此词以湖上迷离雨景为背景，写荡子春晚不归、思妇惆怅之情。
上片一开始就指明地点，是在湖上；“闲望”是一篇之主。关于“闲望”的内容，预先并未说破，而是逐步透露。她极目远眺，但见春雨潇潇，烟浦花桥隐约可见，那儿曾是两人游宴之处。如今远远望去，却是濛濛一片，什么都望不见，看不清，这些就是“闲望”时所见的景色。“翠蛾”句描绘思妇愁眉不展，相思难解，这是她“闲望”时所怀的愁情；这种愁情使她从早到晚心事重重，梦魂犹牵系于水上，盼行人客舟归来。一“迷”字很形象地描绘出这种心情。潮声本易使人联想起客舟和舟中之人，由潮及人，又直接勾起下片首句。
下片叙述思妇闺怨。荡子漂泊天涯，归棹杳无音讯，思妇在湖上望断云山，也盼不到归舟远客，这里方始点出“闲望”的用意所在。春意阑珊，莺语如簧，只令人愁肠欲断，此是念及客舟去远时的失望之情。“若耶溪”本是西施浣纱之处，用来借指思妇住所；那儿长堤垂柳，依依拂水，昔日郎骑马来访，如今柳色依旧，伫立长堤，却听不到旧侣重来的马嘶之声。虽然内容已从湖上转到柳堤，但仍然归结到荡子迟迟未回。而且又与上面的“闲望”相互关联。湖、堤两处都无踪影，其失望为何如。
此词情致缠绵，含意婉转，极尽低佪留连之致，思妇的身份、所处的环境以及盼望之心、失望之情，融合在景物描绘之中，通过逐步透露，间接道出，亦即以“含蓄”、“暗示”的方式来反映。
在音律方面，此词也很有特色，可以说促节繁音，变化多端，与内容起伏很为一致，句法也随之长短参差不齐，有二、三、四、五、七字句，错杂用之，并且换韵频繁，曲折尽情，显得结构复杂而富于变化，想来演奏时悲管清瑟，抑扬婉转，必能丝丝入扣地表达出思妇内心的无限哀怨。
词中赞美的红颜知己瑶卿，有着其他歌伎所不具备的才能。她能诗能文，书法秀丽道劲，在柳永远游吴越之时，她写赠小诗和长信，使词人深感欣慰而倍加珍惜，时时展读，怀想其人，和她有着很深的知己之交。
上片“有美瑶卿能染翰，千里寄、小诗长简”，以记叙的方式介绍瑶卿的才能和她在千里之外寄来书简的事实。瑶卿这位美人有文学方面的才华，她从千里之外的京城，特意向“我”寄来亲笔书写的小诗和长信。“想初襞苔笺，旋挥翠诗红窗畔。”由赞美她的才华而想象她濡毫挥写的神志。这两句以细节的刻画，表现出瑶卿在写书简时专注雅静的神情，表现出一种文静和聪慧之美。她折叠好淡绿的笺纸，在朱窗之下挥运翠玉之诗，笔势飞动，字如珠玑。“渐玉箸、银钩满”两句形容她的书法，她写的字体是玉箸小篆，行笔匀均沉稳而笔画道劲丰满。虚词“渐”表现出运笔的特点，“满”字则形容出笔画的充实劲健。
下片转换角度，写词人对瑶卿所赠书简的珍爱，表达对她的赞赏与想念之情。“锦囊收，犀轴卷”，词人将她的书作用锦囊收存，用犀角的轴头装裱，可见其珍视和宝爱。“常珍重、小斋吟玩”，经常怀着珍重的心情，在书斋之中展视吟赏，把玩不已。“更宝若珠玑，置之怀袖时时看。”比前两句更进一步，小斋吟玩还不能尽兴，更是将它当作珠玉宝贝一样看待，经常带在身上，藏之怀袖，不时地拿出来欣赏，简直到了爱不释手的地步。“似频见、干娇面”，词人睹物思人，每看一回她的手书笔迹，就是对她的一回怀想和思念。
古人云“书为心画，言为心声”，凝聚着瑶卿情意，表露出她的兰心蕙质的“小诗长简”，是词人与她展开心灵对话的绝佳媒介。可惜的是，词人并没有在作品中引用过瑶卿的诗句，也没有在其他作品中对瑶卿有过稍为详细的交代，以致使瑶卿成为了一个模糊的影子，而湮没在历史的尘埃之中。
这是一首伤春怀旧之作，整首词从触觉、听觉、视觉等方面写作者对春天的独特感受。上阕是伤春，春尽花残，令人忧伤；下阕是怀旧，萦怀往事，竟与秋千有关，引人遐思，是神来之笔。全词情景交融，含蓄委婉，意味隽永，充分体现了词艺术上的含蓄和韵味。
上片起首两句，写词人对春日里天气频繁变化的感受。“乍暖”，见出是由春寒忽然变暖。“还”字一转，引出又一次变化：风雨忽来，轻冷袭人。轻寒的风雨，一直到晚才止住了。词人感触之敏锐，不但体现对天气变化的频繁上，更体现天气每次变化的精确上。天暖之感为“乍”；天冷之感为“轻”；风雨之定为“方”。遣词精细确切，暗切微妙人情。
庭轩”一句，由天气转写现境，并点出清明这一气候变化多端的特定时节。至此，这“寂寞”之感就进而属于内心的感受了。歇拍二句，层层逼出主题：春已迟暮，花已凋零，自然界的变迁，象喻着人事的沧桑，美好事物的破灭，种下了心灵的病根。此病无药可治，唯有借酒浇愁而已，但醉了酒，失去理性的自制，只会加重心头的愁恨。更使人感触的是这样的经验已不是头一遭。前一年如此，这一年也不例外，“又是去年病”点明词旨。过片承醉酒之后而来。
“楼头画角风吹醒”，兼写两种感觉。凄厉的角声，轻冷的晚风，使酣醉的人清醒过来。黄蓼园评云：“角声而曰风吹醒，醒字极尖刻。”（《蓼园词选》）这一个“醒”字，表现出角声晚风并至而醉人不得不苏醒的一刹那间反应，同时也暗示酒醉之深和愁恨之重。伤心人被迫醒来自是痛苦不堪，“入夜”一句，即以现境象征痛苦的心境。夜色降临，心情更加黯然，更加沉重。而重重深闭的院门更象喻着不得开启的心扉。
结句指出重门也阻隔不了触景伤怀，溶溶月光居然把隔墙的秋千影子送了过来。黄蓼园对此句也甚为激赏：“末句那堪送影，真是描神之笔，极希微窅渺之致。”（《蓼园词选》）月光下的秋千影子是幽微的，描写这一感触，也深刻地表现词人抑郁的心灵。“那堪”二字，重揭示为秋千影所触动的情怀。
此词用景表情，寓情于景，“怀则自触，触则愈怀，未有触之至此极者”（沈际飞《草堂诗余正集》）。尤其是词之末句，写人却言物，写物却只写物之影，影是人，人又如影之虚之无，确实写出了隽永的词味。总之，张先词艺术上的含蓄和韵味，此词中得到了充分体现。
