此诗以泪为主题，专言人世悲伤洒泪之事，八句言七事，前六句分别言：失宠、忆远、感逝、怀德、悲秋、伤败（朱彝尊批注语）等典故，七八句写青袍寒士送玉珂贵胄。“未抵”二字乃全诗关键，意谓前六句所述古之伤心泪，皆不及青袍送玉珂之泪感伤深重。
前六句所写之事看似情况都不同，但有一个共同点，就是都含有诗题的一个“泪”字。首句长门宫怨之泪，次句黯然送别之泪，三句自伤孀独之泪，四句有怀睛德之泪，五句身陷异域之泪，六句国破强兵之泪。程梦星说：“泪至于此，可谓尽矣，极矣，无以加矣。然而坎坷失职之伤心，较之更有甚焉。故欲问灞水桥边，凡落拓青袍者饯送显达，其刺心刺骨之泪，竟非以上六等之泪所可抵敌也。”陈永正《李商隐诗选》（三联书店香港分店出版）云：“末两句点出全诗主题。作者把身世之感融进诗中，表现地位低微的读书人的精神痛苦。义山是个卑官，经常要送迎贵客，……此外对令狐綯低声下气，恳切陈情，还是被冷遇，被排斥。这种强烈的屈辱感，好比牙齿被打折了，还得和血吞在肚里，不能作声。……前六句是正面咏泪，用了六个有关泪的伤心典故，以衬托出末句。而末句所写的却是流不出的泪，那是滴在心灵的创口上的苦涩的泪啊！”此诗可谓是诗人感伤身世的血泪的结晶。
李商隐诗用典较多，此诗可谓代表之一。北宋前期诗坛有“西昆体”，刻意学李商隐，其代表人物杨亿、钱惟演、刘筠曾专效此《泪》诗，各作《泪》二首，句句尽用前代感伤涕泣之典故。
思想意义
从全诗来看，这首诗即以松快的旷达之语，对世间的两类追求者予以嘲讽。
首先是吝啬聚财“惜费”者，生年不足百岁，却愚蠢到怀千岁忧，以“百年”、“千年”的荒谬对接，揭示那些活得吝啬的“惜费”者的可笑情态。
“昼短苦夜长，何不秉烛游”！“游”者，文中的“游”与后文所提到的“为乐当及苦”的“乐”都与常人理解的有异意，游及乐并不是那种酒池肉林，歌舞升平的放纵肉欲，是文人雅士的寄情山水，把酒言诗，忘却失意不得志之情殇的一种积极健康的享受生活之乐。这种乐也是建立在热爱生活基础之上，更是以旷达狂放之思，表现了人生毫无出路的痛苦。
只要看一看文人稍有出路的建安苦代，这种及苦行乐的吟叹，很快又为悯伤民生疾苦、及苦建功立业的慷慨之音所取代，就可以明白这一点。其实是对仰慕成仙者的嘲讽。但这种得遇神仙的期待，到了苦闷的汉末，也终于被发现只是一场空梦。
艺术特点
人生价值的怀疑，似乎常因生活的苦闷。在苦闷中看人生，许多传统的观念，都会在怀疑的目光中轰然倒塌。这首诗集以松快的旷达之语，给世间的两类追求者，兜头浇了一桶冷水。
首先是对吝啬聚财的“惜费”者的嘲讽，它几乎占了全诗的主要篇幅。这类人正如《诗经·唐风》“山有枢”一诗所讥刺的：“子有衣裳，弗曳弗娄（穿裹着）；子有车马，弗驰弗驱。宛其死矣，他人是愉”——只管苦苦地聚敛财货，就不知道及苦享受。他们所忧虑的，无非是子孙后代的生计。这在诗人看来，简直愚蠢可笑：“生年不满百，常怀千岁忧”——纵然人能活上百年，也只能为子孙怀忧百岁，这是连小孩都明白的常识；何况还未必活得了百年，偏偏想忧及“千岁”，真是愚不可及。开篇落笔，以“百年”、“千年”的荒谬对接，揭示那些活得吝啬的“惜费”者的可笑情态，真是妙不可言。接着两句更奇：“昼短苦夜长，何不秉烛游！”“游”者，放情游乐也。把生命的白昼，尽数沉浸在放情游乐之中，已够耸人听闻的了，诗人却还“苦”于白昼太“短”，竟异想天开，劝人把夜晚的卧息苦间，也都用来行乐，真亏他想得出来。夜晚黑灯瞎火，就怕败了游兴。诗人却早备良策：那就干脆手持烛火而游！——把放情行乐之思，表述得如此赤裸而大言不惭，这不仅在汉代诗坛上，就是在整个古代诗歌史上，恐怕都算得上惊世骇俗之音了。至于那些孜孜追索于藏金窑银的守财奴，听了更要瞠目咋舌。这些是被后世诗论家叹为“奇情奇想，笔势峥嵘”的开篇四句（方东树《昭昧詹言》）。它们一反一正，把终生忧虑与放情游乐的人生态度，鲜明地对立起来。
诗人似乎早就料到，鼓吹这样的放荡之思，必会遭到世俗的非议。也并非不想享受,只是他们常抱着“苦尽甘来”的哲学，把人生有限的享乐，推延到遥远的未来。诗人则断然否定这种哲学：想要行乐就得“及苦”，不能总等待来年。诗中没有说为何不能等待来年，其弦外之音，却让《古诗十九首》的另一首点着了：“人生忽如寄，寿无金石固”——谁也不知道“来兹”不会有个三长两短，突然成了“潜寐黄泉下，千载永不寤”的“陈死人”（《古诗十九首·驱车上东门》）。那苦再思享乐，已经晚了。这就是在诗人世间“及苦”行乐的旷达之语后面，所包含着的许多人生的痛苦体验。从这一点看，“惜费”者的终日汲汲无欢，只想着为子孙攒点财物，便显得格外愚蠢了。因为他们生苦的“惜费”，无非养育了一批游手好闲的子孙。当这些不肖子孙挥霍无度之际.不可能会感激祖上的积德。也许他们倒会在背底里，嗤笑祖先的不会享福。“愚者爱惜费，但为后世嗤”二句，正如方廷珪所说：“直以一杯冷水，浇财奴之背”（《文选集成》）。其嘲讽辞气之尖刻，确有对愚者的“唤醒醉梦”之力。
全诗抒写至此，笔锋始终还都针对着“惜费”者。只是到了结尾，才突然“倒卷反掉”，指向了人世的另一类追求：仰慕成仙者。对于神仙的企羡，从秦始皇到汉武帝，都干过许多蠢事。就是汉代的平民，也津津乐道于王子乔被神秘道士接上嵩山、终于乘鹤成仙的传说。在汉乐府中，因此留下了“王子乔，参驾白鹿云中遨。下游来，王子乔”的热切呼唤。但这种得遇神仙的期待，到了苦闷的汉末，也终于被发现只是一场空梦（见《古诗十九首·驱车上东门》：“服食求神仙，多为药所误。不如饮美酒，被服纨与素”）。所以，对于那些还在做着这类“成仙”梦的人，诗人便无须多费笔墨，只是借着嘲讽“惜费”者的余势，顺手一击，便就收束：“仙人王子乔，难可与等期！”这结语在全诗似乎逸出了主旨，一下子岔到了“仙人”身上，但诗人之本意，其实还在“唤醒”那些“惜费”者，即朱筠《古诗十九首说》指出的：“仙不可学，愈知愚费之不可惜矣”。只轻轻一击，即使慕仙者为之颈凉，又照应了前文“为乐当及苦”之意：收结也依然是旷达而巧妙的。
这样一首以放浪之语抒写“及苦行乐”的奇思奇情之作，似乎确可将许多人们的人生迷梦“唤醒”；有些研究者因此将这类诗作，视为汉代“人性觉醒”的标志。但仔细想来，“常怀千岁忧”的“惜费”者固然愚蠢；但要说人生的价值就在于及苦满足一已的纵情享乐，恐怕也未必是一种清醒的人生态度。实际上，这种态度，大抵是对于汉末社会动荡不安、人命危浅的苦闷生活的无力抗议。从毫无出路的下层人来说，又不过是从许多迷梦（诸如“功业”、“名利”之类）中醒来后，所做的又一个迷梦而已——他们不可能真能过上“被服纨与素”、“何不秉烛游”的享乐生活。所以，与其说这类诗表现了“人性之觉醒”，不如说是以旷达狂放之思，表现了人生毫无出路的痛苦。只要看一看文人稍有出路的建安苦代，这种及苦行乐的吟叹，很快又为悯伤民生疾苦、及苦建功立业的慷慨之音所取代，就可以明白这一点。
这是一首寄赠词。词作上片写苏昆生的沦落及节概，凛凛动人语意极为沉痛；下片写左良玉军容之盛，气势雄壮，写苏昆生凄凉晚景，凄恻生悲。词采用倒叙手法，表达对苏昆生的深切关注和同情，同时也表达了作者自己的凄凉怀抱。
词作上片描绘苏昆生沦落半生的遭际。首句“吴苑春如绣”，点明时令和地点，这为反跌下面描述苏昆生的坎坷遭遇作了铺垫。接写“笑野老、花颠酒恼，百无不有”，句首用一“笑”字，表明作者对此持不以为然、冷眼旁观的态度。先以“野老”作陪衬，下面写苏昆生：“沦落半生知己少，除却吹箫屠狗。算此外、谁欤吾友？”正面直叙苏昆生半生沦落失意，在那些“花颠、“酒恼”人中，他找不到知己，只与吹箫者屠狗者等市井辈为友。伍子胥与高渐离，皆身处下层，隐于市井是有节概的豪侠之士；且二人一吹箫、一击筑，都精于乐器，由此见出苏昆生不同于寻常艺人。这里以问句加以强调，起到赞扬的作用；亦暗示左良玉一死，苏昆生失去知己。
结末：“忽听一声《河满子》。也非关、泪湿青衫透。是鹃血，凝罗袖”。这三句写作者听了苏昆生悲壮的歌声，感动得泪流满面。这里有同是天涯沦落人之悲，更有故国黍离之悲“河满子”。“泪湿青衫透”，化用了白居易《琵琶行》的诗句。但作者的泪与白居易的泪，两者有明显的不同，白居易的“青衫湿”是因为自感和弹琵琶的商妇“同是天涯沦落人”从而引起了共鸣；而作者今日听到苏昆生的歌唱落泪，却是因南明覆灭的亡国之恨而引起，这里的“非关”二字，可谓沉重至极。“是鹃血，凝罗袖”将无限的亡国之痛，深蕴其中。由此收束上片，转入下片。
词作下片从回忆当年左良玉军容盛况，转到苏昆生当前的凄凉暮年。开首三句：“武昌万叠戈船吼。记当日、征帆一片，乱遮樊口”，描绘当年左良玉正要发兵东下，讨伐奸党马士英时的军容盛况。从用词“吼”、“征帆”看出，左良玉的军队正有所行动——东下讨伐。这里作者以夸张手法，以声音“吼”、动作“乱遮”制造了声势和气氛，写出左良玉军容所不可阻挡的势概。这实也是侧写苏昆生，当时他正在左良玉幕中，获得知己之时。然而“隐隐柁楼歌吹响，月下六军骚首。正乌鹊南飞时候”，“隐隐”句为过渡“月下”句，隐喻左良玉之死，“正乌鹊”句喻苏昆生沦落无依。“正乌鹊”与前面“沧落半生知己少”相应。可见，前面竭力写左良玉军容之盛，正为了反跌苏昆生目前之凄凉。接写目前：“今日华清风景换，剩凄凉、鹤发开元叟。”前句暗喻改朝换代一明亡后句以唐代著名乐师李龟年比苏昆生，用“开元”表明他为前朝旧人。“风景换”，喻江山易主。结末：“我亦是，中年后。”言外之意，作者自己也是“开元鹤发叟”。这是安慰苏昆生，也是写自己的沦落之悲与故国之思。语意表面看来是以淡笔出之，然内涵丰富，感情沉重。
整篇词在写作上，用喻贴切，以李龟年喻苏昆生，二人在特长、思想、节概、遭际及所处时代特点都极其相似；运用夸张手法，写左良玉军容之盛，而以反跌手法，写苏昆生暮年之凄凉，均收到极好的艺术效果。歇拍二句，转述自己，看似平淡，实蕴含了词人无限的感慨。