全诗以“夜饮”二字为中心紧扣题目。开始二句描写“夜饮”环境，渲染气氛。“凉风吹夜雨，萧瑟动寒林”。正值秋深风凉之时，在幽州边城的夜晚，风雨交加，吹动树林，只听见一片凄凉动人的萧瑟之声。这一切，形象地描绘出了边地之夜的荒寒景象。第二句还暗用了宋玉《九辩》中的诗意：“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰！”益发渲染了诗句中悲伤的色彩。在这样的环境中，诗人悲愁的心绪，已经见于言外。而这“夜饮”，就是为了要驱走这恶劣环境带来的悲苦，宴会还没有开始，从着力渲染、暗示中，已经给“夜饮”罩上了一层愁苦的阴影。
第二联紧接一、二句，进入“夜饮”，抒发诗人的感叹：“正有高堂宴，能忘迟暮心？”“正”字接转巧妙，紧承首联对环境的描写，同时也自然地转入到宴会。“能忘”句以问句出之，将诗人内心的郁勃之气曲折地表露了出来。这种迟暮衰老之感，在边地竟是那样强烈，挥之不去，即使是面对这样的“夜饮”，也排遣不开。诗中化用了屈原《离骚》句意：“惟草木之零落兮，恐美人之迟暮。”将诗人心意表达得更加婉曲、深沉。第三联，随着宴会开始，并逐渐进入高潮的时候，诗人的情绪也随之兴奋起来，诗情也有了亮色：“军中有剑舞，塞上重笳音。”在都督府的宴会之间，军士们舞起剑来，那矫健刚劲的舞姿，慷慨雄伟的气魄，令诗人为之感奋。《史记·项羽本纪》中项庄说：“军中无以为乐，请以剑舞。”舞剑是为了助兴，增加席间的欢乐气氛。一个“有”字，传出诗人对剑舞的欣赏。但接着吹奏起胡笳时，那呜呜的声音，使席间短暂的欢乐顿然消失，而充溢着一片悲凉的情调，诗人的心情也随之沉重起来。塞上本来就多悲凉之意，与诗人的远戍之苦、迟暮之感，融合在一起，成为心灵上的沉重的负担，诗情在稍稍有了亮色之后，又忽然黯淡起来。这一联在豪壮中寓悲凉，在跌宕起伏中展现出诗人难以平息的滚滚思潮，直至引出最后一联。
“不作边城将，谁知恩遇深！”这十个字铿锵有声，似乎将愁苦一扫而光，转而感激皇上派遣的深恩，以在边城作将为乐、为荣。实际上这最后一联完全是由上面逼出来的愤激之语，他将对朝廷的满腹牢骚，隐藏在这看似感激而实含怨望的十字之中，像河水决堤似地喷涌而出，表现了思想上的强烈愤慨和深沉的痛苦。这一联的确托意遥深、措语婉曲，可谓“得骚人之绪”，寄寓着诗人悲愤的感慨，它与首联的悲苦的边塞荒寒之景，恰成对照，相得益彰。全诗以景起，以情结，首尾照应，耐人回味。
诗歌在语言上遒健质朴，写景之语，并无华丽之辞，与边塞情调极为相称。遣词用字也十分精当，例如“吹”、“动”、“有”、“重”这些字，看似一任自然，实际经过认真锤炼，用得恰到好处，对写景、抒情起了很好的作用。
此诗描写了暮秋时节，诗人独步山林时的所见所感。诗中运用比喻、衬托等手法，描绘了暮秋的景色，突出了山林的空寂，也映衬了作者倦于仕途奔波的空虚惆怅的心境。语言清新自然，描绘生动传神，构思新奇巧妙，意境幽远凄清。
诗的开头就以“马”“长坂”写山行，但并非写山间行走，而是写山间停歇。而且这种停歇又并非那种充满雅致逸兴的停歇，而是“疲卧”，以马的疲于山行，衬托了人的倦于奔波。接着，又以渡口西沉的斜阳来烘托诗人的心境。
诗的下面四句写“暮秋”，是山行的环境。“山风吹空林，飒飒如有人”两句先以风吹空林来表现林的“空”，又以仿佛有人而实则无人来衬托林的“空”，幽深静寂的环境写得十分生动。“如有人” 的比喻，更加反衬出树林的空寂。
“苍旻风凉雨，石路无飞尘”，正值秋日凉雨初风，路上行尘不起。前两句从左右，这两句从上下将山间景色点染得更为幽静空寂。这四句所写的山色极其生动逼真，使人如临其境，就其本身而言，如唐代殷璠所说，是“宜称幽致”的，然而在此时此地，它所映衬的却是诗人空虚惆怅的心境。诗人之所以“卧”，并非由于山色幽雅宜人，而是由于千般烦恼与愁绪集于一身，是由于“疲”。由“千念”一转，写所感。此时正是岁暮时节，而迎萧瑟秋风，诗人百感交集，而其感情基调则是一“悲”字。以“千念”统领，说明诗人感触很多，这一切都由“暮节”而引发。“万籁”表明其声响之多，然而这一切音响只能越发触动诗人悲愁心绪。客观环境中的“万籁”，反衬主观心境中的“千念”。
“鶗鴂昨夜鸣，蕙草色已陈”，在这里，诗人用屈原诗意，以鶗鴂已鸣，芳草色陈，比喻盛时已过，年岁渐高，抱负难以施展；流露出对岁月，实际是对自身处境的深深忧虑。
诗的最后两句在上文的基础上，又进一步说明自己的处境：岁月已晚，而自己仍在异乡漂泊奔波。“远行”二字呼应题目“山行”，表现此行之遥远艰辛，同时暗示出远行奔波之毫无成就。诗人所疲于山行的原因，就在诗的这四句中说明了；而“苦辛”二字则为“暮秋山行”作了总的归结。将暮秋景色与山行所感紧密结合，使之相互衬托，从而突出了诗人倦于仕途奔波的心境。其中写山色四句，语句清新自然，描绘生动传神，意境幽远凄清，与全诗格调极为和谐。
“平生湖海少知音”，乔梦符一生漂泊不遇、落魄江湖，不为世用的他在贫富差距巨大、人们普遍嫌贫爱富的社会里知音甚少。“几曲宫商大用心”，然而，“知音少”也使他得以更加专注于自己的创作，把绝世才华用在杂剧和散曲的撰写方面。
“百年光景还争甚？空赢得雪鬓侵，跨仙禽路绕云深。”人生短短百年光景，功名利禄皆为虚幻，根本不值得去争。争来争去，结果不过是赢得一世奔波和满头华发。还不如忘掉人世的宠辱穷通，寄情山水，在大自然的怀抱中享受生活的美妙。乔梦符身世坎坷，漂泊不遇，他曾在作品《折桂令·自述》中说自己“不应举江湖状元”。寄情诗酒，潦倒江湖并非是他看透了红尘世事，而是因为生不逢时，不为世用，无法在政治上有所作为。退居乡野，寄情山水，忘却功名利禄实为无奈之举。
乔梦符如骑鹤云游一般，一去不返，一转眼曲人同他竞已是阴阳两隔。“欲挂坟前剑”在此处表示作者希望在乔梦符坟前挂剑，以表明二人的友谊即使生死也不能改变。
“重听膝上琴”，是用《世说新语》中的典故，表达了作者希望能重新听到乔梦符的琴声，借琴声安慰自己痛苦的情思。可是斯人已逝，琴声自然也跟着消亡于世间。此处钟嗣成借用这个典故，主要是为了表现二人之间深厚的情谊。
斯人已逝，生者却依然无法面对阴阳两隔的现实。“漫携琴载酒相寻”，作者仍要带着死者生前弹奏过的琴和曾经最喜欢的酒，去寻找旧日的好友。据史料记载，钟嗣成和乔梦符的人生经历颇为相似，二人都是胸怀壮志却又不为世用的落魄布衣。末句既表达了钟嗣成对亡友的不舍，又暗示其也将走上乔曾经所走的道路。
这首散曲表达钟嗣成对已故友人的真挚感情。曲中既有对乔梦符一生坎坷遭遇的同情，又有对他所取得的成就的敬仰，其中也暗藏了一些作者自己对现实的失望和不满情绪。