅聘海棠”（见《云仙杂记》引《金城记》）的传说反其意而用之，不仅表现了梅花不屑与凡卉争胜的傲气，词人借梅自喻的心事也就不语自明了。
《庶斋老学丛谈》认为这首词与王澡同名之作意境相似，其《霜天晓角·梅》云：
疏明瘦直，不受东皇识。留与伴春应肯，千红底、怎著得？
夜色。何处笛？晓寒无耐力。飞入寿阳宫里，一点点、有人惜。
此词上片写梅花“疏明瘦直”，不受“东皇”赏识，不与百花争胜的好形象，品格确与萧词“略相似”，惟下片则转写落梅之何处笛，“晓寒无耐力 ”，虽不讨东皇欢喜，然自有同病相怜之人惜其飞坠。这与萧词的“浑不怕角吹彻”及羞与海棠为伍的命意又自有别，两者相较，王词不免要逊一筹了。
总之，这首咏梅词是词人有感而发借物寄兴之作。上下片分写梅的傲骨与傲气。傲骨能顶住霜雪侵陵，傲气羞与凡卉争胜。
古人总结写诗方法有赋比兴三种，但有时因题材和命意的需要可以在写法上结合使用，如这首咏梅词就是赋而兼比的。因为在写法上它是以梅喻人。梅的瘦硬清高，实象征人的骨气贞刚，品质高洁，梅格与人格溶成一片，二者契合若神，由此显出无穷意蕴，耐人玩味。观其出语之侃切健劲（如“受尽”、“浑不怕”，“唯有”、“原没”、“如何共”等），既不同于动荡流畅之语，也与温婉轻柔之词迥异，故其情致既非飘逸，也非婉转，而是深沉凝重，于是便形成这首词沉着明快的显著特点。而霜雪堆积，月华流照，疏影横斜的词境，又显出超凡脱俗、清丽优美的气韵和格调。因而此词在沉著明快中，又略带几分清新俊逸，但这只如多历忧患的硬汉子眉宇间偶尔透露的天然秀气，它与风流儒雅的贵公子浑身的潇洒英俊之气是绝不相类的。
