词的上片主要是叙事，讲述的是作者偶遇佳人，并对佳人一见钟情的浪漫爱情故事。故事伊始，两人的相遇便颇具浪漫色彩。“画毂雕鞍狭路逢，一声肠断绣帘中”，在狭窄的道路上作者恰巧遇到华美的宫车从旁经过，一声令人肠断的呼唤从绣帘中传出。这便是两人的初遇，爱情不期而至，词人对佳人一见钟情。接着，词人借用李商隐的名句“身无彩凤双飞翼，心有灵犀一点通”来表现自己与佳人二人心意相通、两情相悦。借用李句，读来琅琅上口，又富有文采，以彩凤、灵犀自比，自然而然地体现了两人的心意与情感，同时也使得作者的情感自然而然地得到升华。上片叙事简单明了，又饱含情感，人物形象跃然纸上，鲜明生动，使人读来如临其境，自然而然地勾勒出二人相遇的场景及沉溺于感情的画面。
词的下片主要描写的是作者的相思及求而不得、盼而不得见的苦闷愁情。词人化用了唐代诗人韩偓《无题》中的“绣屏金作屋，丝幰玉为轮”，在利用前人智慧之时加入自己独特的情感体验。“金作屋，玉为笼”，亦化用了“金屋藏娇”的典故，却又赋予“金屋”新的寓意，以“金屋”“玉笼”来形容佳人住处的华美，从而进一步暗示佳人身为皇宫中人的身份，同时也暗示着两人的身份之别，这似乎又暗示着两人无法圆满的结局，为这段感情蒙上了一层阴影。佳人深居宫闱，无法掌握自己的命运，这次的相遇只能是一次短暂的邂逅。“车如流水马游龙”，引用李煜的词句，将“如”字改为“游”字，更显动态感。车子接连不断像流水一样奔驰而过，马匹络绎不绝像一条条龙一样走动。两人很快就在茫茫人海中分离，从此相见无期。运用比喻的手法具体形象地写出了街景的热闹，而这种热闹又与词人此时落寞的心境形成了对比，运用反衬的手法突出词人的失意与怅惘。最后两句“刘郎已恨蓬山远，更隔蓬山几万重”，运用刘郎的典故，来表现两人今后再相会的渺茫与遥遥无期，从而写出了词人对佳人的相思之情与怅惘的愁绪。词人改“一万重”为“几万重”，使这种愁绪与苦闷显得更加突出，也使词人的相思之情显得越发深重，情感更加鲜明、突出、沉重。
这首词用语考究，借他山之石攻玉，信手拈来，却能驾轻就熟，左右逢源，词人驾驭语言的艺术可谓高超。
此词的起二句，写淮上饮别后的情景。秦观厚意拳拳，自高邮相送，溯运河而上，经宝应至山阳，止于淮上，途程二百余里。临流帐饮，惜别依依。词人归卧船中，只听到淮水波声，如拍枕畔，不知不觉又天亮了。着一“晓”字，已暗示一夜睡得不宁贴。“隙月”，指船篷罅隙中所见之月。据王文诰《苏文忠公诗编注集成·总案》载，苏轼于冬至日抵山阳，十二月一日抵泗州。与秦观别时当在十一月底，所见之月是天亮前从东方升起不久的残月，故“窥人小”三字便形容真切。“无情汴水自东流，只载一船离恨向西州”，二语为集中名句。汴水一支自开封向东南流，经应天府（北宋之南京，今河南商丘）、宿州，于泗州入淮。苏轼此行，先由淮上抵泗州，然后溯汴水西行入应天府。流水无情，随着故人东去，而自己却载满一船离愁别恨，独向西行。“无情流水多情客”（《泛金船》），类似的意思，苏词中也有，而此词之佳，全“载一船离恨”一语。以水喻愁，前人多有，苏轼是词，则把愁恨物质化了，可以载船中，逆流而去。这个妙喻被后人竞相摹拟。李清照《武陵春》词：“只恐双溪舴艋舟，载不动、许多愁”，声名竟出苏词之上。
“西州”，龙榆生《东坡乐府笺》引傅注以为扬州，其实词中只是泛指西边的州郡，即东坡此行的目的地。
过片二句，追忆当年两人同游的情景。公元1079年（元丰二年），东坡自徐州徙知湖州，与秦观偕行，过无锡，游惠山，唱和甚乐；复会于松江，至吴兴，泊西观音院，遍游诸寺。词云“竹溪花浦曾同醉”，当指此时情事。“酒味”，指当日的欢聚；“泪”，谓别后的悲辛。是年端午后，秦观别东坡，赴会稽。七月，东坡因乌台诗案下诏狱，秦观闻讯，急渡江至吴兴询问消息。以后几年间，苏轼居黄州贬所，与秦观不复相见。“酒味多于泪”，当有感而发。末两句故作反语，足见真情。“风鉴”，指以风貌品评人物。吴处厚《青箱杂记》卷四：“风鉴一事，乃昔贤甄识人物拔擢贤才之所急。”东坡对秦观的赏拔，可谓不遗余力。公元1074年（熙宁七年），东坡得读秦观诗词，大为惊叹，遂结神交。三年后两人相见，过从甚欢。后屡次向王安石推荐秦观。可见文人高士之友谊实非常人可比。
