这首诗是诗人表现自己精神世界的佳作。此诗表面是写独游敬亭山的情趣，而其深含之意则是诗人生命历程中旷世的孤独感。诗人以奇特的想象力和巧妙的构思，赋予山水景物以生命，将敬亭山拟人化，写得十分生动。作者写的是自己的孤独和自己的怀才不遇，但更是自己的坚定，在大自然中寻求安慰和寄托。
“众鸟高飞尽，孤云独去闲。”这首五绝的前两句是说，群鸟高飞无影无踪，孤云独去自在悠闲。
前两句看似写眼前之景，其实，把孤独之感写尽了：天上几只鸟儿高飞远去，直至无影无踪；寥廓的长空还有一片白云，却也不愿停留，慢慢的越飘越远，似乎世间万物都在厌弃诗人。“尽”、“闲”两个字，把读者引入一个静的境界：仿佛是在一群山鸟的喧闹声消除之后格外感到清静；在翻滚的厚云消失之后感到特别的清幽平静。因此这两句是写“动”见“静”，以“动”衬“静”，正烘托出诗人心灵的孤独寂寞。这种生动形象的写法，能给读者以联想，并且暗示了诗人在敬亭山游览观望之久，勾画出他独坐出神的形象，为下联作了铺垫。
这两句的意象以“众星拱月”式并置，前句中心词“鸟”是中心意象，加上“飞”字形成一个复合意象，强化动态表现意义。“众鸟”原可以让读者联想到山中闲静宁谧的场景，群鸟儿在空山中婉转鸣啼，有一种格外的逸趣，而眼前，众鸟高飞，离人越来越远，“高”字起到一个拓展空间的作用，抬头仰望，空阔的蓝天上，鸟儿在远走高飞，直至看不见。一个“尽”字，增强了此句的表现力度，表现出李白此时的万般惆怅。后句“云”为中心词，与“去”复合，默默的云也在渐渐飘走。而云并非满天白云，原本就只是“孤云”无伴，偏偏还悠闲地慢慢地飘离。诗人以“闲”写出了孤云的状态，突出了离去的过程，让读者在品味孤云离去的状态时，感知诗人内心的不忍和无奈。
三、四两句“相看两不厌，只有敬亭山”用浪漫主义手法，将敬亭山人格化、个性化。尽管鸟飞云去，诗人仍没有回去，也不想回去，他久久地凝望着幽静秀丽的敬亭山，觉得敬亭山似乎也正含情脉脉地看着他自己。他们之间不必说什么话，已达到了感情上的交流。“相看两不厌”表达了诗人与敬亭山之间的深厚感情。“相”、“两”二字同义重复，把诗人与敬亭山紧紧地联系在一起，表现出强烈的感情。同时，“相看”也点出此时此刻唯有“山”和“我”的孤寂情景与“两”字相重，山与人的相依之情油然而生。结句中“只有”两字也是经过锤炼的，更突出诗人对敬亭山的喜爱。“人生得一知己足矣”，鸟飞云去对诗人来说不足挂齿。这两句诗所创造的意境仍然是“静”的，表面看来，是写了诗人与敬亭山相对而视，脉脉含情。实际上，诗人愈是写山的“有情”，愈是表现出人的“无情”；而他那横遭冷遇，寂寞凄凉的处境，也就在这静谧的场面中透露出来了。
“众鸟”、“孤云”这种动的意象与“敬亭山”这种静的意象相反并置，时间和空间的维度里仅仅出现了量的变化，而心理的维度却产生着质的变化：有理想、有才能而在政治上遭受压抑的士大夫往往对“逝去”，对“消散”有着特殊的敏感，人事短暂，宇宙永恒，常常是他们不遇时发出的慨叹。诗人引恒久的山为知己，可能是“长安不得见”后，不得已而为之的一种方式了。就算长安招引他，他也不知道自己会不会随“众鸟高飞”而去。
诗人笔下，不见敬亭山秀丽的山色、溪水、小桥，并非敬亭山无物可写，因为敬亭山“东临宛溪，南俯城闉，烟市风帆，极目如画”。从诗中来看，无从知晓诗人相对于山的位置，或许是在山顶，或许在空阔地带，然而这些都不重要了。这首诗的写作目的不是赞美景物，而是借景抒情，借此地无言之景，抒内心无奈之情。诗人在被拟人化了的敬亭山中寻到慰藉，似乎少了一点孤独感。然而，恰恰在这里，诗人内心深处的孤独之情被表现得更加突出。人世间的深重的孤独之情，诗人人生悲剧的气氛充溢在整首诗中。全诗似乎全是景语，无一情语，然而，由于景是情所造，因而，虽句句是景，却句句是情，就像王夫之所说，是“情中景，景中情”。
这首词头两句说“劝君今夜须沈（沉）醉，尊前莫话明朝事”，下半首又说“须愁春漏短，莫诉金杯满”，四句之中竟有两个“须”字，两个“莫”字，口吻的重叠成为这首词的特色所在，也是佳处所在，下面写“遇酒且呵呵，人生能几何”，又表现得冷漠空泛。有的选本因为这重叠和空泛而删去了这首词，叶嘉莹教授认为这实际上等于割裂了一个完整的生命进程，都是未能体会出这首词真正好处的缘故。
“劝君今夜须沈醉，尊前莫话明朝事”，是深情的主人的劝客之语，一个“今夜”，一个“明朝”具有沉痛的含义。这两句是说：你今夜定要一醉方休，酒杯之前不要说起明天的事情。人是要有明天才有希望的，明天是未来希望的寄托，可是他现在用了一个“莫”字，今朝有酒今朝醉，明天的事千万别提起。“莫话明朝事”，那必然是明天的事情有不可期望，不可以诉说的悲哀和痛苦，所以他这里反映了非常沉痛的悲哀。这是主人劝客之词，如果联想到他的“红楼别夜”的美人劝他早归家，则当时他的希望原当在未来，在明天，明天回去可以见到他“绿窗人似花”的美人，而现在主人劝他“尊前莫话明朝事”，是明天绝无回去的希望了。“珍重主人心，酒深情亦深”，意思是说：纵然是对红楼别夜的美人还是这般的锺情和怀念，但是没有再见的希望，我就珍重现在热情的主人的心意吧，因为主人敬给我的酒杯是深的，主人对我的情谊也是深的。李白有首诗是这样写的：“兰陵美酒郁金香，玉碗盛来琥珀光。但使主人能醉客，不知何处是他乡。”大意是：兰陵的美酒散发着郁金花的香气，白玉碗中的酒浆闪泛着琥珀般的光泽，只要主人能使我沉醉，我就忘记了什么地方是他乡。一般人只知道欣赏李白诗潇洒飞扬的一面，其实李白诗也有非常沉痛的一面，李白写饮酒的诗最多，而且多与“悲愁”联系在一起，像“抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁”，“五花马，千金裘，呼儿将出换美酒，与尔同消万古愁”，都属此类。在韦庄这二句写的主人劝酒之情中，也隐含了深重的悲哀。
下半阕的“须愁春漏短，莫诉金杯满”，叶嘉莹认为此处乃是客人自劝之词：我忧愁的是像今晚这般欢饮的春夜非常短暂，而不会以你把酒杯斟得太满作为推托之辞。“遇酒且呵呵”，“呵呵”是笑声，如果读者认为是真的欢笑就错了。因为“呵呵”两个字只是空洞的笑的声音，没有真正欢笑的感情，韦庄所写的正是强做欢笑的酸辛。他说：如果你再不珍惜今天“春漏短”的光阴，今天的欢笑，今天这“酒深情亦深”的感情，明天也都不会再存在了。唐朝灭亡，当时的韦庄已经是七十岁以上的老人了，所以他说“遇酒且呵呵，人生能几何”。
诗人乔吉一生是个落魄文人，爱好喝酒，以诗寄情，浪迹江湖。但他绝非轻薄之流。在这首曲子里，他描写的虽是一个弹琵琶的“雏妓”，他自己也与酒徒醉客为伍，但他内心的那份善良柔情却脱颖而出，与他人判然有别。 面对天真纯洁的琵琶女，诗人的心底萌动着丝丝柔情，不胜怜惜。他的笔落得很轻很轻，他的词用得极柔极柔，只怕一不小心惊扰伤害了面前的人儿。“声柔，轻纵，玉葱，翠峰”这四组词用得极为小心翼翼，又妙笔升华。既把女子的容貌体态烘托了出来，又给读者留下了想象的美妙空间。诗人虽然没有具体地描画女子的外貌，但读者可以从那些生动的词语中品味体会她的美。另一方面，她的娇羞胆怯，不谙世事，与酒徒醉客，狂欢热闹的场面形成巨大的反差，强烈地衬托出她处境的弱势与辛酸，引起诗人与读者的同情。
“和相思曲未终”，这一句值得玩味，它像一个省略号，把小小琵琶女难言的心理作了微妙的处理。同时，也把诗人的心理作了微妙的处理。她为什么没有把这一相思曲子唱完，是忘记了歌词，是不愿唱，还是唱不下去，不得而知。而善良的诗人，恰恰抓住了这个微妙的时刻，将读者的思绪引向想象的空间，给读者留下空白，留下富足。