本词作于作者隐居信州（上饶）带湖别墅前期。生活上的孤独感和政治上的失意感促使词人经常离开带湖去上饶的群山之中寻幽探胜，以开释愁怀，转移精力，然而独游山水时的幽寂空虚又使他时时跌回到更加孤独和失意的深渊中。此词就是这样一种精神状态下的产物。
上阕，写自己多年来受打击、受压抑和缺少政治知音的处境。作者连用兰佩芳菲、蛾眉空好、宝瑟弦断这三个极富象征意义的词，来表明自己虽有高尚的品质和过人的才干，却遭受南宋朝廷当权的主和派的嫉妒和排挤，长期投闲置散，无用武之地，而且知音寥寥，无人理解自己。不如意的处境使他首先想到的是“萧条异代不同时”的千古知音屈原，所以开头三句就化用屈原《离骚》与杜甫《佳人》诗意来表达自己与之相类的幽怨之怀。《离骚》云：“余既滋兰之九畹兮，又树蕙之百亩。”又云：“纫秋兰以为佩。”作者也满怀深情地采撷兰花为佩，以显示自己出污泥而不染的高洁操守；《离骚》云：“众女嫉余之蛾眉兮，谣诼谓余以善淫”《佳人》云：“绝代有佳人，幽居在空谷。”作者也在无人的空谷自怨“蛾眉巧”而招嫉。屈原、杜甫、辛弃疾同样生活在一种国家不幸、小人横行的黑暗时代里。在那样的环境中，木秀于林，风必摧之，所以他们都遭到中伤毁谤，难于在人世存身。如果要保持高洁，不向恶势力低头屈服，就必然会遭到更大的打击和非难。因正直而遭打击，因遭打击而生“怨”，这只是上阕的第一层意思。
因为，遭到群小打击，还不是最可悲的事。最可悲的是寻遍天下，知音稀少，似乎没有人能够理解和支持自己的政治理想与抗战主张。这是处在那个不能发现人民力量的时代的一切爱国士大夫和将领们的共同悲剧。年辈早于作者的民族英雄岳飞在他的《小重山》词的结尾感叹说：“欲将心事付瑶琴，知音少，弦断有谁听？”；此词上阕最后二句即用岳飞之意，以宝瑟清音，弹得弦断也无人会意为喻，表达了与岳飞同样的怨抑之情。这是上阕的第二层意思，而且是更重要的一层意思。通过这样两个层次的抒写，作者不得志和无知音的悲剧性遭遇充分地展现出来了。
词的下阕，承上阕牢骚之意而把抒情的意蕴进一步深化，感叹自己虚度此生，不能再在政治上有所作为。下阕头一句，化用《离骚》“老冉冉其将至兮，恐修名之不立”两句，意极沉痛。接下来“水满汀州，何处寻芳草”二句，用芳洲水涨，芳草难觅喻示自己的理想难以实现。结尾二句：“唤起湘累歌未了，石龙舞罢松风晓，可算全篇的最后一个层次。其用意在于呼应开篇“空谷无人”之境界，再次诉说在人世难寻知音的苦恼。可以看出，词人大醉之中唤起屈原来一起唱歌，表明人世无同调，只得求之于冥冥之中的千载冤魂，这显然是催人泪下的失意哀歌，是千载同悲的凄厉之歌。然而就连这幻想之中想求得异代知音共歌舞的场面最终也不能长久，在阵阵松风中，东方破晓，词人酒醒梦消，一下子又跌回到现实世界中。词的最末一句以景结情，更加浓了全篇的幽婉沉郁的气氛。
这首词词人从想象出发，满怀深情地描绘了南归故里的友人严绳孙的生活场景，从藕荡垂钓、五湖泛舟，到执笔挥墨、烹茶品茗，无不彰显着友人的隐逸生活，描绘出友人怡然自得、自在陶然的情态。
上阕开首一句，言荪友过着隐逸高致的生活，桥边垂钓，五湖泛舟，自在陶然之极。“埋”字表现出欣于垂钓，陶然忘机的沉醉情形，让人生出无限向往之心。“西”、“东”二字，分明有着苏东坡“竹杖芒鞋轻胜马”的潇洒飘逸，不禁令人歆羡。“五湖”作为诗歌套语，有归隐不仕的之意，词人用五湖诗词意象，苎萝指向西施，湖指向范蠡，归隐的意思就这样表达出来了。此处明写地点，暗述隐逸情怀，可谓不着一字，尽得风流。接下是“笔床茶灶太从容”，典出《新唐书·陆龟蒙传》，龟蒙不喜欢与世俗之流交往，便人家登门造访他也不肯相见，行总会带着书籍、茶灶、笔床、钓具。此言友人或执笔写写画画，烹茶品茗，容自乐。这种徜徉山水、从容度日的方式，是自来遁迹山林者所乐的境界。
夏日的藕荡桥边，绿水青青，河柳依依，湖面上荷叶亭亭玉立，你坐在湖畔，执一竿钓竿，沉醉于湖底鱼群的自由之态。偶尔抬头，苎萝山就从西边出现，回首，又看见太湖在东边流淌。于是，你执笔研磨，描画江山绿水、飞鸟香荷，更有旁边茶炉白烟袅袅、清香四溢。
这种从容度日、归隐山林的方式，如此的闲适超脱。上片由景入笔，又以景写人，很好地刻画了荪友的山水性情，也透露出容若对荪友这种潇洒悠闲生活的赞赏和向往。
下片“况有短墙银杏雨，更兼高阁玉兰风”二句继续承袭上片的闲适之意。“短墙银杏”、“高阁玉兰”有了“雨”和“风”，显得更加动人。“况有”和“更兼”二词更是把这种怡然自得的闲适情怀表露无遗。末句“画眉闲了画芙蓉”。“眉”在这里历来注解引用的是“张敞画眉”的典故，“芙蓉”当做“荷花”解，意指荪友家庭生活和谐，夫妻和美。其实“芙蓉”指无锡的“芙蓉湖”，意指闲暇之余游逛芙蓉湖，寄情山水，妙哉妙哉，更能照应前面的“藕荡桥边埋钓筒，苎萝西去五湖东”的意境，矮墙边的银杏树，在雨水的滋润下，娇俏可爱地招摇着；书架上的玉兰花也散发出清新芳香，这样闲适而美好的日子，笑看她的容颜，执画笔轻扫蛾眉，然后一起泛舟湖上。
纵览全词，词人采用了对写法，且全篇皆为想象之语，此种写法便显得更为深透，更好地表达出词人对南归友人的思念之情。画眉闲了画芙蓉桥边垂钓，五湖泛舟，纵情山水自得陶然之趣;寄情笔墨，烹茶品茗，身无旁骛平添从容之乐。一想那矮墙内银杏在雨中摇曳，高阁上玉兰在风中弥香，人生的恬淡、志趣的高远皆尽于此。更得佳人相伴，笔墨闲情之外平添画眉之乐，足以让人心神向往。
词的标题“赠赵晦之吹笛侍儿”，表明了词作内容和写作对象。
上片，描绘楚山修竹，以竹隐喻人。开头两句，以景起兴，大赞“楚山修竹”，“异材秀出”。字面上写竹材修长高大，实写楚地人才济济。紧接着用排比句，进一步写蕲州的笛竹早已闻名于世，“异材秀出”，“能远可通灵达微，近可写情畅神，谓之龙须风膺玉肌，皆取其美好之名也。”（傅藻《东坡纪年录》注）韩愈也有“蕲州竹笛天下知”（《郑群赠簟》）的赞誉。第六、七、八句用对偶句和联合词组句，承上一转，由写竹笛而进人到写东坡所赠的笛声词中仿佛发出的笛音：如树影疏，如雨后晴，如月亮明，如微风拂，听觉、视觉、触觉三者通感，富有感染力。最后四句，引用古音乐家故事，登高溯远，怀古伤今。“发声嘹亮”（干宝《搜神记》）的蔡邕笛音停息了；“江左第一”（《晋书·桓伊传》）的桓伊笛音消失了，乐坛寂寞，不知白白流走了多少岁月。“知孤负，秋多少？”让后人去伤今。这一过片句，为下片进入主题作了深厚的铺垫。
下片，由近及远，忆写赵晦之吹笛侍儿的吹笛才能。开头三句，点明此词所要赠的主要对象，即赵守后堂深院两位蔡邕式的娇美灵巧的“吹笛侍儿”。接着六句，描写“吹笛侍儿”的整个演奏过程和演技的高妙效果。开始，在花饰窗下吹奏。刚刚吹奏完《梁州吟》曲，继回荡起《霓裳羽衣曲》，广阔空间流动着徵、商、宫、羽四音，最后一音如云飘。“嚼”、“含”、“泛”、“流”四字，效果逼真，“奇声独绝”，从她们的轻笛妙曲中获得最优美的艺术享受。最后三句点题，向赵晦之发出祝愿：愿你清爽优游，安土忘怀，我仅以《霜天晓角》献上，以补“吹笛侍儿”演奏时“角”音之不强。这实为肺腑之言，催人泪下。
全词围绕“竹”、“楚山修竹”、竹笛、“吹笛侍儿”，以景起兴，景事融合，由近及远。名为写楚竹，实为写楚人；名为借古喻事，实为借事伤今。怀念赵晦之的友情，文赞美了“吹笛侍儿”的高超技艺。“知孤负，秋多少？”字里行间难免流露出对某些中华传统文化白白流逝而伤感。但从词的整体来看，虽然点化引用了许多史事，但不为事实所局限。“清丽舒徐，高出人表”，“曲尽咏笛之妙”，使词篇产生一种精神上的愉悦情趣。