关于路六侍御的生平，详不可考，从诗的开头一句看，是杜甫儿时旧友。作此诗时，杜甫五十一岁，四十年前，他们都在十岁左右，正是竹马童年。诗人用“童稚情亲四十年”完满地表现出童年伙伴那种特有的亲切的感情。“四十年”，在这里不仅点明分别的时间，更主要的是表明童年时代的友情，并不随着四十年漫长岁月的迁流而归于淡忘。正因为如此，下句说，“中间消息两茫然”。在兵戈满地，流离转徙的动乱年代里，朋友间失去联系，想知道他的消息而又无从问讯，故有“茫然”之感。而这种心情，彼此间是相同的，所以说“两茫然”。一别四十年，时间是这样的久，没能想到会有重新相见的一天。所以说“忽漫相逢”。他乡遇故知，本来是值得高兴的事；然而同样没有想到，久别重逢，乍逢又别；当故交叙旧之日，即离筵饯别之时。“忽漫相逢是别筵”，在“相逢”和“别筵”之间着一“是”字，使会合的欢娱，立即转化为别离的愁思。笔力千钧，直透纸背。
从过去到重逢，聚散离合是这样的迷离莫测；从分别悬想将来，诗人把感慨集中地写在“更为后会知何地”这句话里。这是全诗的主脑。它包涵有下列两重意思：路六侍御这次离开梓州，回到长安去做官，勾起了杜甫满腹心事。他设想：“倘若今后能和路六再度相见，这地点又将在哪里？自己能不能够也被召还朝廷？”回答是不可知的。从他自身蹭蹬坎坷的生活历程，从这次和路六的聚散离合，诗人懂得了乱世人生，有如飘蓬泛梗，一切都无从说起。这是就空间而言的。从时间方面来说，过去的分别，一别就是四十年；别时彼此都在童年，相见时俱入老境。人生苦短，“更为后会”，实际上是不大可能的。诗人没有直说后会无期，而是以诘问语发出咏叹，体现出他的向往之切、感慨之深。
前四句写送别之情，诗人由“过去”想到“现在”，再由“现在”想到“未来”，它本身有个时间的层次。诗从“童稚情亲”依次写来，写到四十年来，“中间消息两茫然”，不接着写相逢和送别，而突然插入“更为后会知何地”。表明看，恍如天外奇峰，劈空飞来。但实际上，“更为后会”，就已逆摄了下文的“忽漫相逢”。因为没有眼前的“忽漫相逢”，诗人是不可能想到将来的“更为后会”的。这句对上句来说，是突接。由于这样的突接，所以能掀起波澜，把诗人感伤离乱的情怀，表现得沉郁苍凉，百端交集。就下文来说，这是在一联之内的逆挽，也就是颠倒其次序，用上句带动下句。由于这样的逆挽，所以能化板滞为飞动，使得全诗神完气足，精彩四溢。如果没有诗人思想情感上的深度和广度以及他在诗歌艺术上深湛的造诣，也是不可能达到这种境界的。
诗的后四句写景，另起了一个头，颈联和颔联似乎毫无相干。其实，这景物描写，全是从上文的“别筵”生发出来的。尾联结句“触忤愁人到酒边”的“酒”，正是“别筵”饯别之酒：“酒边”的“剑南春色”，也就是诗人“别筵”的眼前风光。“桃红似锦”，“絮白于棉”，这风光是明艳的，而诗偏说是“不分”，“生憎”，恼怒春色“无赖”，是因为它“触忤”了“愁人”；而它之所以“触忤愁人”，则是由于后会无期，离怀难遣，对景伤情的缘故。颈联中的“不分”和“生憎”，恰恰成为绾合上半篇和下半篇的纽带，把情景融为不可分割的完美的诗的整体。全诗句句提得起，处处打得通，一气运转，跌宕起伏；而诗句的措辞，脉络的贯通，则又丝丝入扣，在宏大中体现了精细的特点。
作者面对对朋友的离去，流露出浓重的悲伤。前两句直写，说张巨山在福建住了两年，即要要离开福建前往浙江。三、四句转换角度，以虚拟笔法，想像张巨山走后，人去楼空的情景，寄托自己对他的深情与怀念。
“二年寄迹闽山寺，一笑翻然向浙江。”句直写，说张巨山在福建住了两年，如今要离开福建，前往浙江。“二年寄迹闽山寺”，表面全写张巨山，实际上带出自己与张巨山在这两年中过往密切，引出对分别的依依不舍。次句写张巨山离开，用了“一笑翻然”四字，看上去很洒脱，其实是故作达语。张巨山离开福建去浙江，既非回乡，又不是仕宦升迁，此词离别，肯定愁多欢少，因此诗人写他洒脱，正带有不得已处，加强自己对离别的不快。
三、四句转换角度，以虚拟笔法，想像张巨山走后，人去楼空的情景，寄托自己对他的深情与怀念。书房依旧，但是人走了，如果是直写，便索然无味。历来诗人都喜欢通过明月来寄寓自己的情思，如李白“只今唯有西江月，曾照吴王宫里人”（《苏台览古》）、“我寄愁心与明月，随风直到夜郎西”（《闻王昌龄左迁龙标遥有此寄》），刘禹锡“淮水东边旧时月，夜深还过女墙来”（《石头城》），都是如此。刘子翚这首诗也借明月来说，强调明月仍然照进书窗，增加冷漠的气氛，同时通过无情的明月表现多情的举止，衬出人的多情，等于说自己日后见到空空的书房，将更加为眼前的别离而惆怅。这样一转折，加深了诗的底蕴，把情感也表现得更为丰富。
自然界的风物，谁都知道是无情的，但由于诗人的观感心情不同，便有意对它们进行人格化，刘子翚这首诗就是如此，把明月拟人化，说它不知人已去，仍然多情地照着读书窗。这样的构思，在古代被普遍运用。著名的如唐崔护《题都城南庄》：“去年今日此门中，人面桃花相映红。人面不知何处去，桃花依旧笑春风。”以桃花依旧，表现人事变化所产生的伤感。又如岑参《山房春事》云：“梁园日暮乱飞鸦，极目萧条三两家。庭树不知人去尽，春来还发旧时花。”把庭树拟人化，说它没体察到人已离去。其他如张泌《寄人》“多情只有春庭月，犹为离人照落花”，杜牧《赠别》“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明”，都是如此，刘子翚这首诗，正是继承了这一传统的表现手法。