这首吟咏落梅的诗作，寄托了深沉的政治感慨，这对于只求形似的六朝一般咏物诗来说，是一大发展。
“新叶初冉冉，初蕊新霏霏”，起首两句便暗寓忧惧的心理。“冉冉”，说明梅花的嫩叶还很柔弱，意指自己在政治上并不是强有力的；“霏霏”，说梅花的新蕊随风飘落，暗寓自己政治地位的不稳。明写落梅，暗写政治。
从“逢君后园讌”至“翡翠比光辉”，这六句以美人自拟，写他同随王的亲密关系。意思说他的美才可比战国晋文公时的美女南威之貌；参与随王后园宴会，又如《诗经·卫风》所写“硕人”之“巧笑”，相随而归；又说随王亲手摘下梅花赠送给他，他便像古美人把花插到发髻上，其光彩胜过翡翠美玉。这段话表达了他受到随王宠幸的感激之情。
“日暮长零落，君恩不可追”，结尾两句语气一转，由乐转忧，以梅花之落，喻指君恩之衰。忧君恩之衰的心理，是由介入皇室内部矛盾斗争所产生的危惧心理引发出来的，与担心“时菊委严霜”同义。这末两句，从篇幅来说，只是全诗的五分之一，然而从中心思想而言，却是全诗的主干与核心。也可以说，担心斗争失败，反而招来杀身之祸，这才是他借咏落梅委宛地向随王吐露出来的真情。
咏物诗至六朝而自成一格，宫体诗中之咏物已极尽图貌写形之能事，其所追求者在于形似。与山水诗至谢朓手中由客观之描写转而介入主观之抒情一样，咏物诗至谢朓手中亦一变，由求其形似，转而求其寄托。谢朓之咏物诗既有与时代相通的善于写物图形的特性，又汲取了《诗》《骚》以来比兴的传统，在客观的物象之中寄托主观的旨意。这首《咏落梅》诗便是如此。传统的所谓“香草”“美人”的比兴，这里都用上了。诗中既以“落梅”（香草）自拟，又以“南威”自拟，其所比拟均在似与不似之间，即所谓不即不离，不粘不脱者也。这一艺术境界成了唐宋咏物诗词的最高准则。可以说，这首诗的艺术，正标志谢朓在咏物诗方面的杰出贡献。
一至四句叙述了诗人临行前那一缕淡淡的哀愁。“我行指孟春，春仲尚未发。趣途远有期，念离情无歇。成装候良辰，漾舟陶嘉月。”指明了启程的季节不是孟春正月，而是仲春二月。谢灵运有答诗云“暮春虽未交，仲春善游邀”，也可以证明俩人的分手是在二月。念路途遥远，离情即迫。行装业已打点完毕，行前再与族兄泛舟赏月。这时，闲适恬淡的心情早已不复存在，遥望着伸延不尽的路途，难免又生悲慨。“瞻涂意少悰，还顾情多阙”则暗示了此次出仕的矛盾心情。本来，步人仕途，为日后一展宏愿已奠定了良好的基石，这应当是一件令人欣慰的事，但诗人却流露出一种难言的伤感。
五至八句描绘了诗人与族兄分别时那一幕伤感的场面。“哲兄感仳别，相送越垌林。饮饯野亭馆，分袂澄湖阴。”族兄送了一程又一程，越城郭，穿林间，饯饮之后，终于在湖畔长揖作别了。依依惜别之情跃然纸上。史载，灵运无所推重，惟与惠连结忘年交。景平元年（423年）灵运由永嘉郡去职移居会稽，过视了年仅十七岁的谢惠连，便大相知赏。元嘉五年（428年）灵运表陈东归，复与惠连等共为山泽之游。《谢氏家录》载：灵运每对惠连辄有佳句。其在永嘉供职时，竟日思诗不得，忽梦见惠连，即成“池塘生春草”这一名句。灵运颇以为得意，常说：“此语有神助，非我语也。”可见两人之一往情深。这次分手是难舍难分的。更何况，这一年春正月，与谢灵运深构仇隙的会稽太守孟颛颉告发灵运谋反，灵运只好诣阙上表以自解，被命为临川内史。这就意味着，这次离别非同以往，两人都要远离会稽，各奔东西了。这更加剧了久结于怀的离愁别绪。“凄凄留子言，眷眷浮客心。回塘隐舻栧，远望绝形音。”执手话别，意绪绵绵。一叶轻舟渐渐的隐去了，身影渐小，别音渐消。
九至十二句刻画了诗人拭泪启程后的戚戚怀抱。“靡靡即长路，戚戚抱遥悲。悲遥但自弭，路长当语谁！”行迈靡靡，中心遥遥，长路漫漫，前程难料。这些，诗人以为自己尚可排解，但内心的忧思又向谁来倾述呢。“行行道转远，去去行弥迟。昨发浦阳汭，今宿浙江湄。”离愁是绵长的，像一条路，走到哪里，它就伸延到哪里。正如李后主所感悟到的“离情恰如春草，更行更远还生”。古诗十九首：“行行重行行，与君生别离。相去万余里，各在天一涯”。古往今来的离愁，凝结成了这些感人肺腑的诗句。后两句用“昨发”“今宿”等字眼，将时光推移，隐含着诗人别情的凄苦悠长。
十三至十六句渲染诗人在西陵行舟受阻的场景。“屯云蔽曾岭，惊风涌飞流。零雨润坟泽，落雪洒林丘。浮氛晦崖巘，积素惑原畴。”浓云滚滚，覆盖着层峦起伏的群岭，惊风阵阵，掀起了无数的浪花。霎时间，雨雪纷飞，润泽了大地，笼罩了林丘。“曲汜薄停旅，通川绝行舟。”则与诗题相映照。在这种恶劣的气候里，诗人被迫在岸边停泊下来。
十七至二十句以悲慨的语调总括全诗。“临津不得济，伫楫阻风波。萧条洲渚际。气色少谐和。”此借用《孔丛子》记载的“临津不济”的语句，既是凭古伤今，也是写的眼中实景。茫茫原野，万物萧条，自然逼出最后四句：“西瞻兴游叹，东睇起凄歌。积愤成疢痗，无萱将如何！”不管西瞻也好，东睇也好，叹前程凶险，念知己已去，留下的只有悲慨，只有凄歌。积愤成疾，何以消忧。
这首诗结构十分严整。它以倒叙的手法，通过景物的细致描写与时间的缓慢推移，将那淡淡的愁绪渐渐推向忧思难忘的极致，因而把诗人复杂的思想感情淋漓尽致地表达出来。读其诗，回环往复，丝丝入扣，给人以“渐入佳境”之感。
这是香菱所写的第一首咏月诗。
作为学步的开头，此诗在技巧上显然是非常稚拙的。如借用宝钗的话来说，那就是：“这个不好，不是这个做法”。林黛玉则讲得更为具体和明白：“意思却有，只有措词不雅。皆因你看的诗少被他缚住了。”
所谓“意思却有”，大概是指此诗咏月而不离题，还能运用形象语言及比喻等技法来描绘月轮的形象。但其缺点也正在于“措词不雅”和构思被缚等方面。
诗的首联写了寒秋之夜天宇上一轮皎洁的明月，用吴刚月中伐桂这一古老的传说，来暗点眼下这桂子飘香的晚秋时节。但除了这里有一点意蕴外，其它的如以“皎皎”写月色，“团团”摹月形，均为俗套。诗的颌联显得形象单薄，支离破碎，说诗人们往往借月来助长诗兴，山野的过客不忍对她而平添愁恨，意思显豁，别无余韵。且“常思玩”三字选语太硬，太俗太露。诗的颈联，本应是另转新意，但此处仍原地踏步，仅仅堆砌一些华艳的词藻来装点门面。什么“翡翠楼边”、“珍珠帘外”之类，对偶固然精切，仍不免有肥辞瘠义之嫌。至于“玉镜”、“冰盘”之喻，也已变成诗中多余之赘疣。而诗的结联还是归结为月光的明澈，这样的收尾既得无力且又无韵致。由此可见，作为刚刚学诗的香菱，即使为一首好诗而整日苦思冥想，“越发弄成呆子一般”，但毕竟初次尝试，还是免不了要有失败的教训。作者故意把这首诗弄得如此蹩脚，使之符合人物的学识和身份，这别出心裁的安排，实在是多么不容易！
诗一开篇就直书贤妻爱子接连去世这段个人哀史。前两句完全是直白式：“天既丧我妻，又复丧我子。”这里没有“彼苍者天，歼我良人”一样的激楚呼号，却有一种痛定思痛的木然的神情。人在深哀巨痛之中，往往百端交集，什么也说不出。“既丧······又复丧······”，这种复叠递进的语式，传达的正是一种莫可名状的痛苦。诗人同一时期所作《悼子》诗说：“迩来朝哭妻，泪落襟袖湿；又复夜哭子，痛并肝肠入。”正是“两眼虽未枯”的注脚。这与杜甫《新安吏》中“眼枯即见骨，天地终无情”的名句相似，而意味更深。《庄子》中说：“哀莫大于心死。”而诗人这时感到的正是“片心将欲死”。
说“将欲死”，亦即心尚未死，可见诗人还迷惘着：既美且贤的妻子、活蹦乱跳的儿子就这样一去不返了。他不敢相信，可又不得不信。这里诗人用了两个连贯的比喻：“雨落入地中，珠沉入海底”，雨落难收，珠沉难求，都是比喻人的一去不复返。仅这样写并不足奇，奇在后文推开一步，说“赴海可见珠，掘地可见水”，又用物的可以失而复得，反衬人的不可复生。这一反复，就形象地说明了诗人的悲痛。他的损失，是不可比拟的，也是无法弥补的。同时句下还隐含这样的意味，即诗人非常希望人死后也能重逢。
然而，事实是不可能的，“他生未卜此生休”。故以下紧接说：“唯人归泉下，万古知已矣！”这并不全然是理智上的判断，其间含有情感上的疑惑。到底是不是这样，无人能够回答他的问题。“附膺当问谁”，诗人只好对镜自问了。“憔悴鉴中鬼”正是他在镜中看到的自己的影子，由于忧伤过度而形容枯槁，有类于“鬼”，连他自己也认不出自己来了。最末两句传神地写出诗人神思恍惚，对镜发楞，而喁喁独语的情态。
《书哀》一诗主要用赋法，间以独特的比喻。诗人将一己的深哀巨痛，用最朴素凝炼的语句表现出来，颇能传神写照，感人肺腑。