这首词写羁旅孤栖的情景。词的上片写日间情境，于明处写景，暗里抒情，寓情于景；下片写夜间的情景，于明处抒情，衬以典型环境，情景交融。
上片一开篇就推出了一个阴雨连绵，偶尔放晴，却已薄暮昏暝的凄清的秋景，这实很像是物化了的旅人的心境，难得有片刻的晴朗。“秋阴时作渐向暝”，这是以白描手法勾出秋天时阴时晴、阴冷、黯淡的特点，这似乎是客观事物的直叙，然而一句“变一庭凄冷”，就将词人的感情突现出来。“一庭”即满庭。着一“变”字，将“凄冷”与上句联系起来，揭示了“凄冷”之因。同时将自然与人的感受融在一起，表现了景中情。在这“凄冷”的庭院中，词人“伫听寒声”。这久久的伫立，静听寒声，可见出人之心寒、孤寂。这寒声是秋风飒飒，秋叶瑟瑟，秋雁哀鸣，这寒声加浓了羁旅“凄冷”的况味。歇拍“云深无雁影”一句，词人不仅在满庭凄冷的环境中伫立，静听秋声，而且还在寒声中追寻那捎书的鸿雁，然而望尽云霄，只听哀鸿长泣，不见孤鸿形影，留下的是更加深重的寂寞之感，也触发了词人思乡念亲之情。
在沉寂之中推出了过片：“更深人去寂静”，把上下片很自然地衔接起来，而且将词境更推进了一步。“人去”二字突兀而出，正写出身旅途的旅伴聚散无常，也就愈能衬托出远离亲人的凄苦。同时“人去”二字也呼应了下文孤灯、酒醒。临时的聚会酒阑人散了，只有一盏孤灯曳的微光把自己的影子投射在粉壁上。此时此刻，人非常希望自己尚酣醉之中。可悲的是，偏偏酒已都醒，清醒的人是最难熬过漫漫长夜的，旅思乡愁一并袭来，此情此景，难以忍受。这首词全无作者惯有的艳丽之彩，所有的只是一抹凄冷之色。
这首词不仅切合音律，而且精于铸词造句。“秋阴时晴”，一个“时”字表明了天阴了很久，暂晴难得而可贵。“伫听寒声”两句写得特别含蓄生动。寒声者，秋声也。深秋之时，万物萧瑟寒风中发出的呻吟都可以叫做寒声。词人笔下的孤旅伫立空庭，凝神静听的寒声，是云外旅雁的悲鸣。南飞的雁都因浓云的阻隔而不能一面，自然是凄苦的情景。整首词中几乎一字一句均经过刻意的琢磨。可以说通篇虽皆平常字眼，但其中蕴含有深挚情思。这也是周邦彦词的一大妙处。
全词取境典型，结句直接抒情。全词以时间为线索，章法缜密，构思严谨。意象鲜明，人与物、情与境，浑然融为一气。感情步步推进，格调清峭，情味淡永。
这首词写作者对江南的怀念。上片写景，作者用清丽洗炼的语言生动描绘出一幅清新明丽的江南春天的图画：暮春时节，春阴漠漠，春风春雨吹透了、打湿了轻柔的春衫。此时春蚕已快三眠，养蚕的人家怀着即将收获的喜悦心情采摘得桑、柘叶满篮，把蚕喂得饱饱的。这是江南暮春时节所特有的景象，显得生机盎然。
作者在将春色渲染了一番之后，下片换转笔峰，折入游子的怀乡之情。“先自离怀百不堪”一句，真切地表达了离乡怀乡的深沉愁苦，还点明了原来上片所着力描写的并不是眼前所见之景，而只是记忆中印象最深的江南风景画，反衬出离人深切的思念。回忆增添了离愁，已使人不堪；而眼前飞停在船樯上呢喃不休的燕子又勾起对家中屋梁栖燕的怀思。既不能“如同梁上燕，岁岁长相见”（冯延已《长命女》“三愿”），则唯有灯下细看那不知读了多少遍的家书，聊以慰情。信是江南的亲人写来的，作者的心也随之飞回了江南。“篝灯”，用竹笼罩着灯光，即点起灯笼。“锦书”用前秦苏蕙织锦为回之旋图诗寄丈夫的典，这里说明信是妻子寄来的。“强”字入妙：盖此家书，看一回即引起一回别意愁情，心所不欲，但思家时又忍不住要翻出来看，故曰勉强看之，矛盾心情如见。歇拍两句“人在江南，心在江南”，一则抒发了作者对亲人和故乡的深切眷恋之情，同时呼应了上片的景物描写，使之带上了更加浓烈的感情色彩。
这首词有一段颇具传奇色彩的本事：“秦少游寓京师，有贵官延饮，出宠妓碧桃侑觞，劝酒惓惓。少游领其意，复举觞劝碧桃。贵官云：‘碧桃素不善饮。’意不欲少游强之。碧桃曰：‘今日为学士拼了一醉！”引巨觞长饮。少游即席赠《虞美人》词曰（略）。合座悉恨。贵官云：‘今后永不令此姬出来！’满座大笑。”（《绿窗新话》卷上）
是否真有此“本事”，不得而知。但它对理解此词的蕴意、寄托却颇有启发。生于非地的一支碧桃，在乱山深处孤独自开，不被人赏，那正是美人命运的象征。
“碧桃天上栽和露，不是凡花数。”首句化用唐诗人高蟾《下第后上永崇高侍郎》：“天上碧桃和露种，日边红杏倚云栽”语。先声夺人，高雅富丽。那是只有天宫才可能有的一株碧桃啊！又况和露而种，更呈其鲜艳欲滴之娇情妍态。如此光艳照人，自然不是凡花俗卉之胚数。词人从正、反两面对其褒扬至极。“不是”二字颇耐人玩味。诗歌理论家们常常强调中国诗词在不用系词的情况下所取得的成就，并认为这种成就正是得益于系词的缺失。其实，这并不完全正确。系词的出现，从语法角度看，它表示的只是两个词之间的等同，但当其运用于中国古典诗词之中时，它却传达出某些与这种等同相抵触的言外之意，换言之，“是”暗含了“不是”或“也许不是”，“不是”又暗含着“已经是”或“然而却是”，以其内在的歧义达到一种反讽的陈述。“不是凡花数”越是说得斩钉截铁，越是让人感到隐含有不愿接受的现实在。事实正是如此：“乱山深处水萦回。”一“乱”一“深”，见其托身非所、处地之荒僻。尽管依然在萦回盘旋的溪水边开得盈盈如画，“可惜一枝如画为谁开？”没人欣赏没人问，美又何然？也许可以保持那份高洁与矜持，然而总是遗恨！从而表现出碧桃不得意的遭遇和寂寞难耐的凄苦心境。杜甫有：“桃花一簇开无主，可爱深红爱浅红？”，陆游有“驿外断桥边，寂寞开无主。”意蕴与此略似，而此篇吟咏之深沉过之。杜诗、陆词皆正面点出花之“无主”，而秦词只以“为谁开”的探询语气，将“无主”之慨妥婉出之，音情更显得低徊摇荡。
上片以花象征美人，然着笔在花。高贵不凡之身无奈托于荒山野岭，盈盈如画只是孤独自开，洁爱自好也难禁凄凄含愁，款款妙笔传其形神兼备。
下片始转写美人。前二句见其惜春之心。微微春寒，细雨霏霏，这如画一枝桃花更显出脉脉含情。然而也许女主人公的忧虑太深重了，春天宜人的风物也很快从她忧伤的目光底下滑过去，终于发出了“不道春难管”的一声伤叹。是啊，无奈春光不由人遣，无法把留。它已经是“寂寞开无主”了，有何人来怜爱它呢？到了明年此时，它是否还是“依旧笑春风”呢？叹之、怜之、伤之。伤春也是自伤。即如此般芳洁光艳，终是青春难驻，年华易往！尾末两句写惜别。“为君沉醉又何妨。”难得知音怜爱，却又要匆匆行别，为报所欢，拼却一醉，应是理所为然，何况更是欲借以排遣愁绪。醉意恍惚中也许能减却几分离索的凄凉吧！可是转念一想：“只怕酒醒时候断人肠。”如今一醉颜红，自然是容易的，然而，酒醒之后呢？心爱的人儿不见了，不是更令人肠断？不，不能沉醉，哪怕只是一起度过这短暂的离别时分也是好的啊！沉醉又不能沉醉的矛盾以“只怕”二字委婉出之。“何妨”是为了他，“只怕”也是因为他，惜别之情深自见。
全词情感发展万转千回，深沉蕴藉。词情亦进亦退，亦退亦进地委婉曲折地前进，每一份情感，都紧紧地跟随着它的否定：“不是凡花数”却是凡花命；乱山深处“一枝如画”，依然无人赏识；“轻寒细雨”，风物宜人，又恨留春不住；为君不惜一醉颜红，又怕酒醒时候更添愁，只好任凭愁来折磨她了。最后，在“断人肠”的怨叹声中词情戛然而止，收到了凄咽恻断的艺术效果。
词作在艺术表现上运用的是传统的香草美人的比兴手法。花，为美人之象征，在美人身上，我们又不难看出词人自身的影子，亦花亦美人亦词人。词人本是一位“少豪俊，慷慨溢于言辞”（《宋史·秦观传》）的才俊之士，却不为世用，仕途抑塞，历尽坎坷，自然是满腹怀才不遇的不平。然而在那埋没人才的社会里，这不平，向谁去诉说？诉说又有何用？只好“借他人酒杯，浇胸中块垒”。于是当词人为美人的命运深情叹咏的时候，他其实正是在寄寓身世，抒自身怀抱。也正是词人身世之感的打入，使得此词的意义大大超越于这则“本事”。词心所系，寄托遥深，乃是香草美人手法极其成功的运用。全词处处紧扣，而又不着痕迹，极尽含蓄委婉之致，表现了精湛的艺术技巧。读者可知，骚赋之法，“衣被辞人，非一代也”。
