本诗是作者在宣州谢朓楼上的饯别之作。诗人感怀万千，既满怀豪情逸兴，又时时掩抑不住郁闷和不平，感情回复跌宕，一波三折。语言明朗，似脱口而出，音调激越高昂。
此诗发端既不写楼，更不叙别，而是陡起壁立，直抒郁结。“昨日之日”与“今日之日”，是指许许多多个弃我而去的“昨日”和接踵而至的“今日”。也就是说，每一天都深感日月不居，时光难驻，心烦意乱，忧愤郁悒。这里既蕴含了“功业莫从就，岁光屡奔迫”的精神苦闷，也融铸着诗人对污浊的政治现实的感受。他的“烦忧”既不自“今日”始，他所“烦忧”者也非止一端。不妨说，这是对他长期以来政治遭遇和政治感受的一个艺术概括。忧愤之深广、强烈，正反映出天宝以来朝政的愈趋腐败和李白个人遭遇的愈趋困窘。理想与现实的尖锐矛盾所引起的强烈精神苦闷，在这里找到了适合的表现形式。破空而来的发端，重叠复沓的语言（既说“弃我去”，又说“不可留”；既言“乱我心”，又称“多烦忧”），以及一气鼓荡、长达十一字的句式，都极生动形象地显示出诗人郁结之深、忧愤之烈、心绪之乱，以及一触即发、发则不可抑止的感情状态。
“长风万里送秋雁，对此可以酣高楼。”两句突作转折：而对着寥廓明净的秋空，遥望万里长风吹送鸿雁的壮美景色，不由得激起酣饮高楼的豪情逸兴。这两句在读者面前展现出一幅壮阔明朗的万里秋空画图，也展示出诗人豪迈阔大的胸襟。从极端苦闷忽然转到朗爽壮阔的境界，仿佛变化无端，不可思议。但这正是李白之所以为李白。正因为他素怀远大的理想抱负，又长期为黑暗污浊的环境所压抑，所以时刻都向往着广大的可以自由驰骋的空间。目接“长风万里送秋雁”之境，不觉精神为之一爽，烦忧为之一扫，感到一种心、境契合的舒畅，“酣饮高楼”的豪情逸兴也就油然而生了。
“蓬莱文章建安骨，中间小谢又清发。”两句承高楼饯别分写主客双方。东汉时学者称东观（政府的藏书机构）为道家蓬莱山，唐人又多以蓬山，蓬阁指秘书省，李云是秘书省校书郎，所以这里用“蓬莱文章”借指李云的文章。建安骨，指刚健遒劲的“建安风骨”。上句赞美李云的文章风格刚健，下句则以“小谢”（即谢朓）自指，说自己的诗像谢朓那样，具有清新秀发的风格。李白非常推崇谢朓，这里自比小谢，正流露出对自己才能的自信。这两句自然地关合了题目中的谢朓楼和校书。
“俱怀逸兴壮思飞，欲上青天揽明月。”两句就“酣高楼”进一步渲染双方的意兴，说彼此都怀有豪情逸兴、雄心壮志，酒酣兴发，更是飘然欲飞，想登上青天揽取明月。前面方写晴昼秋空，这里却说到“明月”，可见后者当非实景。“欲上”云云，也说明这是诗人酒酣兴发时的豪语。豪放与天真，在这里得到了和谐的统一。这正是李白的性格。上天揽月，固然是一时兴到之语，未必有所寓托，但这飞动健举的形象却让读者分明感觉到诗人对高洁理想境界的向往追求。这两句笔酣墨饱，淋漓尽致，把面对“长风万里送秋雁”的境界所激起的昂扬情绪推向最高潮，仿佛现实中一切黑暗污浊都已一扫而光，心头的一切烦忧都已丢到了九霄云外。
“抽刀断水水更流”的比喻是奇特而富于独创性的，同时又是自然贴切而富于生活气息的。谢朓楼前，就是终年长流的宛溪水，不尽的流水与无穷的烦忧之间本就极易产生联想，因而很自然地由排遣烦忧的强烈愿望中引发出“抽刀断水”的意念。由于比喻和眼前景的联系密切，从而使它多少具有“兴”的意味，读来便感到自然天成。尽管内心的苦闷无法排遣，但“抽刀断水”这个细节却生动地显示出诗人力图摆脱精神苦闷的要求，这就和沉溺于苦闷而不能自拔者有明显区别。
“人生在世不称意，明朝散发弄扁舟。”李白的进步理想与黑暗现实的矛盾，在当时历史条件下，是无法解决的，因此，他总是陷于“不称意”的苦闷中，而且只能找到“散发弄扁舟”这样一条摆脱苦闷的出路。这结论当然不免有些消极，甚至包含着逃避现实的成分。但历史与他所代表的社会阶层都规定了他不可能找到更好的出路。
李白的可贵之处在于，尽管他精神上经受着苦闷的重压，但并没有因此放弃对进步理想的追求。诗中仍然贯注豪迈慷慨的情怀。“长风”二句，“俱怀”二句，更象是在悲怆的乐曲中奏出高昂乐观的音调，在黑暗的云层中露出灿烂明丽的霞光。“抽刀”二句，也在抒写强烈苦闷的同时表现出倔强的性格。因此，整首诗给人的感觉不是阴郁绝望，而是忧愤苦闷中显现出豪迈雄放的气概。这说明诗人既不屈服于环境的压抑，也不屈服于内心的重压。
全诗如歌如诉，情感起伏涨落，韵味深长，一波三折，章法腾挪跌宕，起落无端，断续无迹，语言明朗朴素，音调激越高昂，达到了豪放与自然和谐统一的境界。
上片分两层。前两句为一层，写对杭州风光和长官诗才的赞赏。“钱塘风景古来奇”一句，是对杭州美景的高度概括，涵盖了时、空两个方面，用一个“奇”字点明了它的审美特征。杭州是两个太守做官的地方，从这里落笔来写就十分自然了。接着，由地方写到长官：“太守例能诗。”这句由唐诗“苏州刺史例能诗”变化而来，移用于唐时在杭州交接的新、旧太守，便很精切。旧太守陈襄是位诗人，在杭州与苏轼多有唱和，有《古灵集》存世。新太守杨绘也是位诗人，原有集，已佚，《全宋诗》尚收其诗十首。杭州“太守例能诗”，后来成了佳话，连苏轼本人也包括在内了（苏轼在宋哲宗元祐年间出任杭州知州）。后两句为又一层，写对迎候新太守的场景的想象：走在前面迎候新太守的官员在哪里呀？我的心已经从钱塘江向西飞去了。因为杨绘取道西面的苏州，所以词人说“心已誓江西”。两句通过想象和心理描写，显示了迎接新太守的热情和真诚。
下片借当前萧瑟凄凉的秋景，烘托送旧迎新时难堪的情绪。“花尽后，叶飞时，雨凄凄”三句，描写了秋天花谢叶落，苦雨淅沥的景象，渲染了萧瑟凄凉的浓厚气氛。如此着笔，完全是为了烘托送旧迎新时的难堪：“若为情绪，更问新官，向旧官啼。”意思是说，还要问一问两位太守，当新官面对旧官，杭妓哭笑不得的时候，你们的感受如何呢？其所以如此问，是因为唐宋时赴任迎任，有官妓为先导的风习。这里运用了乐昌公主破镜重圆的典故，却作了“质”的改造，使原来的“悲剧”变成了“滑稽剧”。试想对身为官妓的“杭妓”来说，前任“旧官”与后任“新官”杭州太守哪里是什么前夫、后夫？既然如此，又哪里谈得上什么哭笑不得！词人这样写，只是一种游戏笔墨，向两位同僚寻寻开心，从另一角度看，也可以说是友谊的一种表示。
全词围绕着送旧官、迎新官来写，且采用用典的写作手法，既赞美了风景，又有对人物的评价和细致的心理刻画。虽是应酬之作，但表达得很风趣，也没有阿谀之情。
