这首诗前两句是比：“伯劳”，亦称博劳，又名鵙，是一种健壮的益鸟。“黄姑”是河鼓的转音，即牵牛星。以东来西去的鵙与燕，以隔河相对的牵牛与织女，比喻彼此常常相见却不得相亲相近的情景。
接下来的四句，是作者以诗中男子的立场，即目即事所作的实景描写："对门居住的是谁家的女儿呀？那张笑脸和乌亮的头发照亮了整个儿闾里。那女儿容光焕发，无论她是站在南窗内还是北牖下，都想象似在那挂一个明亮的小太阳，且连那罗帐和细绫制的绣帘都溢散着脂粉的芳香。那姑娘年仅十五六岁，窈窕无双，面如美玉，堪称绝代佳人。“
诗的最后两句，是由此引起的兴叹：“哎，如此隔街相望下去，一旦那佳丽三春已暮，花从风落，岂不空留下一片可怜！那时她又将随何人而去？”
此诗以“实理实心”描写了一位男子对一位少女的恋慕之情。肝胆剖露，不事浮饰。因而后来唱和者甚广：上起萧衍的儿子梁简文帝萧纲，下至唐代李暇，仅《乐府诗集》就以同名同题收列了十首之多。然而论起造诣，却无后来居上之感，大多不及萧衍这首朴实大方。
诗的前半描写“旅夜”的情景。第一、二句写近景：微风吹拂着江岸上的细草，竖着高高桅杆的小船在月夜孤独地停泊着。当时杜甫离成都是迫于无奈。这一年的正月，他辞去节度使参谋职务，四月，在成都赖以存身的好友严武死去。处此凄孤无依之境，便决意离蜀东下。因此，这里不是空泛地写景，而是寓情于景，通过写景展示他的境况和情怀：像江岸细草一样渺小，像江中孤舟一般寂寞。第三、四句写远景：明星低垂，平野广阔；月随波涌，大江东流。这两句写景雄浑阔大，历来为人所称道。在这两个写景句中寄寓着诗人的什么感情呢？有人认为是“开襟旷远”（浦起龙《读杜心解》），有人认为是写出了“喜”的感情（见《唐诗论文集·杜甫五律例解》）。很明显，这首诗是写诗人暮年飘泊的凄苦景况的，而上面的两种解释只强调了诗的字面意思，这就很难令人信服。实际上，诗人写辽阔的平野、浩荡的大江、灿烂的星月，正是为了反衬出他孤苦伶仃的形象和颠连无告的凄怆心情。这种以乐景写哀情的手法，在古典作品中是经常使用的。如《诗经·小雅·采薇》“昔我往矣，杨柳依依”，用春日的美好景物反衬出征士兵的悲苦心情，写得多么动人！
诗的后半是“书怀”。第五、六句说，有点名声，哪里是因为我的文章好呢？做官，倒应该因为年老多病而退休。这是反话，立意至为含蓄。诗人素有远大的政治抱负，但长期被压抑而不能施展，因此声名竟因文章而著，这实在不是他的心愿。杜甫此时确实是既老且病，但他的休官，却主要不是因为老和病，而是由于被排挤。这里表现出诗人心中的不平，同时揭示出政治上失意是他飘泊、孤寂的根本原因。关于这一联的含义，黄生说是“无所归咎，抚躬自怪之语”（《杜诗说》），仇兆鳌说是“五属自谦，六乃自解”（《杜少陵集详注》），恐怕不很妥当。最后两句说，飘然一身象个什么呢？不过象广阔的天地间的一只沙鸥罢了。诗人即景自况以抒悲怀。水天空阔，沙鸥飘零；人似沙鸥，转徙江湖。这一联借景抒情，深刻地表现了诗人内心飘泊无依的感伤，真是一字一泪，感人至深。
王夫之《姜斋诗话》说：“情景虽有在心在物之分，而景生情，情生景，互藏其宅。”情景互藏其宅，即寓情于景和寓景于情。前者写宜于表达诗人所要抒发的情的景物，使情藏于景中；后者不是抽象地写情，而是在写情中藏有景物。杜甫的这首《旅夜书怀》诗，就是古典诗歌中情景相生、互藏其宅的一个范例。
全诗景情交融，景中有情。整首诗意境雄浑，气象万千。用景物之间的对比，烘托出一个独立于天地之间的飘零形象，使全诗弥漫着深沉凝重的孤独感。这正是诗人身世际遇的写照。
大历三年（768年），迟暮之年的诗人终于乘舟出了三峡，来到湖北荆门，心境不免孤寂。 此诗开头四句写“旅夜”：岸上有细草微风，江上只有一叶孤舟，依岸而宿，就舟而居，遥望原野，远处天与地似乎相接了，天边的星宿也仿佛下垂得接近地面。大江之中，江水浩浩荡荡东流，一轮明月映照在江水中，随着江水的流动而浮荡着。岸上星垂，舟前月涌，用“星垂”来描写原野的广阔，用“月涌”来形容大江的东流，形象而细致地描绘了江上的夜景。唯有在广阔的原野上才可感到“星垂”；唯其“星垂”，才能见出原野的广阔。而大江中有“月涌”，才能反映出江水的流动；也只因江水的流动，才能感到“月涌”。“星垂”、“月涌”是以细腻称阔大的手法，首四句塑造了一个宏阔非凡宁静孤寂的江边夜境。
后四句书“怀”：“名岂文章著”，声名不因政治抱负而显著，反因文章而显著，这本非自己的矢志，故说“岂”，这就流露出因政治理想不得实现的愤慨。说“官应老病休”， 诗人辞去官职，并非因老而多病，什么原因，诗人没有直接说出。说“应”当，本是不应当，正显出老诗人悲愤的心情。面对辽阔寂寥的原野，想起自己的痛苦遭遇，深感自己漂泊无依，在这静夜孤舟的境界中自己恰如是天地间无所依存的一只沙鸥。以沙鸥自况，乃自伤飘泊之意。