这是一首伤别怀人之作。
上片主要写行者与居者离别时的情景。在槐、柳夹道的长亭路上，可恨就这样地草草分别了。离别已堪恨，“此别匆匆”就更添人恨。这个“恨”字乃一篇主旨。别后定是“日永如年愁难度”。而当此乍别之际，“高城回首，暮云遮尽，目断人何处”，尤人情所不能堪。这三句化用唐人欧阳詹“高城已不见，况复城中人”（《初发太原途中寄太原所思》）诗意，“目断人何处”一句，明点心事，更觉感情深挚。
下片转入行者对居者的思念，又主要是从行者的角度来写居者。首句写行者在日色将暮时歇马解鞍，寓居旅舍。客馆寒窗，孤寂中又追忆起情人临别时千万句叮咛嘱咐的话语。“千万句”，极言离别时对方叮咛话之多，真可谓“语已多，情未了”，句句包含着无限深情。“一寸柔肠情几许？”柔肠多指女性的缠绵情意，如李清照《点绛唇·闺思》云：“柔肠一寸愁千缕”。“情几许？”语气是反诘，语意却十分肯定。情多少？情无限！结尾“薄衾”三句，如果理解为是行者在旅舍中独宿孤枕，彻夜难眠，也不是讲不通；但这样一来，词意就直露平淡。惠洪是很会写言情词的，宋人许颉《彦周诗话》曾称其“善作小词，情思婉约，似（秦）少游，至如仲殊、参寥，虽名世，皆不能及”。所以把末三句理解为行者在旅舍中思念远方女子，想象她此时也一样在相思的煎熬中思念着我。这样讲，意趣就大不相同了。自从自己走了以后，她一个人独守空闺，薄衾半温，孤枕难眠。春宵峭寒，又是薄衾，难以抵御自然界的寒气；又是独宿绣帏，内心更充满了寒意。无人相伴，好梦醒来，再也睡不着了。夜深人静，听着窗外潇潇雨声，“彻晓潇潇雨”，表明女子在撩乱人心的风雨声中，一直到天亮也没有再睡着。这样，词从对面写来，不但文势曲折深婉，而且表达的感情也倍深一层。
这首诗是李白出蜀时所作。李白这次出蜀，由水路乘船远行，经巴渝，出三峡，直向荆门山之外驶去，目的是到湖北、湖南一带楚国故地游览。
“渡远荆门外，来从楚国游”，指的就是这一壮游。这时候的青年诗人，兴致勃勃，坐在船上沿途纵情观赏巫山两岸高耸云霄的峻岭，一路看来，眼前景色逐渐变化，船过荆门一带，已是平原旷野，视域顿然开阔，别是一番景色：
“山随平野尽，江入大荒流。”在这一联，短短十个字，作者描绘了四种景象：起伏的山岭，平坦的原野，奔流的长江，辽远的荒原。每一种景象都是那样的阔大，让人穷尽目光，思接千里。这句的意思是山随着低平的原野的出现而逐渐消失，江水在一望无际的原野中奔流。描写了渡过荆门进入楚地的壮阔景色，用流动的视角写景物的变化，船由蜀地到荆门两岸的地势由山脉过度到平原，山峦从视线中一点点地消失，江水冲下山峦向着广阔的原野奔腾而去，画出了一幅气势磅礴的万里长江图，写的是远景。其中“随”字将群山与原野的位置逐渐变换、推移，真切地表现出来，写活了，给人以空间感和流动感。
如何把四种景象融合在同一个画面中呢？作者用一个“随”字把“山”与“野”联结在一起，用“入”字把“江”与“荒”联结在一起。“随”字描绘出山脉的走向与趋势，富有流动感和空间感，仿佛一幅图画在你面前徐徐展开。随着山脉的走向越来越低，最终没入大地，平原也愈加广阔，诗人的视野也更加开阔，而“尽”字则道出了山脉消失，平原呈现时，诗人眼前豁然开朗的喜悦感觉。 “入”字则带着强烈的楔入感，描绘出了长江冲击荒原的力量，也激发着作者的豪情。作者内心的激昂奋进，也随着水流奔向遥远的天际。王湾的《次北固山下》中“海日生残夜，江春入旧年”中的“入”字有同样的意蕴。
“月下随天镜，云生结海楼”，意思是月亮在水中的倒影好像天上随下来的一面天镜，云彩升起，变幻无穷，结成了海市蜃楼。这一句是长江近景的描写。“月下随天镜”是月夜俯视所见。“云生结海楼”是白昼眺望所见。
“仍怜故乡水，万里送行舟”，意思是我还是怜爱故乡的水，流过万里送我远行。这一句运用了拟人的修辞手法，将故乡水拟人化，借写故乡水有情，不远万里，依恋不舍送我远别故乡，表达了诗人离开故乡时依依不舍，思念故乡的感情。
诗人顺着长江远渡荆门，江水流过的蜀地也就是曾经养育过他的故乡，初次离别，他怎能不无限留恋，依依难舍呢？但诗人不说自己思念故乡，而说故乡之水恋恋不舍地一路送我远行，怀着深情厚意，万里送行舟，从对面写来，越发显出自己思乡深情。诗以浓重的怀念惜别之情结尾，言有尽而情无穷。诗题中的“送别”应是告别故乡而不是送别朋友，诗中并无送别朋友的离情别绪。清沈德潜认为“诗中无送别意，二字可删”（《唐诗别裁》），这并不是没有道理的。
这首诗首尾行结，浑然一体，意境高远，风格雄健。“山随平野尽，江入大荒流”，写得逼真如画，有如一幅长江出峡渡荆门长轴山水图，成为脍炙人口的佳句。如果说优秀的山水画“咫尺应须论万里”，那么，这首形象壮美瑰玮的五律也可以说能以小见大，以一当十，容量丰富，包涵长江中游数万里山势与水流的景色，具有高度集中的艺术概括力。
“恻恻轻寒翦翦风。”首句从寒食节的气候写起。“恻恻”，是形容轻寒的气候呈现凄切之感；“翦翦”，是形容风轻微而带有寒意。这句正点寒食节“乍暖还寒”的特点，借轻寒的微风，渲染一种凄迷黯淡，但又并不十分沉重的气氛。“恻恻”、“翦翦”两个叠字，声音轻细，符合描写对象的特点。
“小梅飘雪杏花红。”次句仍点时令，但转从花的开落角度写。梅花已经开过，正飘散着雪白的花瓣，杏花却开得正鲜艳。这句色彩的对比鲜明，画出寒食节明丽的春光，与上句的色调恰成对照。如果说上句多少透露出因怀人而产生的凄迷孤寂之感，那么这句则与记忆中的温馨亲切的往事不无关系。《寒食夜有寄》说：“云薄月昏寒食夜，隔帘微雨杏花香。”《偶见》：“秋千打困解罗裙，指点醍醐索一尊。见客人来和笑走，手搓梅子映中门。”可以证明梅、杏与往昔情缘的关系。夜间是看不见“小梅飘雪杏花红”的景象的，这正可以进一步证明这句所写的并非眼前实景，而是记忆中的景象。一、二两句的含义则是：身上感受到恻恻轻寒和丝丝寒风，闻到梅花和杏花的香味，于是才意识到，一年一度的寒食节又来临了，又是“小梅飘雪杏花红”的时节了。
正因为前两句在写景中已经暗暗渗透怀人的感情，因此第三句便直接联想起与这段情缘有关的情事。“夜深斜搭秋千索”，表面上看，似乎这只是写诗人夜间看到附近园子里有一座秋千架，秋千索斜斜地搭在架上。实际上诗人的这段情缘即与寒食节荡秋千的习俗有关。《开元天宝遗事》说，天宝年间，“宫中至寒食节，竞竖秋千，令宫嫔辈戏笑以为宴乐”。可见秋千之戏为寒食节特有的文娱体育活动，且以女子戏者为多。据《香奁集》记载推断，诗人与他所恋的情人，正是在寒食节的秋千架旁结下一段情缘。因此，夜间瞥见秋千架的暗影，便情不自禁地想到当年的情事。
往事如烟，现在对方“阔别三千里”，踪迹杳然，不可复寻。在怀旧的怅惘中，诗人透过朦胧的夜色向秋千架的方向望去，只见楼阁的暗影正隐现在一片烟雨迷蒙之中。这景色，将诗人思而不见的空虚怅惘和黯然伤魂，进一步烘托出来。
这首怀旧诗，通篇只点染景物，不涉具体情事，也没有一处直接抒写怀旧之情，全借景物暗示、烘托，境界朦胧。
“东都放榜未花开，三十三人走马回。”大和二年这次考进士在东都洛阳举行，一共录取了三十三人，所以首句说“东都放榜”，次句说“三十三人”。唐代考进士在正月，二月放榜，洛阳花还未开，所以“放榜未花开”。考中的人按惯例要骑马游行，以示荣耀，所以三十三人都“走马回”。“走马回”，就是孟郊《登科后》诗中所写“春风得意马蹄疾”的意思，但孟诗“春风得意马蹄疾，一日看尽长安花”，杜诗里此时的洛阳却连花还未开。洛阳花在唐诗中多指牡丹，二月的时候牡丹自然没开，至于别的花，恐怕还不在诗人的眼中。“未花开”将情绪稍作压抑，为三、四句蓄势。
“秦地少年多酿酒，已将春色入关来。”“秦地少年”指的就是题目中的“长安故人”。“关”和“春色”此处都有双关意。“关”既指潼关，也指关试。潼关是从洛阳到长安的必经之路。进士及第后称为“新及第进士”，还要到长安吏部去应关试，通过后才能做官，雁塔题名、曲江宴等也都要在关试之后。杜牧要到长安去应关试，因此“关”便双关潼关与关试。通过关试，登记人选，谓之春关。唐御史中丞韩仪有个朋友要考关试，他做了一首《知闻近过关试仪》诗：“短行纳了付三铨，休把新衔恼必先。今日便称前进士，好留春色与明年。”所以“春色”既指大自然的春色，也指顺利通过关试。“秦地少年多酿酒，已将春色入关来。”意思是嘱咐朋友们多准备酒，因为他已经要经潼关到长安，马上就能通过关试，带来无尽春色了。这是志在必得，让朋友们提前准备为他庆祝的意思。
东都“未花开”，诗人却自信已带将春色入关来，一派意气风发的潇洒豪情，可见诗人的自我期许之高。杜牧家学渊源，“第中无一物，万卷书满堂。家集二百编，上下驰皇王。”又自幼勤学，抱负远大，眼界奇高，“于治乱兴亡之迹，财赋兵甲之事，地形之险易远近，古人之长短得失”无不精通于心。明胡震亨在《唐音癸签》卷二十五中评论：“杜牧之门第既高，神颖复隽，感慨时事，条划率中机宜，居然具宰相作略。....牧之后，诗人擅经国誉望者概少，唐人材益寥落不振矣。”清全祖望称他为“唐长庆以后第一人”，才略不在贾谊之下。可见杜牧的自信不是狂妄，而是有自身实力做保障的。
杜牧到长安之后恰好赶上制举。唐朝科举分常科和制举。常科每年举行，包括明经、进士等数十种科目，制举是用以选拔非常之才的特殊考试，不是每年都有，而是临时设置，由皇帝亲自主持。杜牧在大和二年三月考中了贤良方正能直言极谏科。在同一年中接连进士及第、制策登科，这是很难得的。杜牧在《赠终南兰若僧》一诗中写：“两枝仙桂一时芳。”指的就是这件事。孟荣《本事诗》中说他：“弱冠成名...制策登科，名振京邑。”结合杜牧的出色成绩，他在此诗中所表现出的高昂志气，就更好理解了。刘熙载在《艺概》卷二中说杜牧的诗“雄姿英发”“无窠白”，杜牧不仅是诗文雄姿英发，不落窠臼，人亦如诗，英姿俊爽，俊迈不羁，千载之下，犹令人向往其风采。