词的上片，淋漓尽致地描写了深秋的景色。那苍翠的山色纵横扩展，沾染着长空中的五彩晚霞，湘川的秋风寂静不动，茂盛的菊花正绽苞开放。远处的村舍散落在树林丛中，突然听到晚鸦的阵阵啼叫声，它们正在傍晚飞归故巢。这些秋景的描写，如唐代李白的“秋色无远近，出门尽寒山”（《赠卢司户》）及元曲家白朴的“孤村落日残霞，轻烟老树寒鸦”（《天净沙·秋》）的深秋意象，给人以萧瑟寂寥的艺术感受，这情景会勾起游子们的无限思乡情感。
在此思乡之情油然而生的当口，下片立即转入了“梦到故园”的具体描写。苏轼喟叹着说：“离开故乡不知有多少路程了!”于是，苏轼喝醉了酒昏昏欲睡，却在梦中忆起了离别故乡的依依不舍之情。在梦惊之后贪婪地遥望着西南方的远隔天涯的眉山“故园”，不禁一阵空虚寂寞。此情此景，触目伤神，全词便在那月亮正静静照着江岸千里沙原的怅惘中戛然而止。
全词即景抒情，如行云流水，“望”字是整首词的“词眼”。先是远望山色，既而仰望空中晚霞，再是近望地上寒花，进而平望远林村舍，最后着眼于南望故园。层层递进，首尾相映。在时间安排上，起自傍晚，终至夜深，表示其思乡之念，悠悠绵长。故其情感自然质朴，又委婉曲折，含蕴丰富，可谓一唱三叹，真堪与杜甫名句“远岸秋沙白，连山晚照红”（《秋野五首》）的韵味相媲美。此词的主旨是游子思乡的情感抒发，也是与苏轼的淡漠名利的观念相一致。这与苏轼《南行集》诗中的“故乡飘已远，往意浩无边”（《初发嘉州》），及“幽怀耿不寐，四顾独徬徨”。“却思旧游处，满陌沙尘黄”（《牛口见月》）的诗句情绪遥相呼应。
这首诗是对求奇追险诗风及其流弊的批评。苏轼、黄庭坚是北宋影响巨大的著名诗人，两人的诗歌都有很高的成就。苏轼的诗歌气象宏阔，铺叙宛转，意境恣逸，笔力矫健，常富理趣，但苏诗散文化、议论化倾向明显。苏轼有满腹才学，难免在诗中卖弄，以出新意。黄庭坚作诗则力求新奇，选材僻熟就生，喜用他人未用的典故和字句，造拗句，押险韵，做硬语，诗风生新瘦硬峭拔，善于出奇制胜。他所用“夺胎换骨”、“点石成金”增加了“以才学为诗”的倾向。
苏、黄两人在技巧上力求出新，对传统有所发展变化，取得了卓著的成绩，因此元好问承认了他们在诗歌上的成就“只知诗到苏黄尽”和影响力（“一波才动万波随”）。但是另一方面，苏黄的后学者却往往没有苏黄的才力，未得其长，先得其短，容易出现一味崇尚奇险、堆砌生典、搜罗怪异形象，语言生硬晦涩、词句雕琢不自然的弊端（“奇外无奇更出奇”）。元好问批评了苏、黄诗歌缺点所造成的不良风气，同时，这也反映了元好问崇尚自然、雅正，反对险怪、雕琢的诗歌思想。
《长相思·一重山》这首小令，《新刻注释草堂诗余评林》在词调下题作“秋怨”。这“秋怨”，便是统贯全词的抒情中心。虽然通篇未曾出现“秋”、“怨”字眼，但仔细吟诵一遍，便会觉得“秋怨”二字确实最为简洁、准确地概括了本词的旨意。 全词写了一个思妇在秋日里苦忆离人、急盼归来，然而最终没有盼来的怨恨心绪。
上片写她望中所见之景。
这三句描写了一幅荒寂寥廓的群山秋色图，层次极为分明：“一重山”，是近景，“二重山”，是中景；“山远天高烟水寒”，是远景。这一切都是跟着思妇眺望目光的由近及远渐次展开的。清初词人纳兰性德的名作《长相思》曰：“山一程，水一程。身向榆关那畔行。”写主人公越山过水，渐去渐远，很可能是受了该词的启发。需注意的是，“烟水寒”的“寒”，并非仅仅用来形容“烟水”，而且还曲折传出了思妇的心理感觉。正因为久望不见，更添哀伤，心头才滋生了寒意。如此，则目中所见，自然皆带寒意了。
上片结句说她“望尽天涯路”而无所得，便收束眼光，不经意地扫视周遭景物，瞥见不远处有枫叶如火，灼人眼目。这使她猛然想起：时令又到了丹枫满山的秋天，自己经年累月的相思之情何日才能了结啊？“相思”一词的出现，使得词旨豁然显现。
下片便顺着“相思”折入，着重刻画她的心理活动，写她思中所念之事。
“菊花开，菊花残”，用短促、相同的句式，点出时间流逝之速，暗示了她相思日久，怨愁更多。紧连着的“塞雁高飞人未还”，可视为她的直接抒情，也可以看作她在触景生情。塞外大雁尚且知道逢秋南归，那飘泊在外的游子为什么还见不到他的踪影呢?用雁知“归”来反衬人不知“还”，就更深一层地表现出了她的内心怨苦。怨恨尽可以怨恨，但它毕竟是产生于“相思”基础上的，如今良人未还，说不定他碰上了什么意外，或是在路途上染上了风疾。这些想法涌上心头，使得女主人公在怨恨之余，又深深地为他担忧起来了。
“一帘风月闲”，刻画出了思妇由于离人不归，对帘外风晨月夕的美好景致无意赏玩的心境。柳永《雨霖铃》词写一对恋人分别后的意绪说：“此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情，更与何人说”，含意正与此同。
这首词的最大特点是，句句写思妇“秋怨”，“秋怨”二字却深藏不露。对思妇的外貌、形象、神态、表情未作任何描摹，而是侧重于表现出她的眼中之景，以折现其胸中之情，用笔极其空灵。李煜词的语言锤炼功夫很深，他善于用单纯明净、简洁准确的语言生动地再现物象，展示意境。这个特点在该词里也有鲜明的体现，像“山远天高烟水寒”句，自然明朗，形象丰富，立体感强，境界阔远，并且景中蕴情，耐人寻味。